Palladium-Catalyzed Alkynylation (Sonogashira Coupling) at C-5 of the Uracil Moiety in Modified Unsaturated Pyranosyl Nucleosides

Abstract

Various unsaturated 4-(5-substituted-uracil-1-yl)glycopyranosides were synthesized in good yields by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ethyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4-trideoxy-4-[5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-α-d-erythro-hex-2-enopyranoside with a range of acetylenic derivatives.

Key words

palladium - unsaturated carbohydrates - cross-coupling - nucleoside

References

• 1a De Clercq E. Med. Res. Rev.  1993,  13:  229 
• 1b De Clercq E. Nucleosides Nucleotides  1994,  13:  1271 
• 1c De Clercq E. J. Med. Chem.  1995,  38:  2491 
• 1d Mansour TS. Storer R. Current Pharm. Design  1997,  3:  227 
• 1e De Clercq E. Descamps J. Balzarini J. Giziewicz J. Barr PJ. Robins MJ. J. Med. Chem.  1983,  26:  661 
• 1f Awano H. Shuto S. Baba M. Kira T. Shigeta S. Matsuda A. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1994,  4:  367 
• 1g Guenther S. Nair V. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids  2004,  23:  183 
• 2 Len C. Postel D. Curr. Org. Synth.  2006,  3:  261 
• 3 Len C. Mackenzie G. Tetrahedron  2006,  62:  9085 
• 4a Bowles WA. Robins RK. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  1252 
• 4b Kondo T. Nakai H. Goto T. Tetrahedron  1973,  29:  1801 
• 4c Bolitt V. Chaguir B. Sinou D. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2481 
• 4d Björsne M. Classon B. Kvarnström L. Samuelsson B. Tetrahedron  1993,  49:  8637 
• 4e Pérez-Pérez MJ. Doboszewski B. Rozenski J. Herdewijn P. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  973 
• 4f Polak M. Doboszewski B. Herdewijn P. Plavec J. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  9782 
• 4g Lee K. Zhou W. Kelley L.-LC. Momany C. Chu CK. Tetrahedron: Asymmetry  2002,  13:  1589 
• 4h Procopio A. Dalpozzo R. De Nino A. Nardi M. Oliverio M. Russo B. Synthesis  2006,  2608 
• 5a Konkel MJ. Vince R. Tetrahedron  1996,  52:  799 
• 5b Rosenquist Å. Kvarnström I. Classon B. Samuelsson B. J. Org. Chem.  1996,  61:  6282 
• 5c Wang J. Herdewijn P. J. Org. Chem.  1999,  64:  7820 
• 5d Guan H.-P. Ksebati MB. Kern ER. Zemlicka J. J. Org. Chem.  2000,  65:  5177 
• 6 de Oliveira RN. Mendonça FJB. Sinou D. de Melo SJ. Srivastava RM. Synlett  2006,  3049 
• 7 Agrofoglio LA. Gillaizeau I. Saito Y. Chem. Rev.  2003,  103:  1875 
• 8a Robins MJ. Barr PJ. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  421 
• 8b Robins MJ. Barr PJ. J. Org. Chem.  1983,  48:  1854 
• 8c Robins MJ. Vinayah RS. Wood SG. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  3731 
• 8d McGuigan C. Yarnold CJ. Jones G. Velázquez S. Barucki H. Brancale A. Andrei G. Snoeck R. De Clercq E. Balzarini J. J. Med. Chem.  1999,  42:  4479 
• 8e Kumarasinghe ES. Peterson MA. Robins MJ. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  8741 
• 8f Janeba Z. Maklad N. Robins MJ. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids  2005,  24:  1729 
• 8g Janeba Z. Balzarini J. Andrei G. Snoeck R. De Clercq E. Robins MJ. J. Med. Chem.  2005,  48:  4690 
• 8h Janeba Z. Balzarini J. Andrei G. Snoeck R. De Clercq E. Robins MJ. Can. J. Chem.  2006,  84:  580 
• 8i Crisp GT. Flynn BL. J. Org. Chem.  1993,  58:  6614 
• 9 Cooke JWB. Bright R. Coleman MJ. Jenkins KP. Org. Process Res. Dev.  2001,  5:  383 
• 10a Tornoe CW. Christensen C. Meldal M. J. Org. Chem.  2002,  67:  3057 
• 10b Rostovtsev VV. Green LG. Fokin VV. Sharpless KB. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2596 
• 10c Bock VD. Hiemstra H. van Maarseveen JH. Eur. J. Org. Chem.  2006,  51 
• 10d Wang Q. Chittaboina S. Barnhill HN. Lett. Org. Chem.  2005,  2:  293 
• 11 de Oliveira RN. Cottier L. Sinou D. Srivastava RM. Tetrahedron  2005,  61:  8271 
• 12 Rochet P. Vatele JM. Goré J. Synlett  1993,  105 
• 13 Lindsell WE. Preston PN. Rettie AB. Carbohydr. Res.  1994,  254:  311 
• 14 Marco-Contelles J. Ruiz-Caro J. Carbohydr. Res.  2001,  335:  71