Synthesis 2011(6): 901-904  
DOI: 10.1055/s-0030-1258431
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

Abhishek Dubey, Anand Harbindu, Pradeep Kumar*
Division of Organic Chemistry, National Chemical Laboratory, Pune 411008, India
Fax: +91(20)25902050; e-Mail: pk.tripathi@ncl.res.in;
Further Information

Publication History

Received 28 December 2010
Publication Date:
10 February 2011 (online)

Abstract

An efficient and highly concise synthesis of (-)-galantinic acid has been achieved using an asymmetric allylation reaction of Garner’s aldehyde.

    Reference and Notes:

  • 1 Shoji J. Sakajaki R. Koizumi K. Matsurra SJ. J. Antibiot.  1975,  28:  122 
  • 2a Sakai N. Ohfune Y. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  4151 
  • 2b Sakai N. Ohfune Y. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  998 
  • 3a Ikota N. Heterocycles  1991,  32:  521 
  • 3b Kumar JSR. Datta A. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  1381 
  • 3c Kiyooka S. Goh K. Nakamura Y. Takesue H. Hena MA. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  6599 
  • 3d Moreau X. Campagne J. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4467 
  • 3e Bethuel Y. Gademann K. Synlett  2006,  1580 
  • 3f Nagaiah K. Sreenu D. Purnima KV. Rao RS. Yadav JS. Synthesis  2009,  1386 
  • 3g Dhorate B. Chattopadhyay A. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  2007 
  • 3h Raghavan S. Ramakrishna Reddy S. J. Org. Chem.  2003,  68:  5754 
  • 3i Pandey SK. Kandula SR. Kumar P. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5877 
  • 3j Dubey A. Kauloorkar SH. Kumar P. Tetrahedron  2010,  66:  3159 
  • 4a Jha V. Kondekar NB. Kumar P. Org. Lett.  2010,  12:  2762 
  • 4b Kumar P. Gupta P. Naidu SV. Chem. Eur. J.  2006,  12:  1397 
  • 5a Kumar P. Naidu SV. Gupta P. J. Org. Chem.  2005,  70:  2843 
  • 5b Kumar P. Naidu SV. J. Org. Chem.  2005,  70:  4207 
  • 5c Kumar P. Gupta P. Naidu SV. Chem. Eur. J.  2006,  12:  1397 
  • 5d Kumar P. Naidu SV. J. Org. Chem.  2006,  71:  3935 
  • 5e Gupta P. Kumar P. Eur. J. Org. Chem.  2008,  1195 
  • 5f Kumar P. Pandey M. Gupta P. Naidu SV. Dhavale DD. Eur. J. Org. Chem.  2010,  6993 
  • 6a Fernandes RA. Kumar P. Eur. J. Org. Chem.  2000,  3447 
  • 6b Kumar P. Bodas MS. J. Org. Chem.  2005,  70:  360 
  • 6c Dubey A. Kumar P. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  3425 
  • 6d Dubey A. Puranik VG. Kumar P. Org. Biomol. Chem.  2010,  8:  5074 ; and references cited therein
  • 7 Hafner A. Duthaler RO. Marti R. Rihs G. Rothe-Streit P. Schwarzenbach F. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  2321 
  • 8a Pappo R. Alen DS. Lemieux RU. Johnson WS. J. Org. Chem.  1956,  21:  478 
  • 8b Wensheng Y. Yan M. Ying K. Zhengmao H. Zhendong J. Org. Lett.  2004,  6:  3217 
  • 9a Duthaler RO. Hafner A. Chem. Rev.  1992,  92:  807 
  • 9b Cossy J. BouzBouz S. Pradaux F. Willis C. Bellosta V. Synlett  2002,  1595 
  • 9c BouzBouz S. Cossy J. Org. Lett.  2000,  2:  501 
  • 9d BouzBouz S. Cossy J. Org. Lett.  2004,  6:  3469 
  • 9e Allais F. Cossy J. Org. Lett.  2006,  8:  3655 
  • 9f Amans D. Bellosta V. Cossy J. Org. Lett.  2007,  9:  1453 
  • 9g Hassan A. Lu Y. Krische MJ. Org. Lett.  2009,  11:  3112 
  • 9h Menz H. Kirsch SF. Org. Lett.  2009,  11:  5634 
  • 9i Zhang ZY. Aubry S. Kishi Y. Org. Lett.  2008,  10:  3077 
  • 9j Umarye JD. Lebmann T. Garcia AB. Mamane V. Sommer S. Waldmann H. Chem. Eur. J.  2007,  13:  3305 
  • 10 Shi Y. Peng LF. Kishi Y. J. Org. Chem.  1997,  62:  5666