Hexadecyltributylphosphonium Azide - A Highly Potent Reagent for the Synthesis of Unusual Azides

Abstract

Hexadecyltributylphosphonium azide (QN₃) is easily accessible and highly lipophilic, resulting in good solubility in nonpolar solvents like cyclohexane. The low melting point of this reagent allows convenient usage as a (supercooled) melt. Thus, extremely rapid nucleophilic substitution reactions and isolation of unstable products by simple re-condensation are possible. Utilizing these properties, the application of QN₃ in the synthesis of organic azides is successful even in cases in which classical methods have failed. This is demonstrated in this review by several examples, including unstable starting materials and substrates with steric hindrance or i-strain, or dealing with rapid subsequent reactions, either desired or not, of the generated azides.

1 Introduction

2 Synthesis and Properties of Hexadecyltributylphosphonium Azide (QN₃)

3 S_N2 Reactions

3.1 With Steric Hindrance

3.2 With Internal Strain

4 Other Nucleophilic Substitutions

5 Nucleophilic Substitution with Rapid Subsequent Reactions of the Azides

5.1 Rapid Sigmatropic Rearrangements

5.2 Rapid Electrocyclic Ring Opening

6 Conclusion

Key words

azides - nitrogen heterocycles - rearrangements - small-ring compounds - substitution reactions

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43

Banert, K.; Joo, Y.-H. unpublished results.

64

Banert, K.; Hagedorn, M. unpublished results.

66

These experiments were performed in collaboration with Dr. Hans Peter Reisenauer and Prof. Günther Maier at the Justus-Liebig-Universität Gießen.

72

Banert, K.; Kuhtz, A. unpublished results.