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DOI: 10.1055/s-0031-1300184
4-(3-Coumarinyl)-4-thiazolin-2-one Benzylidene-hydrazones with Antituberculosis Activity
Publication History
Publication Date:
28 December 2011 (online)
Summary
In this study a new series of 4-(3-coumarinyl)-4-thiazoline-2-one benzylidenehydrazones (3a-v) were synthesized by condensation of 3-(ω-bromoacetyl)coumarins (1a and 1b) with 1-substi-tuted benzylidene-4-substituted thiosemicarbazides (2a-l). Structures of the title compounds were elucidated by elemental analyses and spectrometric data (UV, IR, 1H-NMR and EIMS). These new compounds and some previously reported compounds (1a-d) were evaluated for antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The compounds exhibited varying degrees of inhibition in the in vitro primary screening that was conducted at 12 µg/ml against M. tuberculosis H37Rv in BACTEC 12B medium using the BACTEC 460 radiometric system. 1b, 3b, 3e, 3h, 3o and 3p demonstrating activity in the primary screen were re-tested at lower concentrations against M. tuberculosis H37Rv to determine the actual minimum inhibitory concentration (MIC) in CABTEC 460 and Alamar Blue assay (MABA). The most active compound was found to be 1b. The structure-activity relationships of the derivatives were investigated.
Zusammenfassung
4- (3-Coumarinyl)-4-thiazolin-2-on-benzylidenhydrazone mit antituberkulöser Aktivität
In dieser Arbeit wurde durch Kondensation von 3-(ω-Bromoacetyl)coumarinen (la und 1b) mit 1-substituierten Benzyliden-4-substituierten Thiosemicarbaziden (2a-1) eine neue Reihe von 4-(3-Coumarinyl)-4-thiazolin-2-on-benzylidenhydrazonen (3a-v) synthetisiert. Die Strukturen der Titelsubstanzen wurden mittels Elementaranalyse und spektroskopischen Methoden (UV, IR, 1H-NMR und EIMS) aufgeklärt. Die neuen Substanzen und einige bereits veröffentlichte (la-d) wurden gegen Mycobacterium tuberculosis H37Rv getestet. Dazu wurden das radiometrische System BACTEC 460 und BACTEC 12B Medium verwendet. In der primären Testphase zeigten die Verbindungen in einer Konzentration von 12 µg/ml verschieden starke Aktivität gegen M. tuberculosis H37Rv. In der primären Testphase zeigten 1b, 3b, 3e, 3h, 3o und 3p eine Wirkung. Sie wurden hinsichtlich der MHK-Werte untersucht, wobei die Testmethoden CABTEC 460 und Alamar Blue Assay (MABA) verwendet wurden. 1b erwies sich als aktivste Verbindung. Die Struktur-Wirkungs-Beziehungen wurden ermittelt.