Bismuth(III) Chloride: An Efficient Catalyst for the One-Pot Stereoselective Synthesis of Octahydroacridines [1]

Abstract

A one-pot procedure for the stereocontrolled preparation of octahydroacridine derivatives is reported, which involves the intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of N-arylimines produced in situ from citronellal and aromatic amines. The temperature of the reaction medium plays a key role in determination of the trans/cis ratio.

Key words

bismuth(III) chloride - diastereoselective - one-pot procedure - hetero-Diels-Alder reaction

1

IICT Communication No: 010905.

References

• 2 Ermolaeva VG. Yashunskii VG. Polezhaeva AI. Mashkovskii MD. Khim.-Farm. Zh.  1968,  2:  20 ; Chem. Abstr. 1968, 69, 106517
• 3 Canas-Rodriguez A. Canas RG. Mateo-Bernardo A. An. Quim., Ser. C.  1987,  83:  24 ; Chem. Abstr. 1988, 108: 112191
• 4a Lafargue P. Moriniere JL. Pont P. Mennier J. C. R. Acad. Sci., Ser. C  1970,  270:  1186 ; Chem. Abstr. 1970, 72,132686
• 4b Schiiltz H. Ebel S. Fitz H. Arzneim.-Forsch.  1985,  35:  1015 
• 5a Sakanishi K. Mochida I. Okazaki H. Soeda M. Chem. Lett.  1990,  319 ; and references cited therein
• 5b Nagai M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1991,  64:  330 
• 5c Sakanishi K. Ohira M. Mochida I. Okazaki H. Soeda M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1988,  1769 
• 6 Tanaka J. Takabe K. Taniguchi K. Katagiri T. Nippon Kogaku Kaishi  1981,  1043 ; Chem. Abstr. 1981, 95, 219818
• 7 Sakane S. Matsumura Y. Yamamura Y. Ishida Y. Maruoka K. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  672 
• 8 Layer RW. Westfahal JC. J.Org. Chem.  1979,  44:  1146 
• 9 Laschat S. Lauterwein J. J. Org. Chem.  1993,  58:  2856 
• 10 Kiselyov AS. Smith LII. Armstrong RW. Tetrahedron  1998,  54:  5089 
• 11a Review: Suzuki H. Ikegami T. Matano Y. Synthesis  1997,  249 
• 11b Vidal S. Synlett  2001,  1194 
• 12 Wada M. Takeichi E. Matsumoto T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1991,  69:  990 
• 13 Laurent-Robert H. Garrigues B. Dubac J. Synlett  2000,  1160 ; and references cited therein
• 14a Repichet S. Le Roux C. Dubac J. Desmurs JR. Eur. J. Org. Chem.  1998,  2743 
• 14b Orita A. Tanahashi C. Kakuda A. Otera J. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2877 
• 15a Labruouillere M. Le Roux C. Oussaid A. Gaspard-Iloughmane H. Dubac J. Bull. Soc. Chim. Fr.  1995,  132:  522 
• 15b Montero J.-L. Winum J.-Y. Leydet A. Kamal M. Pavia AA. Roque J.-P. Carbohydr. Res.  1997,  297:  175 
• 16 The Organic Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth Compounds   Patai S. Wiley; New York: 1994. 
• 17a Sabitha G. Satheesh Babu R. Venkata Reddy E. Srividya R. Yadav JS. Adv. Synth. Catal.  2001,  343:  169 
• 17b Sabitha G. Satheesh Babu R. Venkata Reddy E. Yadav JS. Chem. Lett.  2000,  1074 
• 18 Sabitha G. Venkata Reddy E. Yadav JS. Synthesis  2001,  1979 
• 19a Tietze LF. Wichmann J. Angew.Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  1079 
• 19b Laschat S. Kung H. J. Org. Chem.  1991,  56:  5883 

1

IICT Communication No: 010905.