Synthesis of Functionalized Benzo-18-Crown-6 Compounds via the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction

Abstract

Various functionalized 4′-and 4′,5′-benzo-18-crown-6 compounds have been synthesized using the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step. Treatment of the bromobenzocrowns with various arylboronic acids in presence of palladium-catalyst and aqueous Na₂CO₃ gave the biphenyl-based benzocrowns in good yields.

Key Words

benzocrown ethers - Suzuki-Miyaura cross-coupling - boronic acids - palladium - macromolecules

References

• 1a Pederson CJ. J. Am. Chem. Soc.  1967,  89:  7017 
• 1b Hyde EM. Shaw GL. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1978,  1696 
• 2a Popov AI. Lehn JM. In Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds   Melson GA. Plenum; New York: 1979.  p.537-602  
• 2b Izatt RM. Bradshaw JS. Nielsen SA. Lamb JD. Christensen JJ. Sen D. Chem. Rev.  1985,  85:  271 
• 2c Lindoy LF. The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes   Cambridge University Press; New York: 1989. 
• 3 Lamb JD. Izatt RM. Garric JS. Bradshaw JS. Christensen JJ. J. Membr. Sci.  1981,  9:  83 
• 4a Cram DJ. Cram JM. Science  1974,  183:  803 
• 4b Christensen JJ. Izatt RM. Eatough DJ. Izatt RM. Chem. Rev.  1974,  74:  35 
• 5 Cram DJ. Trueblood KN. In Host Guest Complex Chemistry Macrocycles   Springer-Verlag; Berlin: 1985.  p.125-188  
• 6a Newcomb M. Cram DJ. J. Am. Chem. Soc.  1975,  97:  1257 
• 6b Helgeson RC. Koga K. Tinko JM. Cram DJ. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  3021 
• 6c Helgeson RC. Tinko JM. Cram DJ. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  3025 
• 7 Pederson CJ. Frensdorf HK. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1972,  11:  16 
• 8 Izatt RM. Eatough DJ. Cristensen JJ. Struc. Bonding (Berlin)  1973,  16:  161 
• 9 Ungaro R. Haz BE. Smid J. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  5198 
• 10 Schori S. Grodzinski JJ. Isr. J. Chem.  1973,  11:  243 
• 11 Nakamura Y. Asami A. Inokuma S. Ogawa T. Kikuyama M. Nishimura J. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2193 
• 12 Luboch E. Cygan A. Biernat JF. Tetrahedron  1991,  47:  4101 
• 13 Warrener RN. Wang S. Russel RA. Gunter M. Synlett  1997,  47 
• 14 Kotha S. Brahmachary E. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  2001,  40:  1 
• 15a Voyer N. Cote S. Biron E. Beaumont M. Chaput M. Levac S. J. Supramol. Chem.  2001,  1:  1 
• 15b Mazaleyrat J.-P. Wright K. Azzini M.-V. Gaucher A. Wakselman M. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1741 
• 15c Wright K. Melandri F. Cannizzo C. Wakselman M. Mazaleyrat J.-P. Tetrahedron  2002,  58:  5811 
• 16 Takagi M. Nakamura H. Ueno K. Anal. Lett.  1977,  10:  1115 
• 17a Brown GR. Foubister AJ. J. Med. Chem.  1979,  22:  997 
• 17b Wada F. Arata R. Goto T. Kikukawa K. Matsuda T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1983,  56:  961 
• 17c Blasius E. Maurer PG. Macromol. Chem.  1977,  178:  649 
• 18 Okano T. Iwahara M. Konishi H. Kiji J. J. Organomet. Chem.  1988,  346:  267 
• 19 Vedernikov A. Gromov SP. Synthesis  2001,  889 
• 20 Gutierrez-Nava M. Jaeggy M. Nierengarten H. Masson P. Guillon D. Dorsselaer AV. Nierengarten J.-F. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3039 
• 21 Kikukawa K. Takamura S. Hirayama H. Namiki H. Wada F. Matsuda T. Chem. Lett.  1980,  511 
• 22 Klyatskaya S. Tretyakov EV. Vasilevsky SF. Mendeleev Commun.  1998,  5:  169 
• 23a Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 23b Stanforth SP. Tetrahedron  1998,  54:  263 
• 23c Kotha S. Lahiri K. Kashinath D. Tetrahedron  2002,  58:  9633 ; and references cited therein
• For recent examples of SM reaction from our laboratory, see:
• 24a Kotha S. Ghosh AK. Deodher KD. Synthesis  2004,  549 
• 24b Kotha S. Ghosh AK. Synthesis  2004,  558 
• 24c Kotha S. Kashinath D. Lahiri K. Sunoj RB. Eur. J. Org. Chem.  2004,  19:  4003 
• 24d Kotha S. Behera M. J. Pept. Res.  2004,  64:  72 
• 24e Kotha S. Lahiri K. Biopolymers  2003,  69:  517 
• 25 Tsubaki K. Tanaka H. Furuta T. Kinoshita T. Fuji K. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6089 
• 26 Yanovskaya NA. Terent’ev AP. Belen’kii LI. Zh. Obshch. Khim.  1952,  22:  1594 ; Chem. Abstr. 1953, 47: 8032i
• 27 Kharash N. Alston TG. Lewis HB. Wolf W. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1965,  242 
• 28 Coulso DR. Inorg. Synth.  1972,  13:  121