Synthesis 2005(6): 993-997  
DOI: 10.1055/s-2005-861849
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Preparation of Cyanopyridines by Direct Cyanation

Alan R. Katritzky*a, Eric F. V. Scrivena, Suman Majumdera, Hongbin Tua, Anatoliy V. Vakulenkoa, Novruz G. Akhmedova, Ramiah Muruganb
a Center for Heterocyclic Compounds, Department of Chemistry, University of Florida, Gainesville, FL 32611-7200, USA
e-Mail: [email protected];
b Reilly Industries, Inc, 1500 South Tibbs Avenue, P.O. Box 42912, Indianapolis, IN 46242-0912, USA
e-Mail: [email protected] ;
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Received 22 October 2004
Publication Date:
10 March 2005 (online)

Abstract

After pretreatment with nitric acid and trifluoroacetic anhydride, aqueous potassium cyanide converted pyridines 1a-l into their corresponding 2-cyano derivatives 4a-l in an average yield of 52%.

    References

  • 1 Werstiuk NH. Ju C. Can. J. Chem.  1989,  67: 
  • 2 Belokon YN. Tararov VI. Savel’eva TF. Vitt SV. Paskonova EA. Dotdayev SC. Borisov YA. Struchkov YT. Batasanov AS. Belikov VM. Inorg. Chem.  1988,  27:  4046 
  • 3 Cha JS. Yoon MS. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  3677 
  • 4 Uno T. inventors; Jpn. Patent, JP  10259180.  1998; Chem. Abstr. 1998, 129, 260349
  • 5 Reimann E. Ziegon H.-L. Liebigs Ann. Chem.  1976,  13511356 
  • 6 Murugan R, Scriven EFV, Hillstrom GF, and Ghoshal PK. inventors; Int. Patent, WO  2002090328.  2002; Chem. Abstr. 2002, 137, 352895
  • 7 Verma PK, and Agarwal A. inventors; Int. Patent, WO  2003022819.  2003; Chem. Abstr. 2003, 138, 239701
  • 8 Abarca B. Ballesteros R. Chadlaoui M. ARKIVOC  2002,  x:  52 
  • 9 Brun EM. Gil S. Parra M. ARKIVOC  2002,  x:  80 
  • 10 Luecke B, Martin A, Seeboth H, Ladwig G, Parlitz B, and French J. inventors; German (East) Patent, DD  241903.  1987; Chem. Abstr. 1987, 107, 175674
  • 11 Chen F.-E. Fu H. Meng G. Cheng Y. Y.-X. Synthesis  2000,  1519 
  • 12 Ikeda I. Machh Y. Okahara M. Synthesis  1978,  301 
  • 13 Talukdar S. Hsu J.-L. Chou T.-C. Fang J.-M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1103 
  • 14 Fife WK. Scriven EFV. Heterocycles  1984,  22:  2375 
  • 15 Vorbrüggen H. Krolikiewicz K. Synthesis  1983,  316 
  • 16 Fife WK. J. Org. Chem.  1983,  48:  1375 
  • 17 Katritzky AR. Sammes MP. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1975,  247 
  • 18 Morita T. Kuroda K. Okamoto Y. Sakurai H. Chem. Lett.  1981,  921 
  • 19 Fife WK. Boyer BD. Heterocycles  1984,  22:  1121 
  • 20 Sammes MP. Wah HK. Katritzky AR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1977,  327 
  • 21 Riordan PD, Amin MR, and Jackson TH. inventors; Int. Patent, WO  20011017970.  2001; Chem. Abstr. 2001, 134, 222635
  • 22 Calderwood DJ. Davies RV. Rafferty P. Twigger HL. Whelan HM. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1241 
  • 23 Katritzky AR. Lapucha AR. Siskin M. Energy Fuels  1990,  4:  555 
  • 24 Chen F.-E. Li Y.-Y. Xu M. Jia H.-Q. Synthesis  2002,  1804 
  • 25 McAllister GD. Wilfred CD. Taylor RJK. Synlett  2002,  1291 
  • 26 Kim HY. Lantrip DA. Fuchs PL. Org. Lett.  2001,  3:  2137 
  • 27 Rudler H. Denise B. Masi S. C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim.  2000,  3:  793 
  • 28 Barman DC. Thakur AJ. Prajapati D. Sandhu JS. Chem. Lett.  2000,  1196 
  • 29 Tamami B. Kiasat AR. Synth. Commun.  2000,  30:  235 
  • 30 Jose B. Sulatha MS. Pillai PM. Prathapan S. Synth. Commun.  2000,  30:  1509 
  • 31 Iranpoor N. Zeynizadeh B. Synth. Commun.  1999,  29:  2747 
  • 32 Tamami B. Kiasat AR. J. Chem. Res., Synop.  1999,  444 
  • 33 Kristinsson H. Synthesis  1979,  102 
  • 34 So Y.-H. Miller LL. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  7119 
  • 35 Bakke JM. Pure Appl. Chem.  2003,  75:  1403 
  • 36 Millar RW. Colclough ME. Golding P. Honey PJ. Paul NC. Sanderson AJ. Stewart MJ. Phil. Trans. R. Soc. Lond. A  1992,  339:  305 
  • 37 Bakke JM. Riha J. Acta Chem. Scand.  1999,  53:  356 
  • 38 Fife WK. Scriven EFV. Heterocycles  1984,  22:  2375 
  • 39 Shuman RT. Ornstein PL. Paschal JW. Gesellchen PD. J. Org. Chem.  1990,  738 
  • 40 Fife WK. J. Org. Chem.  1983,  48:  1375 
  • 41 Sakamoto T. Kaneda S.-I. Nishimura S. Yamanaka H. Chem. Pharm. Bull.  1985,  33:  565 
  • 42 Crabb TA. Heywood GC. Org. Magn. Reson.  1982,  20:  242 
  • 43 Hagiwara K, Aihara T, Tanigawa H, Sano S, Shimoda S, and Sano H. inventors; Int. Patent, WO  9902518.  1999; Chem. Abstr. 1999, 130, 95555
  • 44 Fleury J.-P. Desbois M. See J. Bull. Soc. Chim. Fr.  1978,  147 
  • 45 Burgey CS. Robinson KA. Lyle TA. Sanderson PEJ. Lewis SD. Lucas BJ. Krueger JA. Singh R. Miller-Stein C. White RB. Wong B. Lyle EA. Williams PD. Coburn CA. Dorsey BD. Barrow JC. Stranieri MT. Holahan MA. Sitko GR. Cook JJ. McMasters DR. McDonough CM. Sanders WM. Wallace AA. Clayton FC. Bohn D. Leonard YM. Detwiler TJ. Lynch JJ. Yan Y. Chen Z. Kuo L. Gardell SJ. Shafer JA. Vacca JP. J. Med. Chem.  2003,  46:  461 
  • 46 Hartmann RW. Frotscher M. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.  1999,  358 
  • 47 Skála V. Kuthan J. Dìdina J. Schraml J. Collect. Czech. Chem. Commun.  1974,  39:  834 
  • 48 Brunner H. Störiko R. Rominger F. Eur. J. Inorg. Chem.  1998,  771 
  • 49 Stanovic B. Tiler M. Org. Prep. Proced. Int.  1972,  4:  55