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DOI: 10.1055/s-0031-1297096
Synthesis and Biological Evaluation of Some Quinazoline Derivatives as Antitumor and Antiviral Agents
Publication History
Publication Date:
25 December 2011 (online)
Summary
A new series of 4-(4-aryl-1-piperazinyl)quinazolines 4a−f, 4-(3-substituted phenylamino)quinazoline derivatives 5a− h, 2-methoxycarbonylphenylaminoquinazoline derivatives 6a, b, 2-hydrazinocarbonylphenylaminoquinazolines 7a, b and 2-aryl-1-(substituted 4-quinazolinyl)-1,4-dihydro-5-oxo-5H-1,3,4-benzotriazepines 8a−j have been synthesized and tested for their antitumor and antiviral activities. Among them, compounds 5a−d exhibited broad spectrum antitumor activity with full panel median growth inhibition (GI50) at concentrations of 3.2, 2.0, 4.8, 4.0 µmol/l and total growth inhibittion at concentrations of 56.5, 51.0, 63.0 and 73.0 µmol/l, respectively. Compounds 7a and 7b showed moderate selectivity toward leukemia cell line. On the other hand, compounds 8a and 8b showed moderate anti HIV-1 potency with EC50 values of 40.5 and 52.8 µmol/l, respectively. The detailed synthesis, spectroscopic and biological data are reported.
Zusammenfassung
Synthese sowie Antitumorund antivrale Aktivität neuer Chinazolin-Analoge
Eine neue Reihe von 4-(4-Aryl-1-piperazinyl)chinazolin-Derivaten 4a−f, 4-[(3-substituierte phenyl) Amino]chinazolin-Derivaten 5a−h, 2-Methoxycarbonylphenylaminochinazolin-Derivaten 6a, b, 2-Hydrazinocarbonylphenylaminochinazolin-Derivaten 7a, b und 2-Aryl-1-(substituierte 4-Chinazolinyl)-1,4-dehydro-5-oxo-5H-1,3,4-benzotriazepin-Derivaten 8a−j wurde synthetisiert und in vitro auf Antitumorund antivirale Wirkung geprüft. Die Verbindungen 5a−d zeigten ein breites Antitumor-Wirkspektrum mit einer mittleren Wachstumshemmung (GI50) bei Konzentrationen von 3,2, 2,0, 4,8 bzw. 4,0 µmol/l und einer gesamten Wachstumshemmung bei Konzentrationen von 56,5, 51,0, 63,0 bzw. 73,0 µmol/l. Die Verbindungen 7a and 7b zeigten moderate Selektivität für Leukämiezellinien. Dagegen zeigten die Verbindungen 8a und 8b moderate Wirkung gegen Anti-HIV-1 mit EC50-Werten von 40,5 bzw. 52,8 µmol/l. Die Synthesen sowie spektroskopischen und biologischen Daten werden vorgestellt.