Synlett 2011(15): 2105-2139  
DOI: 10.1055/s-0030-1261147
SYNPACTS
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Enantioselective Syntheses of (-)-Kinamycin F and (-)-Lomaiviticin Aglycon

Seth B. Herzon*
Department of Chemistry, Yale University, New Haven, CT 06520, USA
Fax: +1(203)4326144; e-Mail: seth.herzon@yale.edu;
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 16 June 2011
Publikationsdatum:
31. August 2011 (online)

Abstract

Synthetic studies of the diazofluorene antitumor antibiotics, the kinamycins and lomaiviticins, are described.

    References

  • For Reviews see:
  • 1a Gould JS. Chem. Rev.  1997,  97:  2499 
  • 1b Marco-Contelles J. Molina MT. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  1433 
  • 1c Arya DP. Top. Heterocycl. Chem.  2006,  2:  129 
  • 1d Nawrat CC. Moody CJ. Nat. Prod. Rep.  2011,  28:  1444 
  • 2a Ito S. Matsuya T. Omura S. Otani M. Nakagawa A. J. Antibiot.  1970,  23:  315 
  • 2b Hata T. Omura S. Iwai Y. Nakagawa A. Otani M. J. Antibiot.  1971,  24:  353 
  • 2c Omura S. Nakagawa A. Yamada H. Hata T. Furusaki A. Watanabe T. Chem. Pharm. Bull.  1971,  19:  2428 
  • 2d Omura S. Nakagawa A. Yamada H. Hata T. Furusaki A. Chem. Pharm. Bull.  1973,  21:  931 
  • 3a Dmitrienko GI. Nielsen KE. Steingart C. Ngai SM. Willson JM. Weeratunga G. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  3681 
  • 3b Echavarren AM. Tamayo N. Paredes MC. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  4713 
  • 3c Gould SJ. Tamayo N. Melville CR. Cone MC. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2207 
  • 3d Mithani S. Weeratunga G. Taylor NJ. Dmitrienko GI. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  2209 
  • 4a Cone MC. Seaton PJ. Halley KA. Gould SJ.
    J. Antibiot.  1989,  42:  179 
  • 4b Seaton PJ. Gould SJ. J. Antibiot.  1989,  42:  189 
  • 5 He H. Ding WD. Bernan VS. Richardson AD. Ireland CM. Greenstein M. Ellestad GA. Carter GT. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5362 
  • 6 Woo CM. Lu L. Gholap SL. Smith DR. Herzon SB. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  2540 
  • 7 Herzon SB. Lu L. Woo CM. Gholap SL. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  7260 
  • 8 Gholap SL. Woo CM. Ravikumar PC. Herzon SB. Org. Lett.  2009,  11:  4322 
  • 9 Lei X. Porco JA. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  14790 
  • 10 Nicolaou KC. Li H. Nold AL. Pappo D. Lenzen A. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  10356 
  • 11 Kumamoto T. Kitani Y. Tsuchiya H. Yamaguchi K. Seki H. Ishikawa T. Tetrahedron  2007,  63:  5189 
  • 12 Nicolaou KC. Denton RM. Lenzen A. Edmonds DJ. Li A. Milburn RR. Harrison ST. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2076 
  • 13a Krygowski ES. Murphy-Benenato K. Shair MD. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1680 
  • 13b Lee HG. Ahn JY. Lee AS. Shair MD. Chem. Eur. J.  2010,  16:  13058 
  • 14 Zhang W. Baranczak A. Sulikowski GA. Org. Lett.  2008,  10:  1939 
  • 15 Nicolaou KC. Nold AL. Li H. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  5860 
  • 16 Morris WJ. Shair MD. Org. Lett.  2008,  11:  9 
  • 17 Morris WJ. Shair MD. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  4310 
  • 18a Arya DP. Jebaratnam DJ. J. Org. Chem.  1995,  60:  3268 
  • 18b Laufer RS. Dmitrienko GI. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  1854 
  • 18c Feldman KS. Eastman KJ. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  15344 
  • 18d Feldman KS. Eastman KJ. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  12562 
  • 18e Zeng W. Ballard TE. Tkachenko AG. Burns VA. Feldheim DL. Melander C. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2006,  16:  5148 
  • 18f Hasinoff BB. Wu X. Yalowich JC. Goodfellow V. Laufer RS. Adedayo O. Dmitrienko GI. Anti-Cancer Drugs  2006,  17:  825 
  • 18g O’Hara KA. Wu X. Patel D. Liang H. Yalowich JC. Chen N. Goodfellow V. Adedayo O. Dmitrienko GI. Hasinoff BB. Free Radical Biol. Med.  2007,  43:  1132 
  • 18h Ballard TE. Melander C. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3157 
  • 18i Khdour O. Skibo EB. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  2140 
  • 18j Heinecke CL. Melander C. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  1455 
  • 18k O’Hara KA. Dmitrienko GI. Hasinoff BB. Chem. Biol. Interact.  2010,  184:  396 
  • 19 Doering WvE. DePuy CH. J. Am. Chem. Soc.  1953,  75:  5955 
  • 20a Barros MT. Maycock CD. Ventura MR. Tetrahedron  1999,  55:  3233 
  • 20b Trost BM. Romero AG. J. Org. Chem.  2002,  51:  2332 
  • 21 Kolb HC. VanNieuwenhze MS. Sharpless KB. Chem. Rev.  1994,  94:  2483 
  • 22 Hawkins EGE. Large R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1974,  280 
  • 23a Moriarty RM. Penmasta R. Prakash I. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  873 
  • 23b Baciocchi E. Casu A. Ruzziconi R. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  3707 
  • 23c Fujii T. Hirao T. Ohshiro Y. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5823 
  • 23d Avetta CT. Konkol LC. Taylor CN. Dugan KC. Stern CL. Thomson RJ. Org. Lett.  2008,  10:  5621 
  • 24 Narasaka K. Okauchi T. Tanaka K. Murakami M. Chem. Lett.  1992,  21:  2099 
  • 25a Ito Y. Konoike T. Harada T. Saegusa T. J. Am. Chem. Soc.  1977,  99:  1487 
  • 25b Frazier RHJr. Harlow RL. J. Org. Chem.  1980,  45:  5408 
  • 25c Baran PS. DeMartino MP. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  7083 
  • 25d DeMartino MP. Chen K. Baran PS. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  11546 
  • 26a Baran PS. Richter JM. Lin DW. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  609 
  • 26b Baran PS. Hafensteiner BD. Ambhaikar NB. Guerrero CA. Gallagher JD. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  8678 
  • 26c Richter JM. Whitefield BW. Maimone TJ. Lin DW. Castroviejo MP. Baran PS. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  12857 
  • 26d Richter JM. Ishihara Y. Masuda T. Whitefield BW. Llamas T. Pohjakallio A. Baran PS. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  17938 
  • 27 Connelly NG. Geiger WE. Chem. Rev.  1996,  96:  877 
  • 28 Evans S. Hamnett A. Orchard AF. Lloyd DR. Faraday Discuss. Chem. Soc.  1972,  54:  227 
  • 29 Bryant JR. Taves JE. Mayer JM. Inorg. Chem.  2002,  41:  2769 
  • 30 Myers AG. Fundy MAM. Lindstrom PA. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  5609 
  • 31 Hou D. Lowary TL. Carbohydr. Res.  2009,  344:  1911 
  • 32a Hashimoto S.-i. Sano A. Sakamoto H. Hakajima M. Yanagiya Y. Ikegami S. Synlett  1995,  1271 
  • 32b Guo Y. Sulikowski GA. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  1392 
  • 32c Pongdee R. Wu B. Sulikowski GA. Org. Lett.  2001,  3:  3523