Synthesis and Characterization of Donor-Functionalized N,S-Compounds Containing the ortho-Aminothiophenol Motif

Abstract

A series of twenty S-benzyl ortho-aminothiophenol and S,S′-xylylene-bridged bis(ortho-aminothiophenol) compounds and their imine derivatives have been synthesized in moderate to excellent yields and characterized. The syntheses were optimized, including large-scale syntheses, and an improved purification method involving the HCl salt was developed. This paper also serves as a comprehensive review of xylylene-bridged bis(ortho-amino­thiophenol) compounds.

Key words

Schiff bases - sulfur - nitrogen - ligands - alkylation

References

• 1 Hofmann AW. Ber.  1887,  20:  1788 
• 2 Schiff H. Justus Liebigs Ann. Chem.  1864,  131:  118 
• 3 Parveen S. Khan MOF. Austin SE. Croft SL. Yardley V. Rock P. Douglas KT. J. Med. Chem.  2005,  48:  8087 
• 4 Yang Q. Chen L. He X. Gao Z. Shen X. Bai D. Chem. Pharm. Bull.  2008,  56:  1400 
• 5 Ham J. Cho SJ. Ko J. Chin J. Kang H. J. Org. Chem.  2006,  71:  5781 
• 6 Papenfuhs T. inventors; EP  1986-110101.  ; Chem. Abstr. 1987, 106, 119446
• 7 Schwindt J, Groegler G, and Recker K. inventors; DE  2509404.  ; Chem. Abstr. 1976, 85, 192341
• 8 Chou C.-H. Yu P.-C. Wang B.-C. Tetrahedron Letters  2008,  49:  4145 
• 9 Schwindt J, Groegler G, and Recker K. inventors; DE  2509405.  ; Chem. Abstr. 1976, 85, 178763
• 10 Groeger G, Schwindt J, and Meyborg H. inventors; DE  2635400.  ; Chem. Abstr. 1978, 88, 154034
• 11 Bayer E. Fiedler H. Hock KL. Otterbach D. Schenk G. Voelter W. Angew. Chem. Int. Ed.  1964,  3:  325 
• 12 Haber F. Angew. Chem.  1927,  40:  303 
• 13 Gao W. Ekstrom J. Liu J. Chen C. Eriksson L. Weng L. Akermark B. Sun L. Inorg. Chem.  2007,  46:  1981 
• 14 Messaoudi S. Robert V. Guihery N. Maynau D. Inorg. Chem.  2006,  45:  3212 
• 15 Jayapal P. Sunderarajan M. Hillier IH. Burton NA. Phys. Chem. Chem. Phys.  2006,  8:  4086 
• 16 Ghosh P. Stobie K. Bill E. Bothe E. Weyhermüller T. Ward MD. McCleverty JA. Wieghardt K. Inorg. Chem.  2007,  46:  522 
• 17 Ghosh P. Bill E. Weyhermüller T. Neese F. Wieghardt K. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1293 
• 18 Ghosh P. Begum A. Bill E. Weyhermüller T. Wieghardt K. Inorg. Chem.  2003,  42:  3208 
• 19 Herebian D. Bothe E. Bill E. Weyhermüller T. Wieghardt K. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  10012 
• 20 Gok Y. Karabocek S. Karabocek N. Atalay Y. New J. Chem.  1995,  19:  1275 
• 21 Pal S. Mukherjee G. Poddar SN. Transition Met. Chem.  1994,  19:  99 
• 22 Maji M. Ghosh S. Chattopadhyay SK. Transition Met. Chem.  1998,  23:  261 
• 23 Butin KP. Moiseeva AA. Beloglazkina EK. Chudinov YB. Chizhevskii AA. Mironov AV. Tarasevich BN. Lalov AV. Zyk NV. Russ. Chem. Bull.  2005,  54:  173 
• 24 Basuli F. Chattopadhyay P. Sinha C. Polyhedron  1996,  15:  2439 
• 25 Chattopadhyay P. Sinha C. Polyhedron  1994,  13:  2689 
• 26 Bag K. De N K. Das D. Sinha C. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1997,  36:  232 
• 27 Pal S. Poddar SN. Mukherjee G. Transition Met. Chem.  1994,  19:  449 
• 28 Ocak Ü. Alp H. Gökce P. Ocak M. Sep. Sci. Technol.  2006,  41:  391 
• 29 Alp H. Biyikhoglu Z. Ocak M. Ocak . Kantekin H. Dilber G. Sep. Sci. Technol.  2007,  42:  835 
• 30 Kumar S. Bhalla V. Singh H. Tetrahedron  1998,  54:  5575 
• 31 Matthews RW. McPartlin M. Scowen IJ. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1997,  2861 
• 32 Zheng Y. Wang SL. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun.  2004,  60:  M278 
• 33 Kumar S. Kaur S. Singh H. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem.  2001,  39:  277 
• 34 Rajakumar P. Rasheed AMA. Tetrahedron  2005,  61:  5351 
• 35 Singh P. Kumar S. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem.  2007,  59:  155 
• 36 Kumar S. Singh P. Kaur S. Tetrahedron  2007,  63:  11724 
• 37 Ishikawa Y. Terao Y. Suzuki K. Shikano N. Sekiya M. Chem. Pharm. Bull.  1984,  32:  438 
• 39 Marat K. SpinWorks 3.1.7   University of Manitoba; Canada: 2010. 
• 40 Martin JS. Quirt AR. J. Magn. Reson.  1971,  5:  318 
• 41 Hamaker CG. Halbach DP. Inorg. Chim. Acta  2006,  359:  846 
• 42 Hamaker CG. Halbach DP. Polyhedron  2009,  28:  2228 
• 43 Fakhraian H. Nafary Y. Chalabi H. Res. Chem. Intermed.  2009,  35:  555 
• 44 Uhlemann E. Pohl V. Z. Anorg. Allg. Chem.  1973,  397:  162 
• 45 Gotthart H. Hoffmann N. Liebigs Ann. Chem.  1985,  529 
• 46 Palmer PJ. Trigg RB. Warrington JV. J. Med. Chem.  1971,  14:  248 
• 47 Jadamus H. Fernando Q. Freiser H. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  3056 
• 48 Jadamus H. Fernando Q. Freiser H. Inorg. Chem.  1964,  3:  928 

38

Sigma-Aldrich Catalogue, 2010.