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Synthesis 2011(10): 1501-1514  
DOI: 10.1055/s-0030-1258465
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Recent Developments in Asymmetric Catalysis in the Presence of Chiral Gold Complexes

Alexandre Pradal, Patrick Y. Toullec, Véronique Michelet*
Laboratoire Charles Friedel, UMR 7223, Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris, Chimie ParisTech, 11, rue P. et M. Curie, 75231 Paris cedex 05, France
Fax: +33(1)44071062; e-Mail: veronique-michelet@chimie-paristech.fr;
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Received 30 November 2010
Publication Date:
14 March 2011 (online)

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Abstract

Catalytic asymmetric gold-catalyzed reactions provide versatile routes to enantiomerically enriched carbo- and heterocycles. This review summarizes the recent work on the development of novel catalytic systems combining gold and a chiral ligand.

1 Introduction

2 Gold-Catalyzed Activation of Carbonyl and Imine-Type Bonds

3 Gold-Catalyzed Activation of Alkenes

3.1 Hydrogenation Reactions

3.2 Nucleophilic Additions to Alkenes

4 Gold-Catalyzed Activation of Allenes

4.1 In the Presence of a Chiral Gold Complex

4.1.1 Oxygen Nucleophiles

4.1.2 Nitrogen Nucleophiles

4.1.3 Carbon Nucleophiles

4.2 In the Presence of a Chiral Silver Salt

5 Gold-Catalyzed Activation of Alkynes

5.1 Rearrangement of Propargylic Esters

5.2 Desymmetrization Reactions

5.3 Cycloisomerization of Enynes

5.3.1 In the Absence of an External Nucleophile

5.3.2 In the Presence of a Nucleophile: Domino Processes

5.3.2.1 Oxygen and Nitrogen Nucleophiles

5.3.2.2 Carbon Nucleophiles

6 Conclusion

Key words

gold - asymmetric catalysis - cycloisomerization - alkenes­ - allenes - alkynes - domino processes

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