Synthesis 2011(15): 2392-2396  
DOI: 10.1055/s-0030-1260097
SPECIALTOPIC
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Using the ‘Chemical Tunability’ of Ionic Liquids to Increase Sustainability in the Electrophilic Bromination of Unsaturated Compounds

Cinzia Chiappe*, Angelo Sanzone
Dipartimento di Chimica e Chimica Industriale, Università di Pisa, via Risorgimento 35, 56126 Pisa, Italy
Fax: +30(50)2219669; e-Mail: cinziac@farm.unipi.it.;
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 14 April 2011
Publikationsdatum:
08. Juli 2011 (online)

Abstract

Tribromide-based ionic liquids have been synthesized and investigated as efficient bromination agents. The different physicochemical properties of the reaction media, which depend on the cation structure, have been used to improve the efficiency of the bromination process.

    References

  • 1a Brown RS. Acc. Chem. Res.  1997,  30:  131 
  • 1b Ruasse MF. Adv. Phys. Org. Chem.  1993,  28:  207 
  • 1c Lenoir D. Chiappe C. Chem. Eur. J.  2003,  9:  1037 
  • 2 De La Mare PB. Electrophilic Halogenations   Cambridge University Press; Cambridge: 1976.  Chap. 5.
  • 3a Levin Y. Hamza K. Abu-Reziq R. Blum J. Eur. J. Org. Chem.  2006,  1396 
  • 3b Lakouraj MM. Tajbakhsh M. Mokhtary M. J. Chem. Res.  2005,  481 
  • 3c Koshy EP. Zacharias J. Pillai VNR. React. Funct. Polym.  2006,  66:  845 
  • 3d Salazar J. Dorta R. Synlett  2004,  1318 
  • 3e Kavala V. Naik S. Patel BK. J. Org. Chem.  2005,  70:  4267 
  • 3f Kaushik MP. Polshettiwar V. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  2006,  45:  2542 
  • 3g Djerassi C. Scholz CR. J. Am. Chem. Soc.  1948,  70:  417 
  • 3h Kessat A. Babadjamian A. Eur. Polym. J.  1996,  32:  193 
  • 4a Kabalka GW. Yang K. Reddy NK. Narayana C. Synth. Commun.  1998,  28:  925 
  • 4b Dewkar GK. Narina SV. Sudalai A. Org. Lett.  2003,  5:  4501 
  • 4c Ye C. Shreeve JM. J. Org. Chem.  2004,  69:  8561 
  • 4d Braddock DC. Cansell G. Hermitage SA. Synlett  2004,  461 
  • 4e Kim KM. Park IH. Synthesis  2004,  2641 
  • 4f Dieter RK. Nice LE. Velu SE. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2377 
  • 4g Tozetti SDF. de Almeida LS. Esteves PM. de Mattos MCS. J. Braz. Chem. Soc.  2007,  18:  675 
  • 4h de Almeida LS. Esteves PM. de Mattos MCS. Synlett  2006,  1515 
  • 4i McKillop A. Sanderson WR. Tetrahedron  1995,  51:  6145 
  • 4j Kavala V. Naik S. Patel BK. J. Org. Chem.  2005,  70:  4267 
  • 4k Chiappe C. Del Moro F. Raugi M. Eur. J. Org. Chem.  2001,  3501 
  • 4l Safaiee M. Synlett  2006,  2513 
  • 4m Stavber S. Zupan M. Acta Chim. Slov.  2005,  52:  13 
  • 4n Manral L. Synlett  2006,  807 
  • 4o He W. Synlett  2006,  3548 
  • 4p Chiappe C. Leandri E. Tebano M. Green Chem.  2006,  8:  742 
  • 5 Eissen M. Lenoir D. Chem. Eur. J.  2008,  14:  9830 
  • 6 Smith MB. March J. March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanism and Structure   6th ed.:  John Wiley & Sons; Hoboken: 2007. 
  • 7a Bellucci G. Chiappe C. Lo Moro G. J. Org. Chem.  1997,  62:  3176 
  • 7b Bianchini R. Chiappe C. Lo Moro G. Lenoir D. Lemmen P. Goldberg N. Chem. Eur. J.  1999,  5:  1570 
  • 8 Sergeev GB. Serguchev YuA. Smirnov VV. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.)  1973,  42:  697 
  • 9 Ruasse MF. Lo Moro G. Galland B. Bianchini R. Chiappe C. Bellucci G. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  12492  ; and references cited therein
  • 10 Bellucci G. Bianchini R. Chiappe C. J. Org. Chem.  1991,  56:  3068 
  • 11a Chiappe C. Capraro D. Conte V. Pieraccini D. Org. Lett.  2001,  3:  1061 
  • 11b Chiappe C. Conte V. Pieraccini D. Eur. J. Org. Chem.  2002,  2831 
  • 11c Cristiano R. Ma K. Pottanat G. Weiss RG. J. Org. Chem.  2009,  74:  9027 
  • 12 Bortolini O. Bottai M. Chiappe C. Conte V. Pieraccini D. Green Chem.  2002,  4:  621 
  • 13 Chiappe C. Pieraccini D. J. Org. Chem.  2004,  69:  6059 
  • 14 Chiappe C. Leandri E. Pieraccini D. Chem Commun.  2004,  2536 
  • 15 Pavlinac J. Zupan M. Laali KK. Stovber S. Tetrahedron  2009,  65:  5625 
  • 16a Chiappe C. Pieraccini D. J. Phys. Org. Chem.  2005,  18:  275 
  • 16b Ionic Liquids in Synthesis   2nd ed.:  Wasserscheid P. Welton T. Wiley-VCH; Weinheim: 2007. 
  • 17 Bagno A. Butts C. Chiappe C. D’Amico F. Lord JCD. Pieraccini D. Rastrelli F. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  1624 
  • 18 Dean PM. Chare BR. Armel V. Pringle JM. Forsyth CM. Forsyth M. MacFarlane DR. Aust. J. Chem.  2009,  62:  334 
  • 19a Bernot RJ. Brueseke MA. Evans-White MA. Lamberti GA. Environ. Toxicol. Chem.  2005,  24:  87 
  • 19b Pretti C. Chiappe C. Baldetti I. Brunini S. Monni G. Intorre L. Ecotoxicol. Environ. Saf.  2009,  72:  1170 
  • 20 In this work tribromide based ionic liquids have been prepared by bromine addition to the corresponding bromides, however, it is possible to obtain this transformation using more environmentally benign oxidative protocols. Kumar A. Jamir A. Latonglila L. Sinha D. Bora Sinha U. Org. Commun.  2011,  4:  1