Download PDF
Synthesis 2011(22): 3692-3696  
DOI: 10.1055/s-0031-1289576
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Synthesis of Coumarins and Neoflavones through Zinc Chloride Catalyzed Hydroarylation of Acetylenic Esters with Phenols

Raquel A. C. Leão, Paula de F. de Moraes, Marcella C. B. C. Pedro, Paulo R. R. Costa*
Laboratório de Química Bioorgânica (LQB), Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Centro de Ciências da Saúde, Bloco H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590, Rio de Janeiro, RJ, Brazil
Fax: +55(21)25626793; e-Mail: prrcosta2011@gmail.com;
Further Information

Publication History

Received 25 July 2011
Publication Date:
27 October 2011 (online)

    Permissions and Reprints All articles of this category

Abstract

Acetylenic esters react with oxygenated phenols under solvent-free conditions in the presence of only 5 mol% of zinc chloride as a catalyst to give coumarins and neoflavones in reasonable-to-good yields.

Key words

phenols - catalysis - arylations - heterocycles - alkynes - esters

    References

  • 1a Borges F. Roleira F. Milhazes N. Santana L. Uriarte E. Curr. Med. Chem.  2005,  12:  887 
    Google Scholar
  • 1b Fylaktakidou KC. Hadjipavlou-Litina DJ. Litinas KE. Nicolaides DN. Curr. Pharm. Des.  2004,  10:  3813 
    Google Scholar
  • 1c Lacy A. O’Kennedy R. Curr. Pharm. Des.  2004,  10:  3797 
    Google Scholar
  • 2 Garazd MM. Garazd YaL. Khilya VP. Chem. Nat. Compd.  2005,  41:  245 
    Google Scholar
  • 3a Runkel M. Tegtmeier M. Legrum W. Eur. J. Clin. Pharmacol.  1996,  50:  225 
    Google Scholar
  • 3b Rauma A.-L. Rautio A. Pasanen M. Pelkonen O. Torronen R. Mykkanen H. Eur. J. Clin. Pharmacol.  1996,  50:  133 
    Google Scholar
  • 3c Pulsford AH. Heywood R. Street AE. Majeed SK. Toxicol. Lett.  1983,  15:  167 
    Google Scholar
  • 4a Conforti F. Marrelli M. Menichini F. Bonesi M. Statti G. Rovenzano E. Menichini F. Curr. Drug Ther.  2009,  4:  38 
    Google Scholar
  • 4b Via LD. Gia O. Magno SM. Braga A. González-Gómez JC. Pérez-Montoto LG. Uriarte E. Bioorg. Med. Chem.  2010,  5708 
    Google Scholar
  • For a review, see:
  • 5a Janssen MJFM. van der Meulen J. Neth. J. Med.  1996,  48:  198 
    Google Scholar
  • 5b Chen T. Platz MS. Robert M. Savéant J.-M. Marcinek A. Rogowski J. Gebicki J. Zhu Z. Bally T. J. Phys. Chem. A  1997,  101:  2124 
    Google Scholar
  • 5c Tablet C. Hillebrand M. J. Photochem. Photobiol., A  2007,  189:  73 
    Google Scholar
  • 6a For a history of the discovery of warfarin, see: Wardrop D. Keeling D. Br. J. Haematol.  2010,  141:  757 
    Google Scholar
  • 6b For a review, see: Ruff CT. Braunwald E. J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther.  2010,  15:  210 
    Google Scholar
  • 6c Rulcova A. Prokopova I. Krausova L. Bitman M. Vrzal R. Dvorak Z. Blahos J. Pavek P. J. Thromb. Haemost.  2010,  8:  2708 
    Google Scholar
  • 6d Remkova A. Milatova E. Fuchsbergerova M. Blood Coagulation Fibrinolysis  2010,  21:  487 
    Google Scholar
  • 6e Di Bari L. Ripoli S. Pradhan S. Salvadori P. Chirality  2010,  22:  593 
    Google Scholar
  • 7a Nazari ZE. Iranshahi M. Phytother. Res.  2011,  25:  315 
    Google Scholar
  • 7b Hwu JR. Lin S.-Y. Tsay S.-C. De Clercq E. Leyssen P. Neyts J. J. Med. Chem.  2011,  54:  2114 
    Google Scholar
  • 7c Mazzei M. Nieddu E. Miele M. Balbi A. Ferrone M. Fermeglia M. Mazzei MT. Pricl S. La Colla P. Marongiu F. Ibba C. Loddo R. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  2591 
    Google Scholar
  • 7d Randhavane P. Karale B. J. Heterocycl. Chem.  2009,  46:  732 
    Google Scholar
  • 7e Giampieri M. Balbi A. Mazzei M. La Colla P. Ibba C. Loddo R. Antiviral Res.  2009,  83:  179 
    Google Scholar
  • 7f Spino C. Dodier M. Sotheeswaran S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  3475 
    Google Scholar
  • 8a Riveiro ME. Moglioni A. Vazquez R. Natalia G. Facorro G. Piehl L. de Celis ER. Shayod C. Davio C. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  2665 
    Google Scholar
  • 8b Riveiro ME. Vazquez R. Moglioni A. Gomez N. Baldi A. Davio C. Shayo C. Biochem. Pharmacol.  2008,  75:  725 
    Google Scholar
  • 8c Gao Z. Maloney DJ. Dedkova LM. Hecht SM. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  4331 
    Google Scholar
  • 8d Win NN. Awale S. Esumi H. Tezuka Y. Kadota S. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  8653 
    Google Scholar
  • 8e Radanyi C. Le Bras G. Messaoudi S. Bouclier C. Peyrat J.-F. Brion J.-D. Marsaud V. Renoirb J.-M. Alami M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  2495 
    Google Scholar
  • 8f Fong W.-F. Shen X.-L. Globisch C. Wiese M. Chen G.-Y. Zhu G.-Y. Yu Z.-L. Tsea AK.-W. Hu Y.-J. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  3694 
    Google Scholar
  • 8g Han H.-Y. Wen P. Liu H.-W. Wang N.-L. Yao X.-S. Chem. Pharm. Bull.  2008,  56:  1338 
    Google Scholar
  • 8h Beillerot A. Domínguez J.-CR. Kirsch G. Bagrel D. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2008,  18:  1102 
    Google Scholar
  • 8i Kostova I. Momekov G. Eur. J. Med. Chem.  2008,  43:  178 
    Google Scholar
  • 9 Pechmann HV. Duisberg C. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1883,  16:  22119 
    Google Scholar
  • 10a Bose DS. Rudradas AP. Babu MH. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  9195 
    Google Scholar
  • 10b Nam N.-H. Kim Y. You Y.-J. Hong D.-H. Kimb H.-M. Ahn B.-Z. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2002,  12:  2345 
    Google Scholar
  • 10c Rodríguez-Domíngues JC. Kirsch G. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3279 
    Google Scholar
  • 11a Shanmuganathan S. Greiner L. de María PD. Tetrahedron Lett.  2010,  51:  6670 
    Google Scholar
  • 11b Shea KJ. Loy DA. Chem. Mater.  2001,  13:  3306 
    Google Scholar
  • 12a Dong F. Jian C. Kai G. Qunrong S. Zuliang L. Catal. Lett.  2008,  121:  255 
    Google Scholar
  • 12b Potdar MK. Rasalkar MS. Mohile SS. Salunkhe MM. J. Mol. Catal. A: Chem.  2005,  235:  249 
    Google Scholar
  • 12c Sabou R. Hoelderich WF. Ramprasad D. Weinand R. J. Catal.  2005,  232:  34 
    Google Scholar
  • 13 Manhas MS. Ganguly SN. Mukherjee S. Jain AK. Bose AK. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2423 
    Google Scholar
  • 14a Yadav LDS. Singh S. Rai VK. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  2208 
    Google Scholar
  • 14b Bull JA. Luján C. Hutchings MG. Guayle P. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3617 
    Google Scholar
  • 15 Potdar MK. Mohile SS. Salunkhe MM. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  9285 
    Google Scholar
  • 16a Maes D. Eugenia MR. Shayo C. Davio C. Debenedetti S. De Kimpe N. Tetrahedron  2008,  64:  4438 
    Google Scholar
  • 16b Upadhyay PK. Kumar P. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  236 
    Google Scholar
  • 17a Fernandes T. de A. Vaz BG. Eberlin MN. da Silva AJM. Costa PRR. J. Org. Chem.  2010,  75:  7085 
    Google Scholar
  • 17b Battistuzzi G. Cacchi S. De Salve I. Fabrizi G. Parisi LM. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  308 
    Google Scholar
  • 17c Ulgheri F. Marchetti M. Piccolo O. J. Org. Chem.  2007,  72:  605 
    Google Scholar
  • 17d Fernandes T. de A. Carvalho RCC. Gonçalves TMD. da Silva AJM. Costa PRR. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3322 
    Google Scholar
  • 17e Giguere D. Patnam R. Juarez-Ruiz JM. Neault M. Roy R. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  4254 
    Google Scholar
  • 17f Kadnikov DV. Larock RC. Org. Lett.  2000,  2:  3643 
    Google Scholar
  • 18a Trost BM. Toste FD. Greenman K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4518 
    Google Scholar
  • 18b Trost BM. Toste FD. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  6305 
    Google Scholar
  • 18c Kitamura T. Oyamada J. Tsubota T. Nat. Protoc.  2007,  2:  845 
    Google Scholar
  • 18d Kotani M. Yamamoto K. Oyamada J. Fujiwara Y. Kitamura T. Synthesis  2004,  1466 
    Google Scholar
  • 19a Shi Z. He C. J. Org. Chem.  2004,  69:  3669 
    Google Scholar
  • 19b Menon RS. Findlay AD. Bissember AC. Banwell MG. J. Org. Chem.  2009,  74:  8901 
    Google Scholar
  • 20 Oyamada J. Kitamura T. Tetrahedron  2006,  62:  6918 
    Google Scholar
  • 21 Yamamoto Y. Kirai N. Org. Lett.  2008,  10:  5513 
    Google Scholar
  • 22a Kaufman KD. Kelly RC. Heterocycl. Chem.  1965,  2:  91 
    Google Scholar
  • 22b Chang C.-F. Yang L.-Y. Chang S.-W. Fang Y.-T. Lee Y.-J. Tetrahedron  2008,  64:  3661 
    Google Scholar
  • 23a Iqbal PF. Bhat AR. Azam A. Eur. J. Med. Chem.  2009,  44:  2252 
    Google Scholar
  • 23b Sethna SM. Shah NM. Chem. Rev.  1945,  36:  1 
    Google Scholar
  • 23c Bridge W. Crocker AJ. Cubin T. Robertson A. J. Chem. Soc.  1937,  140:  1530 
    Google Scholar
  • 24a Haig TJ. Haig TJ. Seal AN. Pratley JE. An M. Wu H. J. Chem. Ecol.  2009,  35:  1129 
    Google Scholar
  • 24b Smyth WF. Ramachandran VN. Hack CJ. Joyce C. O’Kane E. Anal. Chim. Acta  2006,  564:  201 
    Google Scholar
  • 24c Jivaramonaikul W. Rashatasakhon P. Wanichwecharungruang S. Photochem. Photobiol. Sci.  2010,  9:  1120 
    Google Scholar
  • 25 Ismail S. Hanapi NA. Ab Halim MR. Uchaipichat V. Mackenzie PI. Molecules  2010,  15:  3578 
    Google Scholar
  • 26a Brenzan MA. Nakamura CV. Filho BPD. Ueda-Nakamura T. Young MCM. Côrrea AG. Júnior JA. dos Santos AO. Cortez DAG. Biomed. Pharmacother.  2008,  62:  651 
    Google Scholar
  • 26b Bennardi DO. Ruiz DM. Romanelli GP. Baronetti GT. Thomas HJ. Autino JC. Lett. Org. Chem.  2008,  5:  607 
    Google Scholar
  • 27a Raad I. Terreux R. Richomme P. Matera E.-L. Dumontet C. Raynauda J. Guileta D. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  6979 
    Google Scholar
  • 27b Sun J. Ding WX. Zhang KY. Zou Y. Chin. Chem. Lett.  2011,  22:  667 
    Google Scholar
  • 28 Vogl S. Zehl M. Picker P. Urban E. Wawrosch C. Reznicek G. Saukel J. Kopp B. J. Agric. Food Chem.  2011,  59:  4371 
    Google Scholar
  • 29a Maes D. Vervisch S. Debenedetti S. Davio C. Mangelinckx S. Giubellina N. De Kimpe N. Tetrahedron  2005,  61:  2505 
    Google Scholar
  • 29b Mors WB. do Nascimento MC. Pereira BMR. Pereira NA. Phytochemistry  2000,  55:  627 
    Google Scholar