Stereoselective Syntheses of (E)- and (Z)-1-Arylalk-3-en-1-ynes and (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)-Alka-1,5-dien-3-ynes via a One-Pot Multicomponent Coupling Reaction

Abstract

Both 1-arylalk-3-en-1-ynes and alka-1,5-dien-3-ynes have been synthesized under extremely mild reaction conditions in good to high yields via a sequential Suzuki-type and Sonogashira reaction in a one-pot manner. Thus, the protocol involves Cu-mediated cross-coupling reaction of (E)- or (Z)-alkenyldisiamylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide in the presence of 1 M NaOMe and Pd/Cu-catalyzed cross-coupling reaction with aryl or alkenyl iodide in the presence of aqueous n-Bu₄NOH. The reaction with aryl iodide is tolerant of a wide variety of functional groups on the aromatic ring and leads to the stereoselective formation of (E)- and (Z)-1-arylalk-3-en-1-ynes. In addition, the reactions with (E)- and (Z)-1-iodoalk-1-enes have accomplished the construction of all possible combinations of geometrical isomers, (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)- alka-1,5-dien-3-ynes.

Key words

alkenylborane - (trimethylsilyl)ethynyl bromide - cross-coupling - 1-arylalk-3-en-1-yne - alka-1,5-dien-3-yne

References

• 1a Kusumi T. Ohtani I. Nishiyama K. Kakisawa H. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  3981 
• 1b Graham AE. McKerrecher D. Davies DH. Taylor RJK. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7445 
• 1c Miller MW. Johnson CR. J. Org. Chem.  1997,  62:  1582 
• 1d Yoshimura F. Kawata S. Hirama M. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  8281 
• 1e Ohta T. Uwai K. Kikuchi R. Nozoe S. Oshima Y. Sasaki K. Yoshizaki F. Tetrahedron  1999,  55:  12087 
• 1f Paterson I. Davies RDM. Marquez R. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  603 
• 1g Organ MG. Ghasemi H. J. Org. Chem.  2004,  69:  695 
• 2a Nicolaou KC. Dai W.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1991,  30:  1387 ; and references cited therein
• 2b Maier ME. Synlett  1995,  13 ; and references cited therein
• 2c Grissom JW. Gunawardena GU. Klingberg D. Huang D. Tetrahedron  1996,  52:  6453 ; and references cited therein
• 2d Maier ME. Boβe F. Niestroj AJ. Eur. J. Org. Chem.  1999,  1 
• 3a Martin RE. Diederich F. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1350 ; and references cited therein
• 3b Hynd G. Jones GB. Plourde GW. Wright JM. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4481 
• 3c Tour JM. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  791 ; and references cited therein
• 3d Bunz UHF. Chem. Rev.  2000,  100:  1605 ; and references cited therein
• 3e Siemsen P. Livingston RC. Diederich F. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  2632 ; and references cited therein
• 3f Shimada S. Masaki A. Hayamizu K. Matsuda H. Okada S. Nakanishi H. Chem. Lett.  2000,  1128 
• 3g Collins SK. Yap GPA. Fallis AG. Org. Lett.  2000,  2:  3189 
• 3h Ciulei SC. Tykwinski RR. Org. Lett.  2000,  2:  3607 
• 3i Schmittel M. Michel C. Wiegrefe A. Kalsani V. Synthesis  2001,  1561 
• 3j Heuft MA. Collins SK. Yap GPA. Fallis AG. Org. Lett.  2001,  3:  2883 
• 3k Nielsen MB. Moonen NNP. Boudon C. Gisselbrecht J.-P. Seiler P. Gross M. Diederich F. Chem. Commun.  2001,  1848 
• 3l Rodriguez JG. Tejedor JL. J. Org. Chem.  2002,  67:  7631 
• 3m Rodriguez JG. Tejedor JL. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  2691 
• 3n Kaafarani BR. Wex B. Wang F. Catanescu O. Chien LC. Neckers DC. J. Org. Chem.  2003,  68:  5377 
• 3o Rodriguez JG. Esquivias J. Lafuente A. Diaz C. J. Org. Chem.  2003,  68:  8120 
• 3p Chanteau SH. Tour JM. J. Org. Chem.  2003,  68:  8750 
• 3q Takayama Y. Delas C. Muraoka K. Uemura M. Sato F. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  14163 
• 3r Wilson JN. Josowicz M. Wang Y. Bunz UHF. Chem. Commun.  2003,  2962 
• 3s Kozaki M. Okada K. Org. Lett.  2004,  6:  485 
• 3t Shirai Y. Zhao Y. Cheng L. Tour JM. Org. Lett.  2004,  6:  2129 
• 4 Nagata T. Ando Y. Hirota A. Biosci. Biotechnol. Biochem.  1992,  56:  810 
• 5 Garlaschelli L. Magistrali E. Vidari G. Zuffardi O. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  5633 
• 6 Müller H. Schmidt C. Kehr S. Hagedorn M. Macromol. Rapid Commun.  2000,  21:  449 
• 7 Sonoda M. Itahashi K. Tobe Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  5269 
• 8a Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
• 8b Tsuji J. Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis   Wiley; Chichester: 2000. 
• 9a Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 9b Suzuki A. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
• 9c Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 10a Sonogashira K. Tohda Y. Hagihara N. Tetrahedron Lett.  1975,  16:  4467 
• 10b Sonogashira K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
• 10c Sonogashira K. J. Organomet. Chem.  2002,  653:  46 
• 11 Hoshi M. Shirakawa K. Synlett  2002,  1101 
• 14a Mori A. Mohamed Ahmed MS. Sekiguchi A. Masui K. Koike T. Chem. Lett.  2002,  756 
• 14b Mori A. Shimada T. Kondo T. Sekiguchi A. Synlett  2001,  649 
• For examples, see:
• 15a Jun C.-H. Lu Z. Crabtree RH. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  7119 
• 15b Yi CS. Liu N. Organometallics  1996,  15:  3968 
• 15c Slugovc C. Mereiter K. Zobetz E. Schmid R. Kirchner K. Organometallics  1996,  15:  5275 
• 15d Yi CS. Liu N. Rheingold AL. Liable-Sands LM. Organometallics  1997,  16:  3910 
• 15e Ohmura T. Yorozuya S. Yamamoto Y. Miyaura N. Organometallics  2000,  19:  365 
• 15f Rubina M. Gevorgyan V. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  11107 
• 15g Yang C. Nolan SP. J. Org. Chem.  2002,  67:  591 
• 15h Nishiura M. Hou Z. Wakatsuki Y. Yamaki T. Miyamoto T. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  1184 
• 15i Wang C.-Y. Su H. Yang D.-Y. Synlett  2004,  561 
• 15j Tazelaar CGJ. Bambirra S. Van Leusen D. Meetsma A. Hessen B. Teuben JH. Organometallics  2004,  23:  936 
• 15k Komeyama K. Takehira K. Takaki K. Synthesis  2004,  1062 
• 16a Akita M. Yasuda H. Nakamura A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1984,  57:  480 
• 16b Trost BM. Sorum MT. Chan C. Harms AE. Rühter G. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  698 
• 16c Chen L. Li C.-J. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2771 
• For examples, see:
• 17a Miyaura N. Yamada K. Suginome H. Suzuki A. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  972 
• 17b Hoshi M. Masuda Y. Arase A. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1983,  56:  2855 
• 17c Hara R. Liu Y. Sun W.-H. Takahashi T. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  4103 
• 17d Masuda Y. Murata M. Sato K. Watanabe S. Chem. Commun.  1998,  807 
• 17e Zeni G. Alves D. Pena JM. Braga AL. Stefani HA. Nogueira CW. Org. Biomol. Chem.  2004,  2:  803 
• 17f Raminelli C. Prechtl MHG. Santos LS. Eberlin MN. Comasseto JV. Organometallics  2004,  23:  3990 
• 17g Raminelli C. Gargalaka J. Silveira CC. Comasseto JV. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  4927 
• 17h Alami M. Ramiandrasoa P. Cahiez G. Synlett  1998,  325 
• 17i Choukroun R. Zhao J. Lorber C. Cassoux P. Donnadieu B. Chem. Commun.  2000,  1511 
• 17j Kleijn H. Tigchelaar M. Meijer J. Vermeer P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas  1981,  100:  337 
• 17k Yoshimatsu M. Yamada H. Shimizu H. Kataoka T. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1994,  2107 
• 18 Johnson CR. Braun MP. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  11014 
• 19 Hayashi T. Konishi M. Kobori Y. Kumada M. Higuchi T. Hirotsu K. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  158 
• 20 Negishi E. Williams RM. Lew G. Yoshida T. J. Organomet. Chem.  1975,  92:  C4 
• 21a Amatore C. Azzabi M. Jutand A. J. Organomet. Chem.  1989,  363:  C41 
• 21b Amatore C. Azzabi M. Jutand A. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  8375 
• 22a Negishi E. Takahashi T. Akiyoshi K. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1986,  1338 
• 22b Scott WJ. Stille JK. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  3033 
• 23 Hatanaka Y. Matsui K. Hiyama T. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  2403 
• 24a Carpita A. Neri D. Rossi R. Gazz. Chim. Ital.  1987,  117:  481 
• 24b Andreint BP. Benetti M. Carpita A. Rossi R. Tetrahedron  1987,  43:  4591 
• 25 Tellier F. Descoins C. Sauvêtre R. Tetrahedron  1991,  47:  7767 
• 26 Hofmeister H. Annen K. Laurent H. Wiechert R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1984,  23:  727 
• 27 Southwick PL. Kirchiner JR. J. Org. Chem.  1962,  27:  3305 
• 28a Zweifel G. Whitney CC. J. Am. Chem. Soc.  1967,  89:  2753 
• 28b Hoshi M. Shirakawa K. Chem. Commun.  2002,  2146 
• 29 Hoshi M. Arase A. Synth. Commun.  1997,  27:  567 
• 30a Zweifel G. Brown HC. Org. React.  1963,  13:  1 
• 30b Brown HC. Organic Syntheses via Boranes   Wiley-Interscience; New York: 1975. 

12

A part of the results have been described previously. [11]

13

The amount of 1 M NaOMe could be reduced to three-quarters with about the same yield of product as the previous report: Hoshi, M.; Nakayabu, H.; Shirakawa, K. unpublished results.

31

The work-up procedure should be carried out at or below room temperature in order to avoid any decomposition of the product.