Base-mediated Reaction of Quaternary Ammonium Salts with Nitroarenes - Their Useful Functionalization via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS)

Abstract

Ammonium ylides generated from ammonium salt 1a-e with a base react with derivatives of 3-nitropyridine 2a-c and 2-nitrothiophene (3) to form products of vicarious nucleophilic substitution (VNS) 7, 8, or 9 respectively. The products of VNS 10, 11, or 12 are also produced from the corresponding ammonium salts, a base and 4-chloro-nitrobenzene (4), nitrobenzene (5), or 1-nitronaphthalene (6), respectively. In a few products, an exchange of alkoxy group 7c or substitution of chlorine by alkoxyl 8a,b occured.

Key words

ylides - nucleophilic aromatic substitution - nitriles - esters - amides

References

• 1 Mąkosza M. Winiarski J. Acc. Chem. Res.  1987,  20:  282 
• 2 Mąkosza M. Danikiewicz W. Wojciechowski K. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.  1999,  53:  457 
• 3 Mąkosza M. Synthesis  1991,  103 
• 4 Mąkosza M. Mudryk B. Tetrahedron  1988,  44:  209 
• 5 Traynelis VJ. McSweeney JV. J. Org. Chem.  1966,  31:  243 
• 6 Tanaka A. Usui T. J. Heterocycl. Chem.  1979,  16:  1409 
• 7 Jończyk A. Konarska A. Synlett  1999,  1085 
• 8 Mąkosza M. Chylińska B. Mudryk B. Liebigs Ann. Chem.  1984,  8 
• 9 Mąkosza M. Danikiewicz W. Wojciechowski K. Liebigs Ann. Chem.  1988,  203 
• 10 Mąkosza M. Winiarski J. J. Org. Chem.  1984,  49:  1494 
• 11 Mąkosza M. Sypniewski M. Glinka T. Tetrahedron  1996,  52:  3189 
• 12 Strazzolini P. Giumanini AG. Runcio A. Scuaccato M. J. Org. Chem.  1998,  63:  952 
• 13 Mudryk M. Mąkosza M. Synthesis  1988,  1007 
• 14 Lespagnol A. Cuignet E. Debaert M. Bull. Soc. Chim. Fr.  1960,  383 
• 15 Wittmann H. Ziegler E. Monatsh. Chem.  1988,  119:  103 
• 16 Gustafsson G. Ann. Acad. Sci. Fenn.  1945,  15:  8 ; Chem. Abstr. 1947, 41, 903i
• 17 Pielichowski J. Popielarz R. Synthesis  1984,  433 
• 18 Smirnova NV. Skoldinov AP. Zh. Org. Khim.  1966,  2:  1261 
• 19 Speziale AJ. Hamm PC. J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  2556 
• 20 Mąkosza M. Kwast A. Tetrahedron  1995,  51:  8339