Reliable and Versatile Synthesis of 2-Aryl-Substituted Cinnamic Acid Esters

Abstract

2-Aryl-substituted phosphono acetates can be readily synthesized by a four-step sequence from the respective arenes. Succeeding Horner-Wadsworth-Emmons olefinations provide stereoselectively the 2-aryl cinnamic acid esters even when sensitive moieties are involved.

olefination - phosphorylation - acylation - Arbuzov reaction - Horner-Wadsworth-Emmons reaction

References

<A NAME="RC00806SS-1">1</A> Gaukroger K. Hadfied JA. Hepworth LA. Lawrence NJ. McGown AT. J. Org. Chem.  2001,  66:  8135 

<A NAME="RC00806SS-2">2</A> Ohsumi K. Nakagawa R. Fukuda Y. Hatanaka T. Morinaga Y. Nihei Y. Ohishi K. Suga Y. Akiyama Y. Tsuji T. J. Med. Chem.  1998,  41:  3022 

<A NAME="RC00806SS-3">3</A> Cushman M. Nagarathnam D. Gopal D. He H. Lin CM. Hamel E. J. Med. Chem.  1992,  35:  2293 

<A NAME="RC00806SS-4">4</A> Astles PC. Brown TJ. Halley F. Handscombe C. Harris NV. McCarthy C. McLay IM. Lockey P. Majid T. Porter B. Roach AG. Smith C. Walsh R. J. Med. Chem.  1998,  41:  2745 

<A NAME="RC00806SS-5">5</A> Govindachari TR. Viswanathan N. Heterocycles  1978,  11:  587 ; and literature cited therein

<A NAME="RC00806SS-6">6</A> Johnson JR. Org. React. (N.Y.)  1942,  1:  210 

<A NAME="RC00806SS-7">7</A> Rosen T. Comprehensive Organic Synthesis   2:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; Oxford: 1991.  p.395 

<A NAME="RC00806SS-8A">8a</A> Blanchette MA. Choy W. Davis JD. Essenfeld AP. Masamune S. Roush WR. Sakai T. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  2183 

<A NAME="RC00806SS-8B">8b</A> Takeda T. In Modern Carbonyl Olefination   Takeda T. Wiley-VCH; Weinheim: 2003.  p.9-17  

<A NAME="RC00806SS-9">9</A> Jackson JA. Hammond GB. Wiemer DF. J. Org. Chem.  1989,  54:  4750 

<A NAME="RC00806SS-10">10</A> Toru M. Takeshi I. Yoshiharu O. Junji I. J. Org. Chem.  1993,  58:  7009 

<A NAME="RC00806SS-11">11</A> Suh J. Hong Y. Arch. Pharm. Res.  1990,  13:  257 

<A NAME="RC00806SS-12">12</A> Matsuura T. Kagabu no Ryoiki  1953,  7:  733 

<A NAME="RC00806SS-13A">13a</A> Wimmer Z. Vasickova S. Saman D. Romanuk M. Liebigs Ann. Chem.  1990,  847 

<A NAME="RC00806SS-13B">13b</A> Gerrard W. J. Chem. Soc.  1945,  848 

<A NAME="RC00806SS-14">14</A> Michaelis A. Kaehne R. Ber. Dtsch. Chem. Ges.  1898,  31:  1048 

<A NAME="RC00806SS-15">15</A> Stomberg R. Li S. Lundquist K. Norinder U. J. Chem. Crystallogr.  2001,  31:  321 

<A NAME="RC00806SS-16">16</A> Römpp Encyclopedia Natural Products   Steglich E. Fugmann B. Lang-Fugmann S. Thieme; Stuttgart: 2000. 

<A NAME="RC00806SS-17">17</A> Guieysse D. Salagnad C. Monsan P. Remaud-Simeon M. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  317 

<A NAME="RC00806SS-18">18</A> Polozov AM. Polezhaeva NA. Mustaphin AH. Khotinen AV. Arbuzov B. Synthesis  1990,  515 

<A NAME="RC00806SS-19">19</A> Kindler K. Metzendorf W. Dschiyin K. Chem. Ber.  1943,  76:  308 

<A NAME="RC00806SS-20">20</A> Kametani T. Hirata S. Shibuya S. Fukumoto K. J. Chem. Soc. C  1971,  1927 

<A NAME="RC00806SS-21">21</A> Artico M. Nacci V. Farmaco Ed. Sci.  1965,  20:  523 

<A NAME="RC00806SS-22">22</A> Kaufmann H. Justus Liebigs Ann. Chem.  1906,  30 

<A NAME="RC00806SS-23">23</A> Zhang W. Wang PG. J. Org. Chem.  2000,  65:  4732 

<A NAME="RC00806SS-24">24</A> Monenschein H. Dräger G. Jung A. Kirschning A. Chem. Eur. J.  1999,  8:  2270 

<A NAME="RC00806SS-25">25</A> Wasserman HH. Hlasta DJ. Tremper AW. Wu JS. J. Org. Chem.  1981,  46:  2999 

<A NAME="RC00806SS-26A">26a</A> Muxfeldt H. Schneider RS. J. Org. Chem.  1968,  58:  1645 

<A NAME="RC00806SS-26B">26b</A> Patient L. Berry MB. Kilburn JD. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  1019 

<A NAME="RC00806SS-27">27</A> Barger G. Ewins AJ. J. Chem. Soc. Trans.  1909,  95:  552 

<A NAME="RC00806SS-28">28</A> Artico M. Farmaco Ed. Sci.  1963,  18:  986 

<A NAME="RC00806SS-29">29</A> Vazquez MT. Rosell G. Pujol MD. Eur. J. Med. Chem.  1997,  32:  529 

<A NAME="RC00806SS-30">30</A> Kelley CJ. Mahajan JR. Brooks LC. Neubert LA. Breneman WR. Carmack M. J. Org. Chem.  1975,  40:  1804