Neue Piperidin- und 3,4-dihydro-2H-pyrrol-Alkaloide aus Lindenblüten (Tiliae flos)

Hintergrund Die pharmazeutisch genutzte Droge Lindenblüten (Tiliae flos) besteht aus den getrockneten Blüten inklusive der Hochblätter von Tilia cordata Mill. (Winterlinde), Tilia platyphyllos Scop. (Sommerlinde) und Tilia × vulgaris Heyne (Holländische Linde, Hybrid beider Arten) und wird als traditionelles Arzneimittel gegen Symptome von Erkältungskrankheiten sowie bei leichtem mentalem Stress eingesetzt [1]. Bisher bekannte Inhaltsstoffe sind Flavonoid-Glykoside, kondensierte Gerbstoffe [2], Polysaccharide, organische Säuren und ein kleiner Anteil ätherisches Öl [1].

Ergebnisse In der vorliegenden Studie werden bisher nicht beschriebene bioaktive Alkaloide als Inhaltsstoffe von Lindenblüten vorgestellt. Dabei handelt es sich um eine neue Alkaloidstrukturklasse des Piperidin-(B) und 3,4-dihydro-2H-pyrrol-(A)Typs. Zusätzlich konnte ein 3-O-acetyliertes Piperidin-Alkaloid (C) strukturell aufgeklärt werden. Die Alkaloide bestehen jeweils aus einem Stickstoff-Heterozyklus, der über eine C9 bzw. C10 Alkan-Kette mit einem glykosylierten Hydrochinon verknüpft ist. Von diesen 3 Grundgerüsten konnten jeweils 2 Diastereomere identifiziert werden [3]. Insgesamt konnten 6 unterschiedliche Alkaloide charakterisiert werden, denen im Rahmen dieser Erstbeschreibung folgende Trivialnamen zugeordnet wurden: Tiliin A/B (A), Tiliamin A/B (B) und Tilacetin A/B (C) [3]. Alle Alkaloide konnten in Blüten, Brakteen und Blättern nachgewiesen werden. Ebenso konnte gezeigt werden, dass diese Alkaloide nicht nur in hydroalkoholischen Extrakten, sondern auch in Teezubereitungen, wie sie vom HMPC für die Anwendung von Lindenblüten empfohlen werden, enthalten sind [3].

Schlussfolgerungen Die Substanzen vervollständigen das phytochemische Wissen zur Gattung Tilia und können dazu beitragen, die traditionelle Anwendung von Lindenblüten im Rahmen der rationalen Phytotherapie zu bestärken. Weiterführende pharmakologische Untersuchungen untermauern die traditionelle Nutzung und eröffnen neue Anwendungsmöglichkeiten sowohl für die entsprechenden Alkaloide, als auch für Lindenblütenextrakte [4].

Publication History

Article published online:
22 June 2021

• Literatur

• 1 HMPC - Assessment report on Tilia cordata Miller, Tilia platyphyllos Scop., Tilia x vulgaris Heyne or their mixtures, flos. EMA/HMPC/337067/2011.
• 2 Symma N. et al. J Agric Food Chem 2020; 68: 8040-8049
• 3 Symma N. et al. Planta Med. 2021 published online: DOI: 10.1055/a-1340-0099
• 4 Patentanmeldung Europäisches Patentamt (EP 20 193 376.9, 28.08.2020)