Heck Reaction of (S)-N-Cbz-Allyl Glycine t-Butyl Ester with Aromatic Halides

Abstract

Heck reaction based synthesis of aryl allyl glycine derivatives has been described.

Key words

allyl glycine - non-proteogenic α-amino acids - Heck reaction

References

• 1a Walsh C. Tetrahedron  1982,  38:  871 
• 1b Johnston M. Raines R. Chang M. Esaki N. Soda K. Walsh C. Biochemistry  1981,  20:  4325 
• 1c Duthaler RO. Tetrahedron  1994,  50:  1539 
• 2a Wenqing L. Ze H. Haile Z. Xiaomei Z. Mi A. Yaozhong J. Synthesis  2001,  1007 
• 2b Jackson RFW. Moore RJ. Dexter CS. J. Org. Chem.  1998,  63:  7875 
• 2c Xie Y. Lou R. Li Z. Mi A. Jiang Y. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  3863 
• 3 Watthey JWH. Stanton JL. Desai M. Babiarz JE. Finn BM. J. Med. Chem.  1985,  28:  1511 
• 4 Baldwin JE. Flinn A. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  3605 
• 5 Genet JP. Ferround D. Jude S. Montes JR. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  4573 
• 6 Voigt K. Stolle A. Salaun J. Meijere A. Synlett  1995,  226 
• 7 Crisp TG. Glink PT. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  4649 
• 8 Braxmeier H. Kresze G. Synthesis  1985,  683 
• 9 Hanessian S. Yang YR. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5273 
• 10 Rose JE. Leeson PD. Gani D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  157 
• 11 Hamon DPG. Massy-Westropp RA. Razzino P. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  722 
• 12 Katagiri N. Okada M. Kaneko C. Furuya T. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  1801 
• 13 Kitagawa O. Hanano T. Kikuchi N. Taguchi T. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  2165 
• 14a Whitcombe NJ. Hii KK. Gibson SE. Tetrahedron  2001,  57:  7449 
• 14b Crisp GT. Chem. Soc. Rev.  1998,  27:  427 
• 14c Beletskaya IP. Cheprakov AV. Chem. Rev.  2000,  100:  3009