Synlett 2011(8): 1047-1051  
DOI: 10.1055/s-0030-1259928
SYNPACTS
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Cobalt-Catalyzed, Chelation-Assisted C-H Bond Functionalization

Naohiko Yoshikai*
Division of Chemistry and Biological Chemistry, School of Physical and Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, Singapore 637371, Singapore
Fax: +6567911961; e-Mail: nyoshikai@ntu.edu.sg;
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Received 9 December 2010
Publication Date:
29 March 2011 (online)

Abstract

While chelation-assisted C-H bond activation by a transition-metal complex serves as a versatile platform for the development of regioselective C-H bond-functionalization reactions, the capability of first-row transition metals to catalyze such transformations has scarcely been explored. This highlight article illustrates how cobalt has recently emerged as a promising metal for chelation-assisted C-H bond functionalization.

    References

  • For recent reviews, see:
  • 1a Colby DA. Bergman RG. Ellman JA. Chem. Rev.  2010,  110:  624 
  • 1b Lyons TW. Sanford MS. Chem. Rev.  2010,  110:  1147 
  • 1c Sun C.-L. Li B.-J. Shi Z.-J. Chem. Commun.  2010,  46:  677 
  • 1d Ackermann L. Chem. Commun.  2010,  46:  4866 
  • 1e Ackermann L. Vicente R. Kapdi AR. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  9792 
  • 1f Chen X. Engle KM. Wang D.-H. Yu J.-Q. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5094 
  • 1g Kakiuchi F. Kochi T. Synthesis  2008,  3013 
  • 1h Alberico D. Scott ME. Lautens M. Chem. Rev.  2007,  107:  174 
  • 1i Godula K. Sames D. Science  2006,  312:  67 
  • 1j Kakiuchi F. Chatani N. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  1077 
  • 2a Murai S. Kakiuchi F. Sekine S. Tanaka Y. Kamatani A. Sonoda M. Chatani N. Nature (London)  1993,  36:  529 
  • 2b Lewis LN. Smith JF. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  2728 
  • 3 Kulkarni AA. Daugulis O. Synthesis  2009,  4087 
  • 4a Murahashi S. J. Am. Chem. Soc.  1955,  77:  6403 
  • 4b Murahashi S. Horiie S. J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  4816 
  • 4c Horiie S. Murahashi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1960,  33:  88 
  • 4d Horiie S. Murahashi S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1960,  33:  247 
  • 5a Halbritter G. Knoch F. Wolski A. Kisch H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  1603 
  • 5b Funk JK. Yennawar H. Sen A. Helv. Chim. Acta  2006,  89:  1687 
  • 5c Li L. Jones WD. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10707 
  • 6a Kuninobu Y. Nishina Y. Takeuchi T. Takai K. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  6518 
  • 6b Norinder J. Matsumoto A. Yoshikai N. Nakamura E. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5858 
  • 6c Yoshikai N. Matsumoto A. Norinder J. Nakamura E. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2925 
  • 6d Yoshikai N. Matsumoto A. Norinder J. Nakamura E. Synlett  2010,  313 
  • 6e Nakamura E. Yoshikai N. J. Org. Chem.  2010,  75:  6061 
  • 7a Gao K. Lee P.-S. Fujita T. Yoshikai N. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  12249 
  • 7b Gao K. Yoshikai N. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  400 
  • 7c Ding Z. Yoshikai N. Org. Lett.  2010,  12:  4180 
  • 8a Chen Q. Ilies L. Nakamura E. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  428 
  • 8b Li B. Wu Z.-H. Gu Y.-F. Sun C.-L. Wang B.-Q. Shi Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  1109 
  • 9a Lenges CP. Brookhart M. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  3165 
  • 9b Lenges CP. White PS. Brookhart M. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  6965 
  • 10 Bolig AD. Brookhart M. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  14544 
  • 11 Lenges CP. Brookhart M. Grant BE. J. Organomet. Chem.  1997,  528:  199 
  • 12a Klein H.-F. Helwig M. Koch U. Flörke U. Haupt H.-J. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci.  1993,  48:  778 
  • 12b Klein H.-F. Beck R. Flörke U. Haupt H.-J. Eur. J. Inorg. Chem.  2002,  3305 
  • 12c Klein H.-F. Beck R. Flörke U. Haupt H.-J. Eur. J. Inorg. Chem.  2003,  1380 
  • 12d Klein H.-F. Camadanli S. Beck R. Leudel D. Flörke U. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  975 
  • 12e Beck R. Sun H. Li X. Camadanli S. Klein H.-F. Eur. J. Inorg. Chem.  2008,  3253 
  • 12f Beck R. Frey M. Camadanli S. Klein H.-F. Dalton Trans.  2008,  4981 
  • 12g Camadanli S. Beck R. Flörke U. Klein H.-F. Dalton Trans.  2008,  5701 
  • 12h Wang A. Sun H. Li X. Organometallics  2008,  27:  5434 
  • For Rh-catalyzed reactions, see:
  • 13a Lim Y.-G. Lee K.-H. Koo BT. Kang J.-B. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  7609 
  • 13b Lim S.-G. Jun HL. Moon CW. Hong J.-B. Jun C.-H. Org. Lett.  2003,  5:  2759 
  • 13c Katagiri T. Mukai T. Satoh T. Hirano K. Miura M. Chem. Lett.  2009,  38:  118 
  • For reactions without chelation assistance, see:
  • 14a Nakao Y. Kanyiva KS. Oda S. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  8146 
  • 14b Nakao Y. Kanyiva KS. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  2448 
  • 14c Nakao Y. Kashihara N. Kanyiva KS. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16170 
  • 14d Nakao Y. Idei H. Kanyiva KS. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  5070 
  • 14e Nakao Y. Idei H. Kanyiva KS. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  15996 
  • 14f Mukai T. Hirano K. Satoh T. Miura M. J. Org. Chem.  2009,  74:  6410 
  • 14g Tsai C.-C. Shih W.-C. Fang C.-H. Li C.-Y. Ong T.-G. Yap GPA. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  11887 
  • 15a Chopade PR. Louie J. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  2307 
  • 15b Kohta S. Brahmachary E. Lahiri K. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4741 
  • 15c Saito S. Yamamoto Y. Chem. Rev.  2000,  100:  2901 
  • 15d Vollhardt KPC. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1984,  23:  539 
  • 16a Ohmiya H. Wakabayashi K. Yorimitsu H. Oshima K. Tetrahedron  2006,  62:  2207 
  • 16b Wakabayashi K. Yorimitsu H. Oshima K. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5374 
  • 16c Czaplik WM. Mayer M. Jacobi von Wangelin A. Synlett  2009,  2931 
  • 16d Kauffmann T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  386 
  • For selected examples, see:
  • 18a Kischel J. Jovel I. Mertins K. Zapf A. Beller M. Org. Lett.  2006,  8:  19 
  • 18b Rueping M. Nachtsheim BJ. Scheidt T. Org. Lett.  2006,  8:  3717 
  • 18c Sun H.-B. Li B. Hua R. Yin Y. Eur. J. Org. Chem.  2006,  4231 
  • 18d Zhang Z. Wang X. Widenhoefer RA. Chem. Commun.  2006,  3717 
  • 18e Chu C.-M. Huang W.-J. Liu J.-T. Yao C.-F. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6881 
  • 18f Wang M.-Z. Wong M.-K. Che C.-M. Chem. Eur. J.  2008,  14:  8353 
  • For selected examples, see:
  • 19a Kakiuchi F. Sekine S. Tanaka Y. Kamatani A. Sonoda M. Chatani N. Murai S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1995,  68:  62 
  • 19b Matsumoto T. Periana RA. Taube DJ. Yoshida H. J. Mol. Catal. A: Chem.  2002,  180: 
  • 19c Jun C.-H. Moon CW. Hong J.-B. Lim S.-G. Chung K.-Y. Kim Y.-H. Chem. Eur. J.  2002,  8:  485 
  • 19d Tan KL. Bergman RG. Ellman JA. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13964 
  • 19e Martinez R. Chevalier R. Darses S. Genet J.-P. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  8232 
  • 19f Martinez R. Genet J.-P. Darses S. Chem. Commun.  2008,  3855 
  • 19g Uchimaru Y. Chem. Commun.  1999,  1133 
  • 19h Nakao Y. Kashihara N. Kanyiva KS. Hiyama T. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16170 
  • 19i Mukai T. Hirano K. Satoh T. Miura M. J. Org. Chem.  2009,  74:  6410 
  • 19j Nakao Y. Kashihara N. Kanyiva KS. Hiyama T. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  4451 
17

Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. unpublished results.