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DOI: 10.1055/s-0031-1300077
Synthesis and Hypolipidemic Activity of Modified Side Chain α-Asarone Homologues
Publication History
Publication Date:
26 December 2011 (online)
Summary
A series of homologues of α-asarone (1), containing variable size and functionality on the side chain attached to the aromatic ring, has been subjected to a study of structure-activity relationship. For most of the prepared derivatives, either with a carbonyl (8a-8e), a hydroxy group (9a-9e), or with a conjugated double bond (10a-10d), significant effects on serum lipoprotein cholesterol, LDL-cho-lesterol, HDL-cholesterol and triglycerides were displayed. The results showed an enhancement of the hypocholesterolemic activity as the length of the chain is decreased. Theoretical conformational and electrostatic potential analyses of 1 and olefins 10 suggest unfavorable steric interactions in the bulky superior side-chain homologues as the deactivating biological effect.
Zusammenfassung
Synthese und hypolipidämische Aktivität von α-Asaron-Homologen mit modifizierter Seitenkette
Eine Reihe von α-Asaron-Homologen (1) von variabler Größe und Funktionalität der an den aromatischen Ring angehafteten Seitenkette wurde auf Struktur-Aktivitätsbeziehungen untersucht. Die meisten zubereiteten Derivate mit einer Carbonyl- (8a-8e) oder einer Hydroxy-gruppe (9a-9e) oder mit einer konjugierten Doppelbindung (10a-10d) wiesen signifikante Aktivität im Hinblick auf Se-rum-Lipoprotein-Cholesterol, LDL-Cho-lesterol, HDL-Cholesterol und der Triglyceride auf. Die Resultate zeigten bei einer Verkürzung der Länge der Kette eine Erhöhung der hypocholesterolämischen Aktivität. Die potentiellen theoretischen Gestaltungs- und elektrostatischen Analysen von 1 und der Olefine 10 weisen auf ungünstige sterische Interaktionen in den umfangreichen Homologen der oberen Seitenkette hin, die die biologische Aktivität vermindern.