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DOI: 10.1055/s-0031-1300150
Synthesis and Antibacterial Activity of 5-Nitrofuryl and 3-Methoxy-2-nitrophenyl Derivatives of 6ß-Amino-penicillanic, 7β-Aminocephalo-sporanic and 7β-Aminodesacetoxy-cephalosporanic Acids
Publication History
Publication Date:
26 December 2011 (online)
Summary
A number of 5-nitrofuryl and 3-methoxy-2-nitrophenyl derivatives of 6ß-amino-penicillanic (6ß-APA), 7ß-aminocephalos-poranic (7ß-ACA) and 7ß-aminodesace-toxycephalosporanic (7ß-ADCA) acids were synthesized by the method of mixed anhydrides or via Schiff bases. The chemical structures of the new compounds were confirmed by IR-, 1H-NMR and mass spectral data, obtained by negative ion electrospray ionization. The in vitro testing results indicated that all penicillins and cephalosporins prepared exhibited antibacterial activity equal to or in many cases considerably higher than those of ampicillin (CAS 69-53-4) and cephalexin (CAS 23325-78-2) against the Gram-positive microorganisms, excluding B. subtilis L2, B. subtilis HB2 and S. aureus 1/45 “Oxford”. Their activity towards the two strains of Proteus mirabilis was also good being greater than that of cephalexin contrary to the demonstrated lower activity towards all strains of E. coli tested. The most active compounds which simultaneously possessed the broadest spectrum of antibacterial activity proved to be compounds 1 and 8 both bearing as a substituent a 5-nitrofuran group.
Zusammenfassung
Synthese und antibakterielle Aktivität von 5-Nitrofuryl- und 3-Methoxy-2-nitro-phenyl-Derivaten der 6ß-Aminopenicil-lan-, 7β-Aminocephalosporan-und 7β-minodesacetoxycephalosporan-Säure
Einige 5-Nitrofuryl- und 3-Methoxy-2-nitrophenyl- Derivate der 6ß-Aminopeni-cillan- (6ß-APA), 7ß-Aminocephalospo-ran- (7ß-ACA) und 7ß-Aminodesacetoxy-cephalosporan- (7ß-ADCA) Säure wurden via Schiff-Basen oder nach der Methode der gemischten Anhydride synthetisiert. Die chemischen Strukturen der neuen Verbindungen wurden mittels IR-, 1H-NMR- und Massenspektrometrie bestätigt Die Ergebnisse der In-vitro-Teste zeigten, daß die antibakterielle Aktivität aller hergestellten Penicilline und Cephalosporine gegen Gram-positive Mikroorganismen (mit Ausnahme von B. subtilis L2, B. subtilis HB2 und S. aureus 1/45 “Oxford”) gleich wie oder sogar wesent-lich höher als Ampicillin (CAS 69-53-4) und Cephalexin (CAS 23325-78-2) ist.
Ihre Aktivität gegenüber die beiden P. mirabilis-Stämme ist ebenfalls gut - höher als die von Cephalexin. Dagegen zeigten sie eine geringe Aktivität gegen die getesteten E. coli-Stämme. Die aktivsten Verbindungen, die gleichzeitig das weiteste Spektrum der antibakteriellen Aktivität aufwiesen, waren die Verbindungen 1 und 8, die als Substituent eine 5-Nitrofurangruppe enthalten.