Synthesis, Antiretroviral and Antioxidant Evaluation of a Series of New Benzo[b]furan Derivatives

Summary

The antiretroviral and antioxidant profile of a series of new C-2 and C-7 substituted benzo[b]furans was explored by employing well established antiviral and antioxidant protocols. The most potent antioxidant compound tested was analog 7, which bears an OH at C-7 and a benzoyl group at C-2. In the influenza A type H₃N₂ virus screens analog 8a was almost five fold more active than its counter parts and equipotent to rimantadine and amantadine. In the influenza B screening all of the new compounds tested were at least ten-fold more active than the control drug amantadine. The anti HIV screening, using acutely infected MT- 4 cells, showed that compound 8f (n = 4), was fifteen fold more active than its monomer congeners, 8a and 8c, d and almost five fold more potent than monomer 8b and dimer 8f (n = 3).

Zusammenfassung

Synthese sowie antiretrovirales und antioxidantes Profil einer Reihe neuer Benzo[b]furan Derivate

Es wurde das antiretrovirale und antioxidante Profil einer Reihe von neuen durch C-2 und C-7 sbustituierten Benzo[b]furanen unter Verwendung gutetablierter antiviraler und antioxidanter VerSuchsanordnungen geprüft. Die Verbindung mitder stärksten antioxidanten Wirkung war das Analog 7 mit einem OH in C-7 und einer Benzoyl Gruppe in C-2. In der Influenza A Virustyp H₃N₂ Prüfung zeigte Analog 8a eine nahezu fünfmal stärkere Wirkung als seine entsprechenden Analoga und einegleich starke Wirkung wie Rimantadin und Amantadin. Im Influenza B -Screening waren alle neu getesteten Komponenten mindestens zehnmal aktiver als die Kontrollsubstanz Amantadin. In der anti- HIV Untersuchung, bei der infizierte MT Zellen verwendet wurden, zeigte die Komponente 8f (n = 4) fünfzehnmal bessere Wirkung, als die entsprechenden monomeren Analoga 8a und 8c, d und war fast fünfmal stärker als das Monomer 8b und das Dimer 8f (n = 3).

Key words

Benzo[b]furans, antioxidant and antiviral evaluation, synthesis