Synthesis 2009(20): 3353-3374  
DOI: 10.1055/s-0029-1216998
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Cyclization and Cycloaddition Reactions of Cyclopropyl Carbonyls and Imines

Filippo De Simone, Jérôme Waser*
Laboratory of Catalysis and Organic Synthesis, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne, EPFL SB ISIC LCSO, BCH 4306, 1015 Lausanne, Switzerland
Fax: +41(21)6939700; e-Mail: jerome.waser@epfl.ch;
Further Information

Publication History

Received 15 May 2009
Publication Date:
08 September 2009 (online)

Abstract

Activated cyclopropanes, such as vinyl and carbonyl cyclopropanes, are useful building blocks in organic chemistry due to their exceptional reactivity. This review focuses on the use of cyclopropyl carbonyls and imines in cyclization and cycloaddition reactions for the synthesis of cyclic compounds. Cycloisomerization and other cyclization reactions are treated first, followed by formal cycloaddition reactions and applications in total synthesis. For each class of reactions, key pioneering works are briefly presented and emphasis is then set on recent results. Indeed, the utility of activated cyclopropanes in organic synthesis has increased significantly in the last few years by combining modern catalytic methods with the well-established reactivity of these building blocks. Together with progress in the synthesis of the cyclopropanes, these new methods allowed a better control over the diastereoselectivity and enantioselectivity of the reactions as well as their use for the synthesis of complex natural products.

1 Introduction and Scope of the Review

2 Cyclization Reactions

2.1 Nucleophile Attached to the Carbonyl

2.2 Nucleophile Attached to the Cyclopropane

3 Cyclization Reactions Involving Incorporation of
Exogenous Atom(s)

4 Formal [3+2]-Cycloaddition Reactions

4.1 With Olefins

4.2 With Aldehydes and Ketones

4.3 With Imines and Nitriles

4.4 With Other Electrophiles

5 Other Cycloaddition Reactions

5.1 [3+3]-Cycloaddition Reactions

5.2 [4+3]-Cycloaddition Reactions

6 Applications in Total Synthesis

7 Conclusion

    References

  • 1a Reissig HU. In The Chemistry of the Cyclopropyl Group   Rappoport Z. John Wiley & Sons; Chichester: 1987.  p.375-443  
  • 1b Carbocyclic Three- and Four-Membered Ring Compounds, In Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry   Vol. E17a-d:  de Meijere A. Thieme; Stuttgart: 1997. 
  • 1c Salaun J. Top. Curr. Chem.  2000,  207:  1 
  • 1d Wong HNC. Hon MY. Tse CW. Yip YC. Tanko J. Hudlicky T. Chem. Rev.  1989,  89:  165 
  • 2a Walsh AD. Nature  1947,  159:  712 
  • 2b Walsh AD. Trans. Faraday Soc.  1949,  45:  179 
  • 3a Binger P. Buch HM. Top. Curr. Chem.  1987,  135:  77 
  • 3b Nakamura I. Yamamoto Y. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  111 
  • 3c Brandi A. Cicchi S. Cordero FM. Goti A. Chem. Rev.  2003,  103:  1213 
  • 3d Rubin M. Rubina M. Gevorgyan V. Synthesis  2006,  1221 
  • 4a Goldschmidt Z. Crammer B. Chem. Soc. Rev.  1988,  17:  229 
  • 4b Piers E. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 5:  Trost BM. Pergamon Press; New York: 1991.  p.971-998  
  • 4c Baldwin JE. Chem. Rev.  2003,  103:  1197 
  • 5a Wender PA. Takahashi H. Witulski B. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  4720 
  • 5b Yu ZX. Wender PA. Houk KN. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9154 
  • 5c Trost BM. Toste FD. Shen H. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  2379 
  • 5d Trost BM. Shen HC. Horne DB. Toste ED. Steinmetz BG. Koradin C. Chem. Eur. J.  2005,  11:  2577 
  • 6 Bone WA. Perkin WH. J. Chem. Soc., Trans.  1895,  67:  108 
  • 7a Stork G. Gregson M. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  2373 
  • 7b Stork G. Grieco PA. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  2407 
  • 7c Stork G. Marx M. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  2371 
  • 7d Stork G. Grieco PA. Tetrahedron Lett.  1971,  1807 
  • 8a Danishefsky S. Dynak J. Hatch E. Yamamoto M. J. Am. Chem. Soc.  1974,  96:  1256 
  • 8b Danishefsky S. Tsai MY. Dynak J. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1975, 
  • 8c Danishefsky S. McKee R. Singh RK. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  4783 
  • 8d Danishefsky S. McKee R. Singh RK. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  7711 
  • 8e Danishefsky S. Acc. Chem. Res.  1979,  12:  66 
  • 8f Danishefsky S. Regan J. Doehner R. J. Org. Chem.  1981,  46:  5255 
  • 9 Corey EJ. Balanson RD. Tetrahedron Lett.  1973,  3153 
  • 10a Wenkert E. Alonso ME. Buckwalter BL. Chou KJ. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  4778 
  • 10b Wenkert E. Acc. Chem. Res.  1980,  13:  27 
  • 11a Reissig HU. Hirsch E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1980,  19:  813 
  • 11b Reissig HU. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  2981 
  • 11c Bruckner C. Reissig HU. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1985,  24:  588 
  • 11d Grimm EL. Reissig HU. J. Org. Chem.  1985,  50:  242 
  • 11e Reissig HU. Reichelt I. Lorey H. Liebigs Ann. Chem.  1986,  1924 
  • 11f Bruckner C. Reissig HU. J. Org. Chem.  1988,  53:  2440 
  • 11g Reissig HU. Holzinger H. Glomsda G. Tetrahedron  1989,  45:  3139 
  • 12 For a recent review, see: Pellissier H. Tetrahedron  2008,  64:  7041 
  • 13a Reissig HU. Top. Curr. Chem.  1988,  144:  73 
  • 13b Reissig HU. Zimmer R. Chem. Rev.  2003,  103:  1151 
  • 13c Gnad F. Reiser O. Chem. Rev.  2003,  103:  1603 
  • 13d Yu M. Pagenkopf BL. Tetrahedron  2005,  61:  321 
  • 14 Rubin M. Rubina M. Gevorgyan V. Chem. Rev.  2007,  107:  3117 
  • 15 Agrawal D. Yadav VK. Chem. Commun.  2008,  6471 
  • 16 De Simone F. Waser J. Chimia  2009,  63:  162 
  • 17a Boykin DW. Lutz RE. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  5046 
  • 17b Pittman CU. McManus SP. J. Am. Chem. Soc.  1969,  91:  5915 
  • For a review on the synthesis of five-membered rings using activated cyclopropanes, see:
  • 17c Kulinkovich OG. Usp. Khim.  1993,  62:  887 
  • 18a Abdallah H. Gree R. Carrie R. Tetrahedron  1985,  41:  4339 
  • 18b Lee PH. Kim JS. Kim YC. Kim SG. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  7583 
  • 18c Lund EA. Kennedy IA. Fallis AG. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  6841 
  • 19a Alonso ME. Morales A. Chitty AW. J. Org. Chem.  1982,  47:  3747 
  • 19b Lund EA. Kennedy IA. Fallis AG. Can. J. Chem.  1996,  74:  2401 
  • 19c Pirrung MC. Blume F. J. Org. Chem.  1999,  64:  3642 
  • 19d Muller P. Allenbach YF. Ferri M. Bernardinelli G. ARKIVOC  2003,  (vii):  80 
  • 19e Muller P. Bernardinelli G. Allenbach YF. Ferri M. Grass S. Synlett  2005,  1397 
  • 20 Davies HML. Ahmed G. Calvo RL. Churchill MR. Churchill DG. J. Org. Chem.  1998,  63:  2641 
  • 21 Bernard AM. Frongia A. Piras PP. Secci F. Spiga M. Org. Lett.  2005,  7:  4565 
  • 22a Su JT. Xiong J. Liang SC. Qiu GF. Feng XC. Teng HB. Wu LM. Hu XM. Synth. Commun.  2006,  36:  693 
  • 22b Zhang ZG. Zhang Q. Sun SG. Xiong T. Liu Q. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  1726 
  • 22c Zhang R. Liang YJ. Zhou GY. Wang KW. Dong DW. J. Org. Chem.  2008,  73:  8089 
  • 23a Nakajima T. Segi M. Mituoka T. Fukute Y. Honda M. Naitou K. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  1667 
  • 23b Honda M. Naitou T. Hoshino H. Takagi S. Segi M. Nakajima T. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7345 
  • 24 Yadav VK. Balamurugan R. Org. Lett.  2001,  3:  2717 
  • 25a Ma SM. Zhang JL. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  184 
  • 25b Ma SM. Lu LH. Zhang JL. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  9645 
  • 25c Bowman RK. Johnson JS. Org. Lett.  2006,  8:  573 
  • 27 Cloke JB. J. Am. Chem. Soc.  1929,  51:  1174 
  • 28a Stevens RV. Wentland MP. Tetrahedron Lett.  1968,  2613 
  • 28b Stevens RV. Ellis MC. Wentland MP. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  5576 
  • 28c Stevens RV. Wentland MP. J. Am. Chem. Soc.  1968,  90:  5580 
  • 28d Stevens RV. Luh Y. Sheu JT. Tetrahedron Lett.  1976,  3799 
  • 28e Stevens RV. Acc. Chem. Res.  1977,  10:  193 
  • For a review on the synthesis and use of cyclopropyl imines see:
  • 28f Soldevilla A. Sampedro D. Org. Prep. Proced. Int.  2007,  39:  561 
  • 29a Boeckman RK. Jackson PF. Sabatucci JP. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  2191 
  • 29b Giller K. Baird MS. De Meijere A. Synlett  1992,  524 
  • 30 Tanguy C. Bertus P. Szymoniak J. Larionov OV. De Meijere A. Synlett  2006,  2339 
  • 31a Kuduk SD. Ng C. Chang RK. Bock MG. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1437 
  • 31b Chang RK. DiPardo RM. Kuduk SD. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  8513 
  • 32 Yang YH. Shi M. J. Org. Chem.  2005,  70:  8645 
  • For recent examples, see :
  • 33a Kim C. Brady T. Kim SH. Theodorakis EA. Synth. Commun.  2004,  34:  1951 
  • 33b Brady TP. Kim SH. Wen K. Kim C. Theodorakis EA. Chem. Eur. J.  2005,  11:  7175 
  • 33c Weisser R. Yue WM. Reiser O. Org. Lett.  2005,  7:  5353 
  • 33d Haveli SD. Sridhar PR. Suguna P. Chandrasekaran S. Org. Lett.  2007,  9:  1331 
  • 34 Du D. Wang ZW. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  956 
  • 35 Schneider TF. Kaschel J. Dittrich B. Werz DB. Org. Lett.  2009,  11:  2317 
  • 36a Lautens M. Han W. Liu JHC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4028 
  • 36b Scott ME. Schwarz CA. Lautens M. Org. Lett.  2006,  8:  5521 
  • 37 Scott ME. Bethuel Y. Lautens M. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1482 
  • 38a Yamagata K. Okabe F. Maruoka H. Tagawa YJ. Heterocycl. Chem.  2005,  42:  543 
  • 38b Wiedemann SH. Noda H. Harada S. Matsunaga S. Shibasaki M. Org. Lett.  2008,  10:  1661 
  • 39a Campos PJ. Soldevilla A. Sampedro D. Rodriguez MA. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  8811 
  • 39b Mangelinckx S. De Kimpe N. Synlett  2005,  1521 
  • 40 Mangelinckx S. De Kimpe N. Synlett  2006,  369 
  • 41a Du D. Wang ZW. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4949 
  • 41b Li GQ. Dai LX. You SL. Org. Lett.  2009,  11:  1623 
  • 42a Sohn SS. Bode JW. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6021 
  • 42b Phillips EM. Reynolds TE. Scheidt KA. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2416 
  • 43a Murphy WS. Wattanasin S. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  1887 
  • 43b Murphy WS. Wattanasin S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  2920 
  • 43c Murphy WS. Wattanasin S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1982,  1029 
  • 43d Murphy WS. Wattanasin S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1982,  271 
  • 44a Nazarov IN. Zaretskaya II. Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim.  1941,  211 
  • 44b Habermas KL. Denmark SE. Jones TK. Org. React. (N. Y.)  1994,  45:  1-158  
  • For recent reviews, see:
  • 44c Tius MA. Eur. J. Org. Chem.  2005,  2193 
  • 44d Frontier AJ. Collison C. Tetrahedron  2005,  61:  7577 
  • 44e Pellissier H. Tetrahedron  2005,  61:  6479 
  • 45 Greiner-Bechert L. Sprang T. Otto HH. Monatsh. Chem.  2005,  136:  635 
  • 46 Yadav VK. Kumar NV. Chem. Commun.  2008,  3774 
  • 47 Tsuge O. Kanemasa S. Otsuka T. Suzuki T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1988,  61:  2897 
  • 48 De Simone F. Andres J. Torosantucci R. Waser J. Org. Lett.  2009,  11:  1023 
  • 49 He W. Herrick IR. Atesin TA. Caruana PA. Kellenberger CA. Frontier AJ. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  1003 
  • 50a Deb B. Asokan CV. Ila H. Junjappa H. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  2111 
  • 50b Deb B. Ila H. Junjappa H. J. Chem. Res., Synop.  1990,  356 
  • 50c Patro B. Deb B. Ila H. Junjappa H. J. Org. Chem.  1992,  57:  2257 
  • 50d Patra PK. Patro B. Ila H. Junjappa H. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3951 
  • 50e Patra PK. Sriram V. Ila H. Junjappa H. Tetrahedron  1998,  54:  531 
  • 50f Nandi S. Kumar UKS. Ila H. Junjappa H. J. Org. Chem.  2002,  67:  4916 
  • 50g Venkatesh C. Ila H. Junjappa H. Mathur S. Hucht V. J. Org. Chem.  2002,  67:  9477 
  • 50h Peruncheralathan S. Sriram V. Ila H. Junjappa H. Tetrahedron  2004,  60:  5603 
  • 50i Yadav AK. Peruncheralathan S. Ila H. Junjappa H. J. Org. Chem.  2007,  72:  1388 
  • 50j Yadav SKS. Yadav AK. Sundaram GSM. Ila H. Junjappa H. ARKIVOC  2007,  (v):  231 
  • 51 See also: Grieco PA. Finkelhor S. Tetrahedron Lett.  1974,  527 
  • 52a Smith AB. Dieter RK. Tetrahedron  1981,  37:  2407 
  • 52b Smith AB. Dieter RK. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  2017 
  • 53 Fuerst DE. Stoltz BM. Wood JL. Org. Lett.  2000,  2:  3521 
  • 54 Bohm C. Reiser O. Org. Lett.  2001,  3:  1315 
  • 55 Hu B. Xing SY. Wang ZW. Org. Lett.  2008,  10:  5481 
  • 56 Singh RK. Danishefsky S. J. Org. Chem.  1976,  41:  1668 
  • 57a Yang YH. Shi M. J. Org. Chem.  2005,  70:  10082 
  • 57b Yang YH. Shi M. Eur. J. Org. Chem.  2006,  5394 
  • 57c Yang YH. Shi M. Org. Lett.  2006,  8:  1709 
  • 57d Shi M. Tang XY. Yang YH. Org. Lett.  2007,  9:  4017 
  • 57e Shi M. Tang XY. Yang YH. J. Org. Chem.  2008,  73:  5311 
  • 58a Celerier JP. Haddad M. Jacoby D. Lhommet G. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  6597 
  • 58b Budynina EM. Yashin NV. Ivanova OA. Averina EB. Kuznetsova TS. Shpanchenko RV. Zefirov NS. Dokl. Chem. (Engl. Transl.)  2001,  381:  307 
  • 58c Shi M. Yang YH. Xu B. Synlett  2004,  1622 
  • 58d Haidar P. Guin J. Ray JK. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  1071 
  • 58e Haldar P. Barman G. Ray JK. Tetrahedron  2007,  63:  3049 
  • 58f Maruoka H. Okabe F. Yamagata KJ. Heterocycl. Chem.  2007,  44:  201 
  • 58g Cao WG. Zhang H. Chen J. Deng HM. Shao M. Lei L. Qian JX. Zhu Y. Tetrahedron  2008,  64:  6670 
  • 59 Wurz RP. Charette AB. Org. Lett.  2005,  7:  2313 
  • 60 Lu LH. Chen GF. Ma SM. Org. Lett.  2006,  8:  835 
  • 61a Zefirov NS. Kozhushkov SI. Kuznetsova TS. Tetrahedron  1982,  38:  1693 
  • 61b Zefirov NS. Kozhushkov SI. Kuznetsova TS. Ershov BA. Selivanov SI. Tetrahedron  1986,  42:  709 
  • 61c Wang K. Xiang D. Liu JY. Pan W. Dong D. Org. Lett.  2008,  10:  1691 
  • 61d Langer P. Bose G. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4033 
  • 61e Bose G. Nguyen VTH. Ullah E. Lahiri S. Gorls H. Langer P. J. Org. Chem.  2004,  69:  9128 
  • 61f Hefner J. Langer P. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  4470 
  • 61g Rashid MA. Iqbal I. Rasool N. Imran M. Langer P. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  2466 
  • 61h Riahi A. Lau M. Reinke H. Fischer C. Langer P. Tetrahedron  2009,  65:  5491 
  • 62a Zhang JL. Schmalz HG. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6704 
  • 62b Fang R. Su CY. Zhao CY. Phillips DL. Organometallics  2009,  28:  741 
  • 63 Huang X. Fu WJ. Miao MZ. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  2359 
  • 64 Huang X. Miao MZ. J. Org. Chem.  2008,  73:  6884 
  • 65a Dolfini JE. Menich K. Corliss P. Tetrahedron Lett.  1966,  4421 
  • 65b Berkowitz WF. Grenetz SC. J. Org. Chem.  1976,  41:  10 
  • 65c Komatsu M. Suehiro I. Horiguchi Y. Kuwajima I. Synlett  1991,  771 
  • 65d Saigo K. Shimada S. Shibasaki T. Hasegawa M. Chem. Lett.  1990,  1093 
  • 65e Marino JP. Laborde E. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  734 
  • 65f Beal RB. Dombroski MA. Snider BB. J. Org. Chem.  1986,  51:  4391 
  • 65g Graziano ML. Chiosi S. J. Chem. Res., Synop.  1989,  44 
  • 66a Harrington P. Kerr MA. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  5949 
  • 66b Kerr MA. Keddy RG. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  5671 
  • 66c England DB. Kuss TDO. Keddy RG. Kerr MA. J. Org. Chem.  2001,  66:  4704 
  • 66d England DB. Woo TK. Kerr MA. Can. J. Chem.  2002,  80:  992 
  • 66e Venkatesh C. Singh PP. Ila H. Junjappa H. Eur. J. Org. Chem.  2006,  5378 
  • 67a Bajtos B. Yu M. Zhao HD. Pagenkopf BL. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  9634 
  • 67b Chagarovskiy AO. Budynina EM. Ivanova OA. Grishin YK. Trushkov IV. Verteletskii PV. Tetrahedron  2009,  65:  5385 
  • 68a Sugita Y. Yamadoi S. Hosoya H. Yokoe I. Chem. Pharm. Bull.  2001,  49:  657 
  • 68b Yadav VK. Sriramurthy V. Org. Lett.  2004,  6:  4495 
  • 69a Takasu K. Nagao S. Ihara M. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2376 
  • 69b Fang J. Ren J. Wang ZW. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  6659 
  • 70a Graziano ML. Iesce MR. Cermola F. Cimminiello G. J. Chem. Res., Synop.  1992,  4 
  • 70b Yadav VK. Sriramurthy V. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2669 
  • 71 Qi XB. Ready JM. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  7068 
  • 72a Liu L. Montgomery J. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  5348 
  • 72b Liu L. Montgomery J. Org. Lett.  2007,  9:  3885 
  • 73a Shimada S. Hashimoto Y. Sudo A. Hasegawa M. Saigo K. J. Org. Chem.  1992,  57:  7126 
  • 73b Shimada S. Hashimoto Y. Nagashima T. Hasegawa M. Saigo K. Tetrahedron  1993,  49:  1589 
  • 73c Shimada S. Hashimoto Y. Saigo K. J. Org. Chem.  1993,  58:  5226 
  • 73d Sugita Y. Kawai K. Yokoe I. Heterocycles  2000,  53:  657 
  • 73e Sugita Y. Kawai K. Yokoe I. Heterocycles  2001,  55:  135 
  • 73f Han Z. Uehira S. Tsuritani T. Shinokubo H. Oshima K. Tetrahedron  2001,  57:  987 
  • 74 Gupta A. Yadav VK. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8043 
  • 75a Pohlhaus PD. Johnson JS. J. Org. Chem.  2005,  70:  1057 
  • 75b Pohlhaus PD. Johnson JS. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  16014 
  • 75c Pohlhaus PD. Sanders SD. Parsons AT. Li W. Johnson JS. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8642 
  • 76a Yankee EW. Cram DJ. J. Am. Chem. Soc.  1970,  92:  6328 
  • 76b Sliwinska A. Czardybon W. Warkentin J. Org. Lett.  2007,  9:  695 
  • 76c Zhang JS. Shen W. Li M. Eur. J. Org. Chem.  2007,  4855 
  • 77 Parsons AT. Johnson JS. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  3122 
  • 78 Parsons AT. Campbell MJ. Johnson JS. Org. Lett.  2008,  10:  2541 
  • 79 Alper PB. Meyers C. Lerchner A. Siegel DR. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  3186 
  • 80 Bertozzi F. Gustafsson M. Olsson R. Org. Lett.  2002,  4:  3147 
  • 81a Huang WW. O’Donnell MM. Bi G. Liu JF. Yu LB. Baldino CM. Bell AS. Underwood TJ. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8511 
  • 81b Huang WW. Chin J. Karpinski L. Gustafson G. Baldino CM. Yu LB. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4911 
  • 81c Carson CA. Kerr MA. J. Org. Chem.  2005,  70:  8242 
  • 81d Kang YB. Tang Y. Sun XL. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  299 
  • 81e Christie SDR. Davoile RJ. Jones RCF. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  2683 
  • 81f Noda H. Wiedemann SH. Matsunaga S. Shibasaki M. Chem. Lett.  2008,  37:  1180 
  • 82 Jackson SK. Karadeolian A. Driega AB. Kerr MA. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  4196 
  • 83a Lautens M. Han WS. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  6312 
  • 83b Scott ME. Han W. Lautens M. Org. Lett.  2004,  6:  3309 
  • 83c Taillier C. Bethuel Y. Lautens M. Tetrahedron  2007,  63:  8469 
  • 83d Taillier C. Lautens M. Org. Lett.  2007,  9:  591 
  • 83e Scott ME. Lautens M. J. Org. Chem.  2008,  73:  8154 
  • 84a Yu M. Pagenkopf BL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  8122 
  • 84b Yu M. Pagenkopf BL. Org. Lett.  2003,  5:  5099 
  • 84c Yu M. Pantos GD. Sessler JL. Pagenkopf BL. Org. Lett.  2004,  6:  1057 
  • 85 Morra NA. Morales CL. Bajtos B. Wang X. Jang H. Wang J. Yu M. Pagenkopf BL. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2385 
  • 86 Tanaka M. Ubukata M. Matsuo T. Yasue K. Matsumoto K. Kajimoto Y. Ogo T. Inaba T. Org. Lett.  2007,  9:  3331 
  • 87a Graziano ML. Iesce MR. J. Chem. Res., Synop.  1987,  362 
  • 87b Graziano ML. Cimminiello G. J. Chem. Res., Synop.  1989,  42 
  • 87c Graziano ML. Iesce MR. Cermola F. J. Chem. Res., Synop.   1996,  82 
  • 87d Korotkov VS. Larionov OV. Hoftneister A. Magull J. De Meijere A. J. Org. Chem.  2007,  72:  7504 
  • 87e Cermola F. Di Gioia L. Graziano ML. Iesce MR. J. Chem. Res., Synop.  2005,  677 
  • 87f Korotkov VS. Larionov OV. De Meijere A. Synthesis  2006,  3542 
  • 88a Young IS. Kerr MA. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3023 
  • 88b Young IS. Kerr MA. Org. Lett.  2004,  6:  139 
  • 88c Ganton MD. Kerr MA. J. Org. Chem.  2004,  69:  8554 
  • 88d Wanapun D. Van Gorp KA. Mosey NJ. Kerr MA. Woo TK. Can. J. Chem.  2005,  83:  1752 
  • 88e Lebold TP. Carson CA. Kerr MA. Synlett  2006,  364 
  • 88f Karadeolian A. Kerr MA. J. Org. Chem.  2007,  72:  10251 
  • 88g Sapeta K. Kerr MA. J. Org. Chem.  2007,  72:  8597 
  • 88h Carson CA. Young IS. Kerr MA. Synthesis  2008,  485 
  • For a review on the recent use of nitrones in cycloaddition and other reactions, see:
  • 88i Cardona F. Goti A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7832 
  • 89 Sibi MP. Ma ZH. Jasperse CP. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  5764 
  • 90 Kang YB. Sun XL. Tang Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3918 
  • 91 Hu B. Zhu JL. Xing SY. Fang J. Du D. Wang ZW. Chem. Eur. J.  2009,  15:  324 
  • 92 Ding QP. Wang ZY. Wu J. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  198 
  • 93 Perreault C. Goudreau SR. Zimmer LE. Charette AB. Org. Lett.  2008,  10:  689 
  • 94 Sapeta K. Kerr MA. Org. Lett.  2009,  11:  2081 
  • 95a Ivanova OA. Budynina EM. Grishin YK. Trushkov IV. Verteletskii PV. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1107 
  • 95b Ivanova OA. Budynina EM. Grishin YK. Trushkov IV. Verteletskii PV. Eur. J. Org. Chem.  2008,  5329 
  • 96 Snider BB. Ahn Y. O’Hare SM. Org. Lett.  2001,  3:  4217 
  • 97a Nosse B. Chhor RB. Jeong WB. Böhm C. Reiser O. Org. Lett.  2003,  5:  941 
  • 97b Kalidindi S. Jeong WB. Schall A. Bandichhor R. Nosse B. Reiser O. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  6361 
  • 98a Fischer C. Meyers C. Carreira EM. Helv. Chim. Acta  2000,  83:  1175 
  • 98b Lerchner A. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  14826 
  • 98c Lerchner A. Carreira EM. Chem. Eur. J.  2006,  12:  8209 
  • 98d Meyers C. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  694 
  • 98e Marti C. Carreira EM. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  11505 
  • 98f Marti C. Carreira EM. Eur. J. Org. Chem.  2003,  2209 
  • 99 Leduc AB. Kerr MA. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  7945 
  • 100 Carson CA. Kerr MA. Org. Lett.  2009,  11:  777 
  • 101a Morales CL. Pagenkopf BL. Org. Lett.  2008,  10:  157 
  • 101b Bajtos B. Pagenkopf BL. Eur. J. Org. Chem.  2009,  1072 
  • 102a Carson CA. Kerr MA. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  6560 
  • 102b Young IS. Williams JL. Kerr MA. Org. Lett.  2005,  7:  953 
  • 102c Young IS. Kerr MA. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1465 
  • 102d Johansen MB. Kerr MA. Org. Lett.  2008,  10:  3497 
26

For a more detailed discussion of the reaction mechanism, see ref. 25b.