Synthesis of 4-Alkyl- and 4-(ω-Chloroalkyl)-3-hydroxy-5-alkylidenebuten­olides Based On Cyclizations of 4-Alkyl- and 4-(ω-Chloroalkyl)-1,3-bis(tri­methylsilyloxy)buta-1,3-dienes with Oxalyl Chloride

Abstract

4-Alkyl- and 4-(ω-chloroalkyl)-1,3-bis(trimethylsilyl­oxy)buta-1,3-dienes were prepared from ethyl acetoacetate in three steps. Their cyclization with oxalyl chloride allowed an efficient synthesis of 4-alkyl- and 4-(ω-chloroalkyl)-5-alkylidenebuten­olides.

Key words

butenolides - cyclizations - O-heterocycles - silyl enol ethers

References

• 1 For a review of 1,3-bis-silyl enol ethers, see: Langer P. Synthesis  2002,  441 
• 2a Chan T.-H. Brownbridge P. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  3534 
• 2b Simoneau B. Brassard P. Tetrahedron  1986,  14:  3767 
• 2c Molander GA. Cameron KO. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  830 
• 3a Langer P. Stoll M. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1803 ; Angew. Chem. 1999, 111, 1919
• 3b Langer P. Schneider T. Stoll M. Chem. Eur. J.  2000,  6:  3204 
• 3c Langer P. Eckardt T. Schneider T. Göbel C. Herbst-Irmer R. J. Org. Chem.  2001,  66:  2222 
• 3d Langer P. Eckardt T. Stoll M. Karimé I. Müller P. Saleh NNR. Eur. J. Org. Chem.  2001,  3657 
• 3e Ahmed Z. Langer P. J. Org. Chem.  2004,  69:  3753 
• 3f Bose G. Langer P. Synlett  2005,  1021 
• 3g Ahmed Z. Langer P. Tetrahedron  2005,  61:  2055 
• 4 Desage-El Murr M. Nowaczyk S. Le Gall T. Mioskowski C. Amekraz B. Moulin C. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1289 ; Angew. Chem. 2003, 115, 1327
• 5a Holker JS. O’Brien E. Moore RN. Vederas JC. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  192 
• 5b Holker JS. Kaneda M. Ramer SE. Vederas JC. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1099 
• 6 Langer P. Bellur E. J. Org. Chem.  2003,  68:  9742 
• 7a Bose G. Nguyen VTH. Ullah E. Lahiri S. Görls H. Langer P. J. Org. Chem.  2004,  69:  9128 
• 7b Bellur E. Görls H. Langer P. Eur. J. Org. Chem.  2005,  2074 
• 7c Nguyen VTH. Langer P. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  815 
• 7d Nguyen VTH. Bellur E. Appel B. Langer P. Synthesis  2006,  1103 
• 8a Clemo NG. Gedge DR. Pattenden G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1981,  1448 
• 8b Gill GB. James GD. Gates KV. Pattenden G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1993,  2567 
• 9 Huckin SN. Weiler L. Can. J. Chem.  1974,  52:  1343 
• 10 Katritzky AR. Wang Z. Wang M. Wilkerson CR. Hall CD. Akhmedov NG. J. Org. Chem.  2004,  69:  6617 
• 11 Sekiyama Y. Fujimoto Y. Hasumi K. Endo A. J. Org. Chem.  2001,  66:  5649 
• 12a Sato T. Itoh T. Fujisawa T. Chem. Lett.  1982,  1559 
• 12b Liang JC. Cross JO. Mol. Cryst. Liq. Cryst.  1986,  132:  123 
• 13a Matsuo K. Kitaguchi I. Takata Y. Tanaka K. Chem. Pharm. Bull.  1980,  28:  2494 
• 13b Doleschall G. Seres P. Kovacs A. J. Chem. Res., Miniprint  1991,  2:  324 
• 14 Augelli-Szafran CE. Blankley CJ. Roth BD. Trivedi BK. Bousley RF. J. Med. Chem.  1993,  36:  2943