First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines

Abstract

A general and simple protocol for the arylation of ­Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins leading to novel classes of (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes and 1-[(E)-2-nitro-3-arylallyl]naphthalenes via an intermolecular Friedel-Crafts reaction have been achieved. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of pyrrolidines and 3-spiropyrrolidines which are integral components of many natural products and bioactive molecules.

Key words

Baylis-Hillman reaction - Friedel-Crafts reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - arylation - spiro compounds

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