Short Synthesis of (R)- and (S)-4-Amino-3-Hydroxybutyric Acid (GABOB)

Abstract

A simple and stereospecific synthesis of both (R)- and (S)-GABOB has been developed. The synthetic approach involves the conversion, through organoselenium intermediates, of commercially available ethyl (R)- and (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate into a protected 1,2-amino alcohol with retention of the original configuration.

Key words

selenium oxidation - ring closure - amino acids - β-hydroxyselenides - 1,3-oxazolidin-2-ones

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