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Synthesis
DOI: 10.1055/a-2756-7473
Paper

Epimerization-Free Synthesis of Azo-Substituted Di- and Tripeptides by Cross-Coupling of O-Triflated Derivatives and Diazenyl Anion Equivalents

Autoren

  • Wolfgang Obermayer 

    1   Institut für Chemie, Technische Universität Berlin, Berlin, Germany (Ringgold ID: RIN26524)

  • Kezhuo Zhang 

    1   Institut für Chemie, Technische Universität Berlin, Berlin, Germany (Ringgold ID: RIN26524)

  • Julius Fabian von Hagen 

    1   Institut für Chemie, Technische Universität Berlin, Berlin, Germany (Ringgold ID: RIN26524)

  • Martin Oestreich 

    1   Institut für Chemie, Technische Universität Berlin, Berlin, Germany (Ringgold ID: RIN26524)

Gefördert durch: Fonds der Chemischen Industrie K 214/22
Gefördert durch: Einstein Stiftung Berlin None
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Based on our previous work, a method for the synthesis of azo-substituted small peptides through C(sp2)–N(sp2) cross-coupling between triflated peptide derivatives and N-aryl-N′-trimethylsilyldiazenes is reported. The peptide-substituted azobenzene products are formed in acceptable yields with full stereoretention at the asymmetrically substituted carbon atom despite the basic reaction medium.



Publikationsverlauf

Eingereicht: 01. November 2025

Angenommen nach Revision: 26. November 2025

Accepted Manuscript online:
26. November 2025

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