BIOSYNTHESE DES (–)–α–BISABOLOLS UND DER BISABOLOLOXIDE

Abstract

In order to work out a method for the preparation of ¹⁴ C–labelled sesquiterpenes in the essential oils of Matricaria chamomilla L. various labelling experiments were tested. The spectrum of the labelled sesquiterpenes depends on the anthese of the blossoms of chamomile. During the biosynthesis the occurence of a sesquiterpenglycoside seems to be possible. It will be postulated that the step from (–) α–Bisabolol to the Bisabololoxide A, B, C takes place either during the pathway of the biomembranes in the cytoplasma or in the excretory glandular trichomes. Probably both biosynthetic routes are possible in vivo.

Zusammenfassung

Zum Studium der Biosynthese des (–)-α–Bisabolols und der Bisabololoxide wurden Markierungen mit verschiedenen ¹⁴ C–Precursoren vorgenommen. Da bei Stoffwechseluntersuchungen an adulten Pflanzen eine Reihe biologischer Parameter beachtet werden müssen, war zunächst die Ermittelung einer optimalen Arbeitsmethode notwendig. Für die in-vivo Markierung mit ¹⁴ C–Precursoren erwies sich die Applikation in Blütennähe mittels Docht als am besten geeignet. Die höchsten Einbauraten im ätherischen öl wurden nach 48–60 Stunden gefunden. Das Spektrum der markierten Substanzen ist abhängig von der Anthese der Blütenköpfchen. Im Frühstadium der Blütenentwicklung erscheint das Vorhandensein eines Sesquiterpenglykosides als möglich. Es wird postuliert, daß die Biosynthese bis zum Sesquiterpenglykosid in den Bildungsstätten (im Zytoplasma) erfolgt, während der Biosyntheseschritt vom Bisabolol zu den Bisabololoxiden entweder beim Transport zu den Exkretbehaltern mittels Epoxidasen oder unter Einfluß von Licht und Luftsauerstoff in den Drüsenköpfchen geschieht.