Deoxygenation of Sulfoxide and Aza-aromatic N-Oxide Using a Protocol of Indium and Acyl Chloride

Abstract

Sulfoxides and aza-aromatic N-oxides were deoxygenated using a system of indium and pivaloyl chloride at room temperature to give the corresponding sulfides and aza-aromatics in high yields.

Key words

deoxygenation - sulfoxide - aza-aromatic N-oxides - indium - sulfide

References

• 1a Carreno MC. Chem. Rev.  1995,  95:  1717 
• 1b Solladie G. Antonio A. Dominguez C. Pure Appl. Chem.  1994,  66:  2159 
• 1c Walker AJ. Tetrahedron: Asymmetry  1992,  3:  961 
• 2 Madesclaire M. Tetrahedron  1988,  44:  6537 
• 3a Bhatia GS. Graczyk PP. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5193 
• 3b Harrison DJ. Tam NC. Vogels CM. Langler RF. Baker RT. Decken RT. Stephen A. Westcott SA. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8493 
• 4a Kukushkin VY. Coord. Chem. Rev.  1990,  59:  844 
• 4b Kukushkin VY. Russ. Chem. Rev.  1990,  59:  844 
• 4c Drabowicz J. Numata T. Oae S. Org. Prep. Proced. Int.  1977,  9:  63 
• 5a Podlech J. Maier TC. Synthesis  2003,  633 
• 5b Pitts MR. Harrison JR. Moody CJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  955 
• 5c Ranu BC. Eur. J. Org. Chem.  2000,  2347 
• 5d Li CJ. Chan TH. Tetrahedron  1999,  55:  11149 
• 5e Loh TP. Hu QY. Vittal JJ. Synlett  2000,  523 
• 5f Loh TP. Zhou JR. Li XR. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  9333 
• 6a Abrovitch RA. Saha JG. Adv. Heterocycl. Chem.  1966,  6:  229 
• 6b Grimmett MR. Adv. Heterocycl. Chem.  1993,  58:  271 
• 6c Morimoto Y. Kurihara H. Yokoe C. Kinoshita T. Chem. Lett.  1989,  829 
• 6d Yadav JS. Subba Reddy BV. Muralidhar Reddy M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2663 
• 7 Yadav JS. Subba Reddy BV. Muralidhar Reddy M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2663 
• 8 Yoo BW. Choi JW. Kim DY. Hwang SK. Choi KI. Kim JH. Bull. Korean Chem. Soc.  2002,  23:  797 
• 9 Lee SH. Park YS. Nam MH. Yoon CM. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  2170 
• 10 Nicolaou KC. Koumbis AE. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2529 
• 11 Yadav JS. Reddy BVS. Reddy GSKK. New J. Chem.  2000,  24:  571 
• 12 Bur SK. Padwa A. Chem. Rev.  2004,  104:  2401 
• 13 Ranu BC. Dutta P. Sarkar A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  9557 
• 14 Oxygenation of sulfoxides to sulfides: Ranu BC. Dutta P. Sarkar A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  1139 
• 15 Sanz R. Escribano J. Aguado R. Pedrosa MR. Arnáiz FJ. Synthesis  2004,  1629 
• 16a Nasser I. Habib F. Hamid RS. J. Org. Chem.  2002,  67:  2826 
• 16b Marques A. Marin M. Ruasse M.-F. J. Org. Chem.  2001,  66:  7588 
• 16c Kim SS. Rajagopal G. Synthesis  2003,  2461 
• 17a Shuman RT. Ornstein PL. Paschal JW. Gesellchen PD. J. Org. Chem.  1990,  55:  738 
• 17b Jain SL. Sain B. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1265 
• 17c Brougham P. Cooper MS. Cummerson DA. Heaney H. Thompson N. Synthesis  1987,  1 
• 17d Lohse O. Lohse O. Thevenin P. Waldvogel E. Synlett  1999,  45 
• 18a Metzner P. Thuillier A. In Sulfur Reagents in Organic Synthesis   Academic Press; London: 1994. 
• 18b Xu WL. Li YZ. Zhang QS. Zhu HS. Synthesis  2004,  227 
• 19 Shuman RT. Ornstein PL. Paschal JW. Gesellchen PD. J. Org. Chem.  1990,  55:  738