An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates

Abstract

S-Carlosic acid was prepared in six steps and 32% yield from malic acid. Ring closure was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with Ph₃PCCO. A variant employing resin-bound malates furnished immobilized 5-carboxymethyltetron­ates. It should be amenable to parallelization and automation.

Key words

domino reactions - solid-phase - lactones - natural products - bismuth triflate

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