Download PDF
Synthesis 2011(17): 2685-2708  
DOI: 10.1055/s-0030-1260143
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

More Than Just Sweet - Sugar-Derived Stereodifferentiating Agents for Asymmetric Synthesis

Tobias Lehnert, Gülsüm Özüduru, Holger Grugel, Fabian Albrecht, Susanne M. Telligmann, Mike M. K. Boysen*
Institute of Organic Chemistry, Gottfried-Wilhelm-Leibniz University of Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover, Germany
Fax: +49(511)7623011; e-Mail: mike.boysen@oci.uni-hannover.de;
Further Information

Publication History

Received 30 May 2011
Publication Date:
29 July 2011 (online)

    Permissions and Reprints All articles of this category

Abstract

Stereodifferentiating agents such as chiral auxiliaries, reagents and additives as well as ligands for metal catalysis and organocatalysts are essential in asymmetric synthesis. While it is commonly agreed that amino acids, terpenes and alkaloids from the chiral pool make highly useful starting materials for many important stereodifferentiating agents, carbohydrates, which are the most abundant chiral natural products, are still regularly regarded as ill-suited for this purpose. Many chemists are surprisingly ignorant of the wealth of carbohydrate-derived agents available for stereoselective synthesis. This review highlights the most successful carbo­hydrate-derived auxiliaries, reagents, complex ligands and organocatalysts, and provides an overview of their usefulness in asymmetric transformations.

1 Introduction

2 Stoichiometric Agents

2.1 Chiral Auxiliaries

2.2 Chiral Reagents and Additives

3 Catalytic Agents

3.1 Chiral Complex Ligands

3.2 Chiral Organocatalysts

4 Conclusion

Key words

asymmetric synthesis - carbohydrates - auxiliaries - ligands - organocatalysts

    References

  • For reviews on carbohydrate auxiliaries and reagents, see:
  • 1a Kunz H. Rück K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1993,  32:  336 
    Google Scholar
  • 1b Kunz H. Pure Appl. Chem.  1995,  67:  1627 
    Google Scholar
  • 1c Hultin PG. Earle MA. Sudharshan M. Tetrahedron  1997,  53:  14823 
    Google Scholar
  • 1d Knauer S. Kranke B. Krause L. Kunz H. Curr. Org. Chem.  2004,  8:  1739 
    Google Scholar
  • For reviews on carbohydrate ligands, see:
  • 2a Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Chem. Rev.  2004,  104:  3189 
    Google Scholar
  • 2b Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Díaz Y. Castillón S. Claver C. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2165 
    Google Scholar
  • 2c Castillón S. Claver C. Díaz Y. Chem. Soc. Rev.  2005,  34:  702 
    Google Scholar
  • 2d Diéguez M. Claver C. Pàmies O. Eur. J. Org. Chem.  2007,  4621 
    Google Scholar
  • 2e Benessere V. del Litto R. de Roma A. Ruffo F. Coord. Chem. Rev.  2010,  254:  390 
    Google Scholar
  • 2f Woodward S. Diéguez M. Pàmies O. Coord. Chem. Rev.  2010,  254:  2007 
    Google Scholar
  • These reviews offer an overview of all carbohydrate-derived agents for asymmetric synthesis:
  • 3a Cintas P. Tetrahedron  1991,  47:  6079 
    Google Scholar
  • 3b Hale KJ. Second Supplement to the Second Edition of Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds   Vol. 1E/F/G:  Sainsbury M. Elsevier; Amsterdam: 1993.  Chap. 23b. p.273 
    Google Scholar
  • 3c Boysen MMK. Chem. Eur. J.  2007,  13:  8648 
    Google Scholar
  • 4a Kunz H. Sager W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1987,  26:  557 
    Google Scholar
  • 4b Kunz H. Sager W. Schanzenbach D. Decker M. Liebigs Ann. Chem.  1991,  649 
    Google Scholar
  • 4c Kunz H. Sager W. Pfrengle W. Schanzenbach D. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  4397 
    Google Scholar
  • 5a Kunz H. Pfrengle W. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  651 
    Google Scholar
  • 5b Kunz H. Pfrengle W. Tetrahedron  1988,  44:  5487 
    Google Scholar
  • 5c Kunz H. Pfrengle W. Sager W. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  4109 
    Google Scholar
  • 5d Kunz H. Pfrengle W. Rück K. Sager W. Synthesis  1991,  1039 
    Google Scholar
  • 6 Zhou G. Zheng W. Wang D. Zhang P. Pan Y. Helv. Chim. Acta  2006,  89:  520 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 7 Ugi I. Offermann K. Herlinger H. Marquarding D. Justus Liebigs Ann. Chem.  1967,  709:  1 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 8 Lehnhoff S. Goebel M. Karl RM. Klösel R. Ugi I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1995,  34:  1104 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 9a Laschat S. Kunz H. Synlett  1990,  51 
    Google Scholar
  • 9b Laschat S. Kunz H. Synlett  1990,  629 
    Google Scholar
  • 9c Laschat S. Kunz H.
    J. Org. Chem.  1991,  56:  5883 
    Google Scholar
  • 9d Deloisy S. Tietgen H. Kunz H. Collect. Czech., Chem. Commun.  2000,  65:  816 
    Google Scholar
  • 10a Kunz H. Schanzenbach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  1068 
    Google Scholar
  • 10b Kunz H. Burgard A. Schanzenbach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  386 
    Google Scholar
  • 10c Allef P. Kunz H. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  375 
    Google Scholar
  • 11a Laschat S. Kunz H. Synthesis  1992,  90 
    Google Scholar
  • 11b Wang Y. Wang F. Wang Y. Miao Z. Chen R. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2339 
    Google Scholar
  • 11c Wang Y. Wang Y. Yu J. Miao Z. Chen R. Chem. Eur. J.  2009,  15:  9290 
    Google Scholar
  • 12 Danishefsky SJ. Kitahara T. J. Am. Chem. Soc.  1974,  96:  7807 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 13a Kunz H. Pfrengle W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  1067 
    Google Scholar
  • 13b Weymann M. Pfrengle W. Schollmeyer D. Kunz H. Synthesis  1997,  1151 
    Google Scholar
  • 13c Kranke B. Hebrault D. Schulz-Kukula M. Kunz H. Synlett  2004,  671 
    Google Scholar
  • 13d Kranke B. Kunz H. Can. J. Chem.  2006,  84:  625 
    Google Scholar
  • 14a Weymann M. Schulz-Kukula M. Knauer S. Kunz H. Monatsh. Chem.  2002,  133:  571 
    Google Scholar
  • 14b Klegraf E. Knauer S. Kunz H. Angew. Int. Ed.  2006,  45:  2623 
    Google Scholar
  • 14c Stoye A. Quandt G. Brunnhöfer B. Kapatsina E. Baron J. Fischer A. Weymann M. Kunz H. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  2228 
    Google Scholar
  • 15 Yamamoto Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1986,  25 947 
    Google Scholar
  • 16a Follmann M. Kunz H. Synlett  1998,  989 
    Google Scholar
  • 16b Follmann M. Rösch A. Klegraf E. Kunz H. Synlett  2001,  1569 
    Google Scholar
  • 16c Klegraf E. Follmann M. Schollmeyer D. Kunz H. Eur. J. Org. Chem.  2004,  3346 
    Google Scholar
  • 17 Totani K. Takao K. Tadano K. Synlett  2004,  2066 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 18a Totani K. Nagatsuka T. Takao K. Ohba S. Tadano K. Org. Lett.  1999,  1:  1447 
    Google Scholar
  • 18b Totani K. Nagatsuka T. Yamaguchi S. Takao K. Ohba S. Tadano K. J. Org. Chem.  2001,  66:  5965 
    Google Scholar
  • 18c Totani K. Asano S. Takao K. Tadano K. Synlett  2001,  1772 
    Google Scholar
  • 19a Rück K. Kunz H. Synlett  1992,  343 
    Google Scholar
  • 19b Rück K. Kunz H. Synthesis  1993,  1018 
    Google Scholar
  • 19c Elzner S. Maas S. Engel S. Kunz H. Synthesis  2004,  2153 
    Google Scholar
  • 20 Evans DA. Bartoli J. Shih TL. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  2127 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 21 Rück K. Kunz H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1991,  30:  694 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 22 Evans DA. Aldrichimica Acta  1982,  15:  23 
    Google Scholar
  • 23 Enders D. Vignola N. Berner OM. Harnying W. Tetrahedron  2005,  61:  3231 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 24a Enders D. Vignola N. Berner OM. Bats JW. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  109 
    Google Scholar
  • 24b Enders D. Adelbrecht J.-C. Harnying W. Synthesis  2005,  2962 
    Google Scholar
  • 25 Harnying W. Kitisriworaphan W. Pohmakotr M. Enders D. Synlett  2007,  2529 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 26a Enders D. Berner OM. Vignola N. Bats JW. Chem. Commun.  2001,  109 
    Google Scholar
  • 26b Enders D. Berner OM. Vignola N. Harnying W. Synthesis  2002,  1945 
    Google Scholar
  • 27 Enders D. Mirjafary Z. Saeidian H. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  2429 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 28 Kozawa I. Akashi Y. Takiguchi K. Sasaki D. Sawamoto D. Tadano K. Synlett  2007,  399 
    Google Scholar
  • 29 Asano S. Tamai T. Totani K. Takao K. Tadano K. Synlett  2003,  2252 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 30a Charette AB. Côté B. Marcoux J.-F. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  8166 
    Google Scholar
  • 30b Charette AB. Côté B. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  12721 
    Google Scholar
  • 31 Charette AB. Juteau H. Lebel H. Deschênes D. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7928 
    Google Scholar
  • 32 Charette AB. Côté B. Tetrahedron: Asymmetry  1993,  4:  2283 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 33a Vega-Pérez JM. Vega M. Blanco E. Iglesias-Guerra F. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  3189 
    Google Scholar
  • 33b Vega-Pérez JM. Candela JI. Blanco E. Iglesias-Guerra F. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  2471 
    Google Scholar
  • 33c Vega-Pérez JM. Vega M. Blanco E. Iglesias-Guerra F. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  3617 
    Google Scholar
  • 34a Kim HJ. Shin E. Chang J. Kim Y. Park YS. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  4115 
    Google Scholar
  • 34b Kim HJ. Shin E. Choi ET. Lee MH. No ES. Park YS. Tetrahedron  2006,  62:  6303 
    Google Scholar
  • 35a Duthaler RO. Hafner A. Riediker M. Pure Appl. Chem.  1990,  62:  631 
    Google Scholar
  • 35b Duthaler RO. Hafner A. Chem. Rev.  1992,  92:  807 
    Google Scholar
  • 36 Duthaler RO. Herold P. Lottenbach W. Oertle K. Riediker M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  495 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For other auxiliary-based strategies in acetate aldol reactions, see:
  • 37a Nagao Y. Hagiwara Y. Kumagai T. Ochiai M. Inoue T. Hashimoto K. Fujita E. J. Org. Chem.  1986,  51:  239 
    Google Scholar
  • 37b Nagao Y. Yamada S. Kumagai T. Ochiai M. Fujita E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1985,  1418 
    Google Scholar
  • 38 Lee CB. Wu Z. Zhang F. Chappell MD. Stachel SJ. Chou T.-C. Guan Y. Danishefsky SJ. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  5249 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 39 Duthaler RO. Herold P. Wyler-Helfer S. Riediker M. Helv. Chim. Acta  1990,  73:  659 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 40 Bold G. Duthaler RO. Riediker M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  497 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 41a Riediker M. Duthaler RO. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  494 
    Google Scholar
  • 41b Hafner A. Duthaler RO. Marti R. Rihs G. Rothe-Streit P. Schwarzenbach F. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  2321 
    Google Scholar
  • 42 Frantz DE. Fässler R. Tomooka CS. Carreira EM. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  373 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 43a Emmerson DPG. Hems WP. Davis BG. Org. Lett.  2006,  8:  207 
    Google Scholar
  • 43b Emmerson DPG. Villard R. Mugnaini C. Batsanov A. Howard JAK. Hems WP. Tooze RP. Davis BG. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  3826 
    Google Scholar
  • 44 Emmerson DPG. Hems WP. Davis BG. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  213 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 45 Brown HC. Cho BT. Park WS. J. Org. Chem.  1988,  53:  1231 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 46a Hirao A. Mochizuki H. Nakahama S. Yamazaki N. J. Org. Chem.  1979,  44:  1720 
    Google Scholar
  • 46b Hirao A. Itsuno S. Owa M. Nagami S. Mochizuki H. Zoorov HHA. Niakahama S. Yamazaki N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  900 
    Google Scholar
  • 47 Cullen WR. Sugi Y. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  1635 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 48 Jackson R. Thompson DJ. J. Organomet. Chem.  1978,  159:  C29 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 49 Selke R. React. Kinet. Catal. Lett.  1979,  10:  135 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 50 Sinou D. Descotes G. React. Kinet. Catal. Lett.  1980,  14:  463 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 51 Selke R. J. Prakt. Chem.  1987,  329:  717 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 52 Vocke W. Hänel H. Flöther F.-U. Chem. Technol.  1987,  39:  123 
    Google Scholar
  • 53a RajanBabu TV. Ayers TA. Casalnuovo AL. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  4101 
    Google Scholar
  • 53b RajanBabu TV. Ayers TA. Halliday GA. You KK. Calabrese JC. J. Org. Chem.  1997,  62:  6012 
    Google Scholar
  • 53c RajanBabu TV. Radetich B. You KK. Ayers TA. Casalnuovo AL. Calabrese JC. J. Org. Chem.  1999,  64:  3429 
    Google Scholar
  • 54 Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Castillón S. Claver C. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  4701 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 55 Diéguez M. Ruiz A. Claver C. J. Org. Chem.  2002,  67:  3796 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 56 Diéguez M. Ruiz A. Claver C. Chem. Commun.  2001,  2702 
    Google Scholar
  • 57 Pàmies O. Diéguez M. Net G. Ruiz A. Claver C.
    J. Org. Chem.  2001,  66:  8364 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 58 Reetz MT. Goossen LJ. Meiswinkel A. Paetzold J. Feldthusen Jensen J. Org. Lett.  2003,  5:  3099 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 59a Huang H. Zheng Z. Luo H. Bai C. Hu X. Chen H. Org. Lett.  2003,  5:  4137 
    Google Scholar
  • 59b Huang H. Liu X. Chen S. Chen H. Zheng Z. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  2011 
    Google Scholar
  • 59c Huang H. Liu X. Chen H. Zheng Z. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  693 
    Google Scholar
  • 60 Diéguez M. Mazuela J. Pàmies O. Verendel JJ. Andersson PG. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  7208 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 61 Bini L. Müller C. Vogt D. Chem. Commun.  2010,  8325 
    Google Scholar
  • 62a RajanBabu TV. Casalnuovo AL. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  6265 
    Google Scholar
  • 62b Casalnuovo AL. RajanBabu TV. Ayers TH. Warren TH. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  9869 
    Google Scholar
  • 62c RajanBabu TV. Casalnuovo AL. Pure Appl. Chem.  1994,  66:  1535 
    Google Scholar
  • 63 Nugent WA. RajanBabu TV. Burk MJ. Science  1993,  259:  479 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 64 Saha B. RajanBabu TV. Org. Lett.  2006,  8:  4657 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 65 RajanBabu TV. Casalnuovo AL. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  6325 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 66 RajanBabu TV. Ayers TA. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4295 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 67 Diéguez M. Pàmies O. Net G. Ruiz A. Claver C. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  651 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 68a Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Castillón S. Claver C. Chem. Commun.  2000,  1607 
    Google Scholar
  • 68b Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Castillón S. Claver C. Chem. Eur. J.  2001,  7:  3086 
    Google Scholar
  • 68c Diéguez M. Pàmies O. Ruiz A. Claver C. New J. Chem.  2002,  26:  827 
    Google Scholar
  • For reviews see:
  • 69a Kanai M. Kato N. Ichikawa E. Shibasaki M. Synlett  2005,  1491 
    Google Scholar
  • 69b Kanai M. Shibasaki M. Org. Biomol. Chem.  2007,  5:  1491 
    Google Scholar
  • 69c Shibasaki M. Kanai M. Matsunaga S. Kumagai N. Acc. Chem. Res.  2009,  42:  1117 
    Google Scholar
  • 70a Kanai M. Hamashima Y. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  2405 
    Google Scholar
  • 70b Hamashima Y. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  7412 
    Google Scholar
  • 70c Kanai M. Hamashima Y. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  691 
    Google Scholar
  • 71 Yabu K. Masumoto S. Yamasaki S. Hamashima Y. Kanai M. Du W. Curran DP. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  9908 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 72a Matsumoto S. Usuda H. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  5634 
    Google Scholar
  • 72b Kato N. Suzuki M. Kanai M. Shibasaki M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3147 
    Google Scholar
  • 73 Maki K. Motoki R. Fujii K. Kanai M. Kobayashi T. Tamura S. Shibasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  17111 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 74a Tunac JB. Graham BD. Dobson WE. J. Antibiot.  1983,  36:  1595 
    Google Scholar
  • 74b Stampwala SS. Bunge RH. Hurley TR. Wilmer NE. Brankiewicz AJ. Steinman CE. Smitka TA. French JC. J. Antibiot.  1983,  36:  1601 
    Google Scholar
  • 75 Fukuda N. Sasaki K. Sastry TVRS. Kanai M. Shibasaki M. J. Org. Chem.  2006,  71:  1220 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 76 Omura S. Fujimoto T. Otoguro K. Matsuzaki K. Moriguchi R. Tanaka H. Sasaki Y. J. Antibiot.  1991,  44:  113 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 77a Cho BT. Kim N. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4115 
    Google Scholar
  • 77b Cho BT. Kim N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  2901 
    Google Scholar
  • 78 Bauer T. Tarasiuk J. Paśniczek K. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  77 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 79 Wouters AD. Trossini GHG. Stefani HA. Lüdtke DS. Eur. J. Org. Chem.  2010,  2351 
    Google Scholar
  • 80 Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Woodward S. J. Org. Chem.  2006,  71:  8159 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 81 Raluy E. Diéguez M. Pàmies O. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1575 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 82 Irmak M. Boysen MMK. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  403 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 83a Diéguez M. Ruiz A. Claver C. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  12:  2895 
    Google Scholar
  • 83b Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Woodward S. J. Organomet. Chem.  2007,  692:  4315 
    Google Scholar
  • 84 Raluy E. Pàmies O. Diéguez M. Rosset S. Alexakis A. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  1930 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 85 De Roma A. Ruffo F. Woodward S. Chem. Commun.  2008,  5384 
    Google Scholar
  • 86 Trost BM. van Vranken DL. Bingel C. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  9327 
    Google Scholar
  • 87a Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3364 
    Google Scholar
  • 87b Defieber C. Grützmacher H. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  4482 
    Google Scholar
  • 88a Minuth T. Boysen MMK. Org. Lett.  2009,  11:  4212 
    Google Scholar
  • 88b Grugel H. Minuth T. Boysen MMK. Synthesis  2010,  3248 
    Google Scholar
  • 89 Takaya Y. Ogasawara M. Hayashi T. Sakai M. Miyaura N. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  5579 
    CrossrefGoogle Scholar
  • For reviews, see:
  • 90a Hayashi T. Yamasaki K. Chem. Rev.  2003,  103:  2829 
    Google Scholar
  • 90b Hayashi T. Pure Appl. Chem.  2004,  76:  465 
    Google Scholar
  • For reviews, see:
  • 91a Trost BM. Van Vranken DL. Chem. Rev.  1996,  96:  395 
    Google Scholar
  • 91b Johannsen M. Jørgensen KA. Chem. Rev.  1998,  98:  1689 
    Google Scholar
  • 91c Trost BM. Crawley ML. Chem. Rev.  2003,  103:  2921 
    Google Scholar
  • 92a Diéguez M. Jansat S. Gómez M. Ruiz A. Muller G. Claver C. Chem. Commun.  2001,  1132 
    Google Scholar
  • 92b Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1257 
    Google Scholar
  • 93 Castillo AB. Favier I. Teuma E. Castillón S. Godard C. Aghmiz A. Claver C. Gómez M. Chem. Commun.  2008,  6197 
    Google Scholar
  • 94a Raluy E. Claver C. Pàmies O. Diéguez M. Org. Lett.  2007,  9:  49 
    Google Scholar
  • 94b Raluy E. Pàmies O. Diéguez M. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  1648 
    Google Scholar
  • 95a Khiar N. Araújo CS. Alvarez E. Fernández I. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  3401 
    Google Scholar
  • 95b Khiar N. Fernández I. Araújo CS. Suárez B. Alvarez E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2005,  180:  1507 
    Google Scholar
  • 95c Khiar N. Araújo CS. Suárez B. Fernández I. Eur. J. Org. Chem.  2006,  1685 
    Google Scholar
  • 96a Masdeu-Bultó AM. Diéguez M. Martin E. Gómez M. Coord. Chem. Rev.  2003,  242:  159 
    Google Scholar
  • 96b Pellissier H. Tetrahedron  2007,  63:  1297 
    Google Scholar
  • 97 Khiar N. Araújo CS. Suárez B. Alvarez E. Fernández I. Chem. Commun.  2004,  714 
    Google Scholar
  • 98a Khiar N. Suárez B. Stiller M. Valdivia V. Fernández I. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2005,  180:  1253 
    Google Scholar
  • 98b Khiar N. Suárez B. Valdivia V. Fernández I. Synlett  2005,  2963 
    Google Scholar
  • 99 Benessere V. de Roma A. Ruffo F. ChemSusChem  2008,  1:  425 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 100 Ruffo F. del Litto R. de Roma A. d’Errico A. Magnolia S. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  2265 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 101 Del Litto R. Benessere V. Ruffo F. Moberg C. Eur. J. Org. Chem.  2009,  1352 
    Google Scholar
  • 102 Benessere V. Ruffo F. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  171 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 103 Tollabi M. Framery E. Goux-Henry C. Sinou D. Tetrahedron: Asymmetry  2003,  14:  3329 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 104 Gläser B. Kunz H. Synlett  1998,  53 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 105a Yonehara K. Mori K. Ohe K. Uemura S. Chem. Commun.  1999,  415 
    Google Scholar
  • 105b Yonehara K. Hashizume T. Mori K. Ohe K. Uemura S. J. Org. Chem.  1999,  64:  9374 
    Google Scholar
  • 106a Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1943 
    Google Scholar
  • 106b Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  3217 
    Google Scholar
  • 107 For a review, see: Tietze LF. Ila H. Bell HP. Chem. Rev.  2004,  104:  3453 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 108 Ozawa F. Kubo A. Hayashi T. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  1417 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 109 Loiseleur O. Meier P. Pfaltz A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  200 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 110 Yonehara K. Mori K. Hashizume T. Chung K.-G. Ohe K. Uemura S. J. Organomet. Chem.  2000,  603:  40 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 111a Mata Y. Diéguez M. Pàmies O. Claver C. Org. Lett.  2005,  7:  5597 
    Google Scholar
  • 111b Mata Y. Pàmies O. Diéguez M. Chem. Eur. J.  2007,  13:  3296 
    Google Scholar
  • 112a Irmak M. Groschner A. Boysen MMK. Chem. Commun.  2007,  177 
    Google Scholar
  • 112b Minuth T. Boysen MMK. Synlett  2008,  1483 
    Google Scholar
  • 112c Minuth T. Irmak M. Groschner A. Lehnert T. Boysen MMK. Eur. J. Org. Chem.  2009,  997 
    Google Scholar
  • 112d Minuth T. Boysen MMK. Beilstein J. Org. Chem.  2010,  6:  23 ; doi:10.3762/bjoc.6.23
    Google Scholar
  • 113a Evans DA. Woerpel KA. Hinman MM. Faul MM. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  726 
    Google Scholar
  • 113b Loewenthal RE. Abiko A. Masamune S. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  6005 
    Google Scholar
  • 114a With semicorrin ligands: Fritschi H. Leutenegger U. Pfaltz A. Helv. Chim. Acta  1988,  71:  1553 
    Google Scholar
  • 114b With polymer bound azabis(oxazolines): Werner H. Herrerías CI. Glos M. Gissibl A. Fraile JM. Pérez I. Mayoral JA. Reiser O. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  125 
    Google Scholar
  • 115a With planar chiral ligands: Lo MM.-C. Fu GC. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  10270 
    Google Scholar
  • 115b With boron-bridged bis(oxazolines): Mazet C. Köhler V. Pfaltz A. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4888 
    Google Scholar
  • 116 Minuth T. Boysen MMK. Synthesis  2010,  2799 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 117 Sitachitta N. Gerwick W. J. Nat. Prod.  1998,  61:  681 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 118a Al Dulayymi JR. Baird MS. Jones K. Tetrahedron  2004,  60:  341 
    Google Scholar
  • 118b Green R. Cheeseman M. Duffill S. Merritt A. Bull SD. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7931 
    Google Scholar
  • 118c Avery TD. Culbert JA. Taylor DK. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  323 
    Google Scholar
  • 118d Salim H. Piva O. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  2059 
    Google Scholar
  • For reviews, see:
  • 119a Shi Y. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  488 
    Google Scholar
  • 119b Frohn M. Shi Y. Synthesis  2000,  1979 
    Google Scholar
  • 120a Tu Y. Wang Z.-X. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  9806 
    Google Scholar
  • 120b Wang Z.-X. Tu Y. Frohn M. Shi Y.
    J. Org. Chem.  1997,  62:  2328 
    Google Scholar
  • 120c Wang Z.-X. Tu Y. Frohn M. Zhang J.-R. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11224 
    Google Scholar
  • 121a Wang Z.-X. Shi Y. J. Org. Chem.  1998,  63:  3099 
    Google Scholar
  • 121b Frohn M. Dalkiewicz M. Tu Y. Wang Z.-X. Shi Y. J. Org. Chem.  1998,  63:  2948 
    Google Scholar
  • 121c Wang Z.-X. Cao G.-A. Shi Y. J. Org. Chem.  1999,  64:  7646 
    Google Scholar
  • 121d Zhu Y. Tu Y. Yu H. Shi Y. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  7819 
    Google Scholar
  • 122 Zhao M.-X. Shi Y. J. Org. Chem.  2006,  71:  5377 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 123a Tian H. She X. Yu H. Shu L. Shi Y. J. Org. Chem.  2002,  67:  2435 
    Google Scholar
  • 123b Shu L. Shen Y.-M. Burke C. Goeddel D. Shi Y. J. Org. Chem.  2003,  68:  4963 
    Google Scholar
  • 123c Zhao M.-X. Goeddel D. Li K. Shi Y. Tetrahedron Lett.  2006,  62:  8064 
    Google Scholar
  • 124a Tian H. She X. Shu L. Yu H. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  11551 
    Google Scholar
  • 124b Tian H. She X. Xu J. Shi Y. Org. Lett.  2001,  3:  1929 
    Google Scholar
  • 125a Shu L. Wang P. Gan Y. Shi Y. Org. Lett.  2003,  5:  293 
    Google Scholar
  • 125b Shu L. Shi Y. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8115 
    Google Scholar
  • 125c Goeddel D. Shu L. Yuan Y. Wong OA. Wang B. Shi Y. J. Org. Chem.  2006,  71:  1715 
    Google Scholar
  • 126 Burke CP. Shi Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4475 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 127 Burke CP. Shi Y. J. Org. Chem.  2007,  72:  4093 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 128 Shen Y.-M. Wang B. Shi Y. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  25455 
    Google Scholar
  • 129 Burke CP. Shi Y. Org. Lett.  2009,  11:  5150 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 130a Wu X.-Y. She X. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  8792 
    Google Scholar
  • 130b Wang B. Wu X.-Y. Wong OA. Nettles B. Zhao M.-X. Chen D. Shi Y. J. Org. Chem.  2009,  74:  3986 
    Google Scholar
  • 131 Yang D. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  497 
    Google Scholar
  • 132a Shing TKM. Leung GYC. Yeung KW. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  9225 
    Google Scholar
  • 132b Shing TKM. Leung YC. Yeung KW. Tetrahedron  2003,  59:  2159 
    Google Scholar
  • 132c Shing TKM. Leung GYC. Luk T. J. Org. Chem.  2005,  70:  7279 
    Google Scholar
  • 132d Shing TKM. Luk T. Tetrahedron: Asymmetry  2009,  20:  883 
    Google Scholar
  • 133 Boutureira O. McGouran JF. Stafford RL. Emmerson DPG. Davis BG. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  4285 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 134a Vega-Pérez JM. Vega Holm M. Martínez ML. Blanco E. Iglesias-Guerra F. Eur. J. Org. Chem.  2009,  6009 
    Google Scholar
  • 134b Vega-Pérez JM. Vega Holm M. Periñán Palo-Nieto C. Iglesias-Guerra F. Tetrahedron  2011,  67:  364 
    Google Scholar
  • 135 Tong R. Valentine JC. McDonald FE. Cao R. Fang X. Hardcastle KI. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1050 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 136a Sigman MS. Jacobsen EN. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  4901 
    Google Scholar
  • 136b Sigman MS. Vachal P. Jacobsen EN. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1279 
    Google Scholar
  • 137 Becker C. Hoben C. Kunz H. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  417 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 138 Negru M. Schollmeyer D. Kunz H. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  9339 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 139 Liu K. Cui H.-F. Nie J. Dong K.-Y. Li X.-J. Ma J.-A. Org. Lett.  2007,  9:  923 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 140 Li X.-J. Liu K. Ma H. Nie J. Ma J.-A. Synlett  2008,  3242 
    Article in Thieme ConnectGoogle Scholar
  • 141 Gao P. Wang C. Wu Y. Zhou Z. Tang C. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4563 
    Google Scholar
  • 142a Pu X. Li P. Peng F. Li X. Zhang H. Shao Z. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4563 
    Google Scholar
  • 142b Pu X. Peng F. Zhang H. Shao Z. Tetrahedron  2010,  66:  3655 
    Google Scholar
  • 143 Puglisi A. Benaglia M. Raimondi L. Lay L. Org. Biomol. Chem.  2011,  9:  3295 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 144 Wang C. Zhou Z. Tang C. Org. Lett.  2008,  10:  1707 
    CrossrefPubMedGoogle Scholar
  • 145 Wang Y. Yang H. Yu J. Miao Z. Chen R. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  3057 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 146 Agarwal J. Peddinti RK. J. Org. Chem.  2011,  76:  3502 
    CrossrefGoogle Scholar
  • 147 Ricci A. Bernardi L. Gioia C. Vierucci S. Robitzer M. Quignard F. Chem. Commun.  2010,  6288 
    Google Scholar