Regioselective Synthesis of Oxepin- and Oxocin-Annulated 2-Quinolones

Abstract

A synthetic strategy based on tandem Claisen rearrangement and ring-closing metathesis was developed for the regioselective synthesis of some hitherto unknown oxepin- and oxocin-annulated 2-quinolones.

Key words

Claisen rearrangement - ring-closing metathesis - quinolones - oxepin - oxocin

References

• 1a Abd E. Hisham A. Pharmazie  1997,  52:  28 
• 1b Sun HB. Qing FL. Chen XF. Synthesis  1997,  1249 
• 1c Nevile CF. Grundon MF. Ramchandran VN. Reisch G. Reisch J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  2261 
• 2a Staubitz A. Dohle W. Knochel P. Synthesis  2003,  233 
• 2b Lee YR. Kweon HI. Koh WS. Min KR. Kim Y. Lee SH. Synthesis  2001,  1851 
• 2c Ullrich T. Girard F. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4207 
• 3a Yang Z.-Y. Xia Y. Xia P. Brossi A. Lee K.-H. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4505 
• 3b Ye J.-H. Ling K.-Q. Zhang Y. Li N. Xu J.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  2017 
• 3c Majumdar KC. Ghosh SK. Biswas P. Monatsh. Chem.  2000,  31:  967 
• 4 Yet L. Chem. Rev.  2000,  100:  2963 
• For recent reviews, see:
• 5a Trnka TM. Grubbs RH. Acc. Chem. Res.  2001,  34:  18 
• 5b Fürstner A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3012 
• 5c Blechert S. Connon S. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1900 
• 5d Poulsen CS. Madsen R. Synthesis  2003,  1 
• For some recent applications of RCM reaction in medium ring oxacycle formation, see:
• 6a Mamouni R. Soukri M. Lazar S. Akssira M. Guillaumet G. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2631 
• 6b Van Otterlo WAL. Pathak R. de Koning CB. Synlett  2003,  1859 
• 6c Pain C. Celanire S. Guillaumet G. Joseph B. Synlett  2003,  2089 
• 7a Chattopadhyay SK. Maity S. Panja S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7781 
• 7b Chattopadhyay SK. Paul BK. Maity S. Chem. Lett.  2003,  32:  1190 
• For some recent reviews on Claisen rearrangement, see:
• 8a Nubbemeyer U. Synthesis  2003,  961 
• 8b Castro AMM. Chem. Rev.  2004,  104:  2939 
• 8c Blechert S. Synthesis  1989,  71 
• 9 Chamberlin TR. Grundon MF. Tetrahedron Lett.  1967,  3547 
• 10a Rao SV. Darbarwar M. Synthesis  1989,  139 
• 10b Rao SV. Darbarwar M. Synth. Commun.  1989,  19:  2713 
• 11a Macias FA. Varela RM. Torres A. Molinillo JMG. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4725 
• 11b Macias FA. Molinillo JMG. Varela RM. Torres A. Fronzek FR. J. Org. Chem.  1994,  59:  8261 
• 12a Stefinovic M. Snieckus V. J. Org. Chem.  1998,  63:  2808 
• 12b Kishuku H. Shindo M. Shishido K. Chem. Commun.  2003,  350 
• 12c Sabui SK. Venkateswaran RV. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  983 
• 13 Lutz RE. Codington JF. Rowlett RJ. Deinet AJ. Bailey PS. J. Am. Chem. Soc.  1946,  68:  1810