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DOI: 10.1055/s-0031-1300542
Synthesis and Evaluation of Anti-Inflammatory Activity of Some Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-ones and Their Michael Addition Products
Publication History
Publication Date:
28 December 2011 (online)
Summary
Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-ones (4-10) were obtained in a one step synthesis by heat- ing 3-aryl-5-mercapto-1,2,4-triazoles (3a-d) with chloroacetic acid and appropriate aromatic aldehyde in acetic acid and acetic anhydride in the presence of anhydrous NaOAc. Michael type addition of cyclic secondary amines (N-methylpiperazine, piperidine) to 4-10 gave 2- phenyl-6-(α-aminoarylmethyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5-ols (4a-10b). The structures of the compounds were confirmed by spectral and elementary analysis. The compounds synthesized in previous and present studies were investigated for their anti-inflammatory activities.
Zusammenfassung
Synthese und Untersuchung der antiinflammatorischen Aktivität von Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-5(6H)-onen und deren Michael-Additionsprodukte
Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-one (4-10) wurden durch eine Einschritt-Synthese durch Erwärmen von 3-Aryl-5-mercapto-1,2,4-triazolen (3a-d), Chloressigsäure und entsprechenden aromatischen Aldehyden in Essigsäure sowie Essigsäure-anhydrid in Gegenwart von Natriumacetat hergestellt. Danach wurden 2-Phenyl-6-(α-aminoarylmethyl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazol-5-ole (4a-10b) nach Zugabe (Michael-Addition) von cyclischen sec. Aminen (N-methylpi- perazin, Piperidin) zu den Substanzen 4−10 hergestellt. Die Strukturen der Substanzen wurden durch Spektral- und Elementar-Analyse bestimmt. Die in früheren sowie in der vorliegenden Studie synthetisierten Substanzen wurden auf ihre antiinflammatorische Aktivität untersucht.