A Facile Access to Antiflu Agent Tamiflu/Oseltamivir

Abstract

A practical approach to Tamiflu is developed featuring the construction of the carbocycle core of the target molecule through a Diels-Alder reaction with concurrent introduction of one of the nitrogen atoms. Incorporation of another nitrogen atom was achieved via a high-yielding regioselective ring opening of a cyclic sulfite.

Diels-Alder reactions - eliminations - enantiomeric ­resolution - epoxides - antiviral agents

References and Notes

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For similar cleavages of the auxiliaries by DMAP-catalyzed alcoholysis, see:

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The absolute configuration of (+)-10 was established by comparison of the spectroscopic data of the 15 thus derived with those reported in the literature (ref. 2k).