Abstract 
             
         The first total synthesis of solidago alcohol (8 ) has been achieved in racemic form. The synthetic endeavor takes advantage of a facile
            and highly face-selective Diels-Alder cycloaddition reaction of cross-conjugated β-keto
            ester 3 , readily accessible from 3-ethoxy-2-cyclohexenone, and trans -piperylene.
         
            
               Key words 
                
         
         
            Diels-Alder reaction - diterpene - total synthesis - natural product - diastereoselectivity
          
       
    
   
      
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            Shimizu  T. 
            
            Yamagiwa  Y. 
            
            Monden  M. 
            
            Iio  H. 
            J. Chem. Soc., Chem. Commun. 
            1983, 
            1516 
            
            13b </A> 
            
            Tokoroyama  T. 
            
            Tsukamoto  M. 
            
            Asada  T. 
            
            Iio  H. 
            Tetrahedron  Lett. 
            1987, 
            28: 
            6645 
            
            13c </A> 
            
            Tokoroyama  T. 
            
            Fujimori  K. 
            
            Shimizu  T. 
            
            Yamagiwa  Y. 
            
            Monden  M. 
            
            Iio  H. 
            Tetrahedron 
            1988, 
            44: 
            6607 
            
            13d </A> 
            
            Tokoroyama  T. 
            
            Kanazawa  R. 
            
            Yamamoto  S. 
            
            Kamikawa  T. 
            
            Suenaga  H. 
            
            Miyabe  M. 
            Bull. Chem. Soc. Jpn. 
            1990, 
            63: 
            1720 
            
            13e </A> 
            
            Piers  E. 
            
            Breau  ML. 
            
            Han  Y. 
            
            Plourde  GL. 
            
            Yeh  WL. 
            J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 
            1995, 
            963 
            
            13f </A> 
            
            Liao  CC. 
            
            Lee  TH. 
            Tetrahedron Lett. 
            1996, 
            6869 
            
            13g </A> 
            
            Liao  CC. 
            
            Liu  WC. 
            Synlett 
            1998, 
            912 
            
            13h </A> 
            
            Wu  JD. 
            
            Shia  KS. 
            
            Liu  HJ. 
            Tetrahedron Lett. 
            2001, 
            42: 
            4207 
            
            13i </A> 
            
            Liu  HJ. 
            
            Ho  YL. 
            
            Wu  JD. 
            
            Shia  KS. 
            Synlett 
            2001, 
            1805 
            
            13j </A> 
            
            Suzuki  A. 
            
            Nakatani  M. 
            
            Nakamura  M. 
            
            Kawaguchi  K. 
            
            Inoue  M. 
            
            Katoh  T. 
            Synlett 
            2003, 
            329 
            
            13k </A> For the 19-nor series:  
            Liu  HJ. 
            
            Zhu  JL. 
            
            Chen  IC. 
            
            Jankowska  R. 
            
            Han  Y. 
            
            Shia  KS. 
            Angew. Chem. Int. Ed. 
            2003, 
            42: 
            1851 
            
            13l </A> For recent reviews on various synthetic approaches:  
            Tokoroyama  T. 
            Synthesis 
            2000, 
            611 
            
            13m </A> Also see:  
            Ly  TW. 
            
            Shia  KS. 
            
            Liu  HJ. 
            
            Latest Frontiers of Organic Synthesis 
             
            
            Kobayashi  Y. 
            Research Signpost; 
            India: 
            2002. 
            
            <A NAME="RF09203SS-14">14 </A> 
            
            Liu  HJ. 
            
            Shia  KS. 
            
            Han  Y. 
            
            Sun  D. 
            
            Wang  Y. 
            Can. J. Chem. 
            1997, 
            75: 
            646 
            
             
         <A NAME="RF09203SS-15">15 </A> 
            
            Liu  HJ. 
            
            Shia  KS. 
            Tetrahedron 
            1998, 
            54: 
            13449 
            
             
         <A NAME="RF09203SS-16">16 </A> 
            
            Liu  HJ. 
            
            Shia  KS. 
            
            Han  Y. 
            
            Wang  Y. 
            Synlett 
            1995, 
            545 
            
             
         17a </A> 
            
            Anthonsen  T. 
            
            Henderson  MS. 
            
            Martin  A. 
            
            McCrindle  R. 
            
            Murray  RDH. 
            Acta. Chem. Scand. 
            1968, 
            22: 
            351 
            
            17b </A> 
            
            Henderson  MS. 
            
            McCrindle  R. 
            
            McMaster  D. 
            Can. J. Chem. 
            1973, 
            51: 
            1346 
            
            18a </A> 
            
            Mandal  AK. 
            
            Soni  NR. 
            
            Ratnam  KR. 
            Synthesis 
            1985, 
            275 
            
            18b </A> 
            
            Vankar  YD. 
            
            Rao  CT. 
            J. Chem. Res., Synop. 
            1985, 
            232 
            
            <A NAME="RF09203SS-19">19 </A> 
            
            Bhatt  MV. 
            
            Kulkarni  SU. 
            Synthesis 
            1983, 
            249 
            
             
         20a </A> 
            
            Schmidt  AH. 
            Aldrichimica Acta 
            1981, 
            14: 
            31 
            
            20b </A> 
            
            Olah  GA. 
            
            Narang  SC. 
            
            Gupta  BGB. 
            
            Malhotra  R. 
            J. Org. Chem. 
            1979, 
            44: 
            1247 
            
            20c </A> 
            
            Jung  ME. 
            
            Lyster  MA. 
            J. Org. Chem. 
            1977, 
            42: 
            3761 
            
            21a </A> 
            
            Boekman  RK. 
            
            Potenza  JC. 
            Tetrahedron Lett. 
            1985, 
            26: 
            1411 
            
            21b </A> 
            
            King  PF. 
            
            Stroud  SG. 
            Tetrahedron Lett. 
            1985, 
            26: 
            1415 
            
            22a </A> 
            
            Kornblum  N. 
            
            Jones  WJ. 
            
            Anderson  GJ. 
            J. Am. Chem. Soc. 
            1959, 
            81: 
            4113 
            
            22b </A> 
            
            Johnson  AP. 
            
            Pelter  A. 
            J. Chem. Soc. 
            1964, 
            520 
            
            22c </A> 
            
            Ganem  B. 
            
            Boeckman  RK. 
            Tetrahedron Lett. 
            1974, 
            917 
            
            <A NAME="RF09203SS-23">23 </A> 
            
            Still  WC. 
            
            Kahn  M. 
            
            Mitra  A. 
            J. Org. Chem. 
            1978, 
            43: 
            2923 
            
             
         <A NAME="RF09203SS-24">24 </A> 
            
            Perrin  DD. 
            
            Armarego  WLF. 
            
            Perrin  DR. 
            
            Purification of Laboratory Chemicals 
             
            Pergamon Press; 
            Oxford: 
            1987.