14.7. 5 Benzothiopyrylium Salts (Update 2020)
Buch
Herausgeber: Jiang, X.; Marschner, C.; Oestreich, M.; Wang, M.
Titel: Knowledge Updates 2020/3
Print ISBN: 9783132435643; Online ISBN: 9783132435667; Buch-DOI: 10.1055/b000000104
1st edition © 2020 Thieme. All rights reserved.
Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart
Fachgebiete: Organische Chemie;Chemische Reaktionen, Katalyse;Organometallchemie;Chemische Labormethoden, Stöchiometrie
Science of Synthesis Knowledge Updates
Übergeordnete Publikation
Titel: Science of Synthesis
DOI: 10.1055/b-00000101
Reihenherausgeber: Fürstner, A. (Editor-in-Chief); Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.
Typ: Mehrbändiges Werk
Abstract
This chapter is an update to the original Science of Synthesis contribution (Section 14.7) describing methods for the synthesis of benzothiopyrylium salts. Although this update also covers new approaches to 1- and 2-benzothiopyrylium salts, most methods developed during recent years have focused on dibenzo[b,e]thiopyrylium salts.
Schlüsselwörter
1-benzothiopyrylium salts - 2-benzothiopyrylium salts - dibenzo[b,e]thiopyrylium salts - ring-closure reactions - aromatization - oxidation - substituent modification-
2 Li D., Wang S., Lei Z., Sun C., El-Toni A. M., Alhoshan M. S., Fan Y., Zhang F.. Anal. Chem 2019; 91: 4771
-
3 Kargapolova I. Y., Orlova N. A., Erin K. D., Shelkovnikov V. V.. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2016; 52: 37
-
6 Shimizu H., Miyazaki S., Kataoka T., Hori M., Muraoka O.. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994; 3129
-
7 Appel T. R., Yehia N. A. M., Baumeister U., Hartung H., Kluge R., Ströhl D., Fanghänel E.. Eur. J. Org. Chem 2003; 47
-
11 Genin E., Toullec P. Y., Antoniotti S., Brancour C., Genêt J.-P., Michelet V.. J. Am. Chem. Soc 2006; 128: 3112
-
13 Hashmi A. S. K., Schuster A. M., Gaillard S., Cavallo L., Poater A., Nolan S. P.. Organometallics 2011; 30: 6328
-
24 Clunas S., Strory J. M. D., Rickard J. E., Horsley D., Harrington C. R., Wischik C. M.. WO 2010 067 078, 2010
-
36 Yamaguchi T., Yamamoto Y., Kinoshita D., Akiba K.-y., Zhang Y., Reed C. A., Hashizume D., Iwasaki F.. J. Am. Chem. Soc 2008; 130: 6894
-
40 Shen G.-B., Xia K., Li X.-T., Li J.-L., Fu Y.-H., Yuan L., Zhu X.-Q.. J. Phys. Chem. A 2016; 120: 1779
-
42 Sabatini R. P., Mark M. F., Mark D. J., Kryman M. W., Hill J. E., Brennessel W. W., Detty M. R., Eisenberg R., McCamant D. W.. Photochem. Photobiol. Sci 2016; 15: 1417
-
47 Olson J. E., Tripp A., Linder M. K., Hu Z., Detty M. R., Jensen L., Camden J. P.. J. Phys. Chem. C 2018; 122: 25 051
-
48 Tombline G., Donnelly D. J., Holt J. J., You Y., Ye M., Gannon M. K., Nygren C. L., Detty M. R.. Biochemistry 2006; 45: 8034
-
49 Clark J. L., Hill J. E., Rettig I. D., Beres J. J., Ziniuk R., Ohulchanskyy T. Y., McCormick T. M., Detty M. R.. Organometallics 2019; 38: 2431
-
50 Gannon II M. K., Holt J. J., Bennett S. M., Wetzel B. R., Loo T. W., Bartlett M. C., Clarke D. M., Sawada G. A., Higgins J. W., Tombline G., Raub T. J., Detty M. R.. J. Med. Chem 2009; 52: 3328
-
53 Holt J. J., Gannon II M. K., Tombline G., McCarty T. A., Page P. M., Bright F. V., Detty M. R.. Bioorg. Med. Chem 2006; 14: 8635
-
54 Kryman M. W., Schamerhorn G. A., Hill J. E., Calitree B. D., Davies K. S., Linder M. K., Ohulchanskyy T. Y., Detty M. R.. Organometallics 2014; 33: 2628
-
61 Detty M. R., Prasad P. N., Donnelly D. J., Ohulchanskyy T., Gibson S. L., Hilf R.. Bioorg. Med. Chem 2004; 12: 2537
-
62 Gibson S. L., Holt J. J., Ye M., Donnelly D. J., Ohulchanskyy T. Y., You Y., Detty M. R.. Bioorg. Med. Chem 2005; 13: 6394
-
64 Wagner S. J., Skripchenko A., Donnelly D. J., Ramaswamy K., Detty M. R.. Bioorg. Med. Chem 2005; 13: 5927
-
65 Calitree B., Donnelly D. J., Holt J. J., Gannon M. K., Nygren C. L., Sukumaran D. K., Autschbach J., Detty M. R.. Organometallics 2007; 26: 6248
-
67 Orchard A., Schamerhorn G. A., Calitree B. D., Sawada G. A., Loo T. W., Bartlett M. C., Clarke D. M., Detty M. R.. Bioorg. Med. Chem 2012; 20: 4290
-
68 Sabatini R. P., Eckenhoff W. T., Orchard A., Liwosz K. R., Detty M. R., Watson D. F., McCamant D. W., Eisenberg R.. J. Am. Chem. Soc 2014; 136: 7740
-
69 Hagel M., Liu J., Muth O., Rivera H. J. E., Schwake E., Sripanom L., Henkel G., Dyker G.. Eur. J. Org. Chem 2007; 3573
-
78 Logtenberg H., Areephong J., Bauer J., Meetsma A., Feringa B. L., Browne W. R.. ChemPhysChem 2016; 17: 1895