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Synlett 2012(6): 809-813  
DOI: 10.1055/s-0031-1290531
SYNPACTS
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Metal-Free Oxidative C-H Bond Amination at Ambient Temperature

Rajarshi Samanta, Andrey P. Antonchick*
Max-Planck-Institute of Molecular Physiology, Department of Chemical Biology, Otto-Hahn-Str. 11, 44227 Dortmund, Germany
Fax: +49(231)7552499; e-Mail: andrey.antonchick@mpi-dortmund.mpg.de;
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Publikationsverlauf

Received 28 November 2011
Publikationsdatum:
24. Februar 2012 (online)

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Abstract

Direct oxidative methods of C-H bond functionalization represent efficient straightforward approaches in formation of new bonds. Those transformations allow coupling of nonprefunctionalized building blocks and engaged growing attention from academic and industrial communities. Recent results on development of environmentally benign oxidative aminations of C-H bonds are highlighted.

Key words

arylation - catalysis - iodine - cross-coupling - amination

    References

  • 1a Murai S. Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis   Springer; Berlin: 1999.  p.48 
    Google Scholar
  • 1b Shilov AE. Shul’pin GB. Chem. Rev.  1997,  97:  2879 
    Google Scholar
  • 1c Kakiuchi F. Chatani N. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  1077 
    Google Scholar
  • 1d Dyker G. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1698 
    Google Scholar
  • 1e Stahl SS. Labinger JA. Bercaw JE. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2180 
    Google Scholar
  • 1f Dick AR. Sanford MS. Tetrahedron  2006,  62:  2439 
    Google Scholar
  • 1g Arndtsen BA. Bergmann RG. Mobley TA. Peterson TH. Acc. Chem. Res.  1995,  28:  154 
    Google Scholar
  • 1h Labinger JA. Bercaw JE. Nature (London)  2002,  417:  507 
    Google Scholar
  • 1i Gurai Y. Sabo-Etienne S. Chaudret B. Eur. J. Inorg. Chem.  1999,  1047 
    Google Scholar
  • 2a Chen X. Engle KM. Wang D.-H. Yu J.-Q. Angew. Chem.Int. Ed.  2009,  48:  5094 
    Google Scholar
  • 2b Daugulis O. Do H.-Q. Shabashov D. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1074 
    Google Scholar
  • 2c Giri R. Shi B.-F. Engle KM. Maugel N. Yu J.-Q. Chem. Soc. Rev.  2009,  38:  3242 
    Google Scholar
  • 2d Lyons TW. Sanford MS. Chem. Rev.  2010,  110:  1147 
    Google Scholar
  • 2e Sun C.-L. Li B.-J. Shi Z.-J. Chem. Commun.  2010,  46:  677 
    Google Scholar
  • 3a Henkel T. Brunne RM. Müller H. Reichel F. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  643 
    Google Scholar
  • 3b Fache F. Schulz E. Tommasino ML. Lemaire M. Chem. Rev.  2000,  100:  2159 
    Google Scholar
  • 3c Feher M. Schmidt JM. J. Chem. Inf. Comput. Sci.  2003,  43:  218 
    Google Scholar
  • 3d Boaen NK. Hillmyer MA. Chem. Soc. Rev.  2005,  34:  267 
    Google Scholar
  • 3e Koch MA. Schuffenhauer A. Scheck M. Wetzel S. Casaulta M. Odermatt A. Ertl P. Waldmann H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2005,  102:  17272 
    Google Scholar
  • 3f Hili R. Yudin AK. Nat. Chem. Biol.  2006,  2:  284 
    Google Scholar
  • 4a Knölker H.-J. Reddy KR. Chem. Rev.  2002,  102:  4303 
    Google Scholar
  • 4b Knölker H.-J. Curr. Org. Synth.  2004,  1:  309 
    Google Scholar
  • 4c Knölker H.-J. Top. Curr. Chem.  2005,  244:  115 
    Google Scholar
  • 4d Knölker H.-J. Chem. Lett.  2009,  38:  8 
    Google Scholar
  • 4e Sànchez C. Mèndez C. Salas JA. Nat. Prod. Rep.  2006,  23:  1007 
    Google Scholar
  • 4f Cheng J. Kamiya K. Kodama I. Cardiovasc. Drug Rev.  2001,  19:  152 
    Google Scholar
  • 4g Moody CJ. Synlett  1994,  681 
    Google Scholar
  • 4h Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties, and Applications   Müllen K. Scherf U. Wiley-VCH; Weinheim: 2006. 
    Google Scholar
  • 4i Grazulevicius JV. Strohriegl P. Pielichowski J. Pielichowski K. Prog. Polym. Sci.  2003,  28:  1297 
    Google Scholar
  • 4j Wakim S. Bouchard J. Simard M. Drolet N. Tao Y. Leclerc M. Chem. Mater.  2004,  16:  4386 
    Google Scholar
  • 4k Morin J.-F. Leclerc M. Adès D. Siove A. Macromol. Rapid Commun.  2005,  26:  761 
    Google Scholar
  • 4l Blouin N. Michaud A. Gendron D. Wakim D. Blair B. Neagu-Plesu R. Belletete M. Durocher G. Tao Y. Leclerc M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  732 
    Google Scholar
  • 4m Chu J.-H. Lin P.-S. Lee Y.-M. Shen W.-T. Wu M.-J. Chem. Eur. J.  2011,  17:  13613 
    Google Scholar
  • 5a Tsang WCP. Zheng N. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  14560 
    Google Scholar
  • 5b Tsang WCP. Munday RH. Brasche G. Zheng N. Buchwald SL. J. Org. Chem.  2008,  73:  7603 
    Google Scholar
  • 6 Jordan-Hore JA. Johansson CCC. Gulias M. Beck EM. Gaunt MJ. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  16184 
    Google Scholar
  • 7 Youn SW. Bihn JH. Kim BS. Org. Lett.  2011,  13:  3738 
    Google Scholar
  • 8 Cho SH. Yoon J. Chang S. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  5996 
    Google Scholar
  • 9 Antonchick AP. Samanta R. Kulikov K. Lategahn J. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  8605 
    Google Scholar
  • 10a Daugulis O. Zaitsev VG. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4046 
    Google Scholar
  • 10b Li B.-J. Tian S.-L. Fang Z. Shi Z.-J. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1115 
    Google Scholar
  • 10c Phipps RJ. Gaunt MJ. Science  2009,  323:  1593 
    Google Scholar
  • 10d Ciana C.-L. Phipps RJ. Brandt JR. Meyer F.-M. Gaunt MJ. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  458 
    Google Scholar
  • 10e Yeung CS. Zhao X. Borduas N. Dong VM. Chem. Sci.  2010,  1:  331 
    Google Scholar
  • 11a Joseph J. Kim JY. Chang S. Chem. Eur. J.  2011,  17:  8294 
    Google Scholar
  • 11b Froehr T. Sindlinger CP. Kloeckner U. Finkbeiner P. Nachtsheim BJ. Org. Lett.  2011,  13:  3754 
    Google Scholar
  • 11c Lamani M. Prabhu KR. J. Org. Chem.  2011,  76:  7938 
    Google Scholar
  • 11d Wertz S. Kodama S. Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  11511 
    Google Scholar
  • 12a Paul F. Patt J. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  5969 
    Google Scholar
  • 12b Guram AS. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  7901 
    Google Scholar
  • 12c He C. Chen C. Cheng J. Liu C. Liu W. Li Q. Lei A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6414 
    Google Scholar
  • 13a Kim HJ. Kim J. Cho SH. Chang S. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  16382 
    Google Scholar
  • 13b Kantak AA. Potavathri S. Barham RA. Romano KM. De-Boef B. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  19960 
    Google Scholar
  • 14 Fan R. Li W. Pu D. Zhang L. Org. Lett.  2009,  11:  1425 
    Google Scholar
  • 15 Lamar AA. Nicholas KM. J. Org. Chem.  2010,  75:  76 
    Google Scholar