A Convenient Synthesis of Novel Pyrimidinyl-5′-nor-1′-homocarbanucleosides Based on Indanol

Abstract

Starting from (±)-cis-3-hydroxymethyl-1-indanol, novel pyrimidinyl-5′-nor-1′-homocarbanucleosides were synthesized through a key coupling reaction with pyrimidine bases (Mitsunobu reaction for uracil and thymine, and nucleophilic substitution on a mesylate for cytosine). The uracil derivative was 5-halogenated by treatment with N-chloro- or N-bromosuccinimide.

Key words

indan carbanucleosides - Mitsunobu reaction - nucleophilic substitution - antiviral - 5-halopyrimidines

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