2.2 Metal/Biocatalyst Dual Catalysis

M. Diéguez; J.-E. Bäckvall; O. Pàmies

doi:10.1055/sos-SD-232-00083

Teilen / Bookmarken

Facebook X Linkedin Weibo

PDF herunterladen

Molander, G. A.: 2020 Science of Synthesis, 2019/5: Dual Catalysis in Organic Synthesis 2 DOI: 10.1055/sos-SD-232-00083

Dual Catalysis in Organic Synthesis 2

2.2 Metal/Biocatalyst Dual Catalysis

Weitere Informationen

Buch

Herausgeber: Molander, G. A.

Autoren: Bäckvall, J.-E.; Cruz, F. A.; Deng, Y.-H.; Diéguez, M.; Dong, V. M.; Galman, J. L.; Gröger, H. ; Montgomery, S. L.; Pàmies, O.; Parmeggiani, F.; Shao, Z.; Shi, X.; Turner, N. J.; Vitale, M. R. ; Wang, H.-Y.; Wang, J.; Yamashita, Y.; Zeitler, K. ; Zhao, G.

Titel: Dual Catalysis in Organic Synthesis 2

Print ISBN: 978313242981-9; Online ISBN: 978313242985-7; Buch-DOI: 10.1055/b-006-166041

2020 © 2020. Thieme. All rights reserved.
Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart

Fachgebiete: Organische Chemie;Chemische Reaktionen, Katalyse;Organometallchemie;Chemische Labormethoden, Stöchiometrie

Science of Synthesis Reference Libraries

Übergeordnete Publikation

Titel: Science of Synthesis

DOI: 10.1055/b-00000101

Reihenherausgeber: Fürstner, A. (Editor-in-Chief); Carreira, E. M.; Faul, M.; Kobayashi, S.; Koch, G.; Molander, G. A.; Nevado, C.; Trost, B. M.; You, S.-L.

Typ: Mehrbändiges Werk

Auch verfügbar auf

Vorschau
Abstract
Volltext
Referenzen
Zusatzmaterial

Abstract

Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) and dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) processes have become some of the most appealing transformations for the preparation of chiral molecules. In this review, we present the huge advances made in the combination of a metal racemization catalyst and a biocatalyst for the synthesis of enantiopure alcohols, amines, and other relevant compounds.

Schlüsselwörter

metal catalysts - biocatalysts - dynamic kinetic resolution - dynamic kinetic asymmetric transformation - chiral alcohols - chiral amines - chiral allenes - chiral carboxylic acids

1 Z. J. Wang,, K. N. Clary,, R. G. Bergman,, K. N. Raymond,, F. D. Toste,. Nature Chem.. 2013; 5: 100

Google Scholar

2 V. Köhler,, Y. M. Wilson,, M. Dürrenberger,, D. Ghislieri,, E. Churakova,, T. Quinto,, L. Knörr,, D. Häussinger,, F. Hollmann,, N. J. Turner,, T. R. Ward,. Nature Chem.. 2013; 5: 93

Google Scholar

3 C. A. Denard,, H. Huang,, M. J. Barlett,, L. Lu,, Y. Tan,, H. Zhao,, J. F. Hartwig,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2014; 53: 465

Google Scholar

4 P. M. Dinh,, J. A. Howarth,, A. R. Hudnott,, J. M. J. Williams,, W. Harris,. Tetrahedron Lett.. 1996; 37: 7623

Google Scholar

5 A. L. E. Larsson,, B. A. Persson,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 1997; 36: 1211

Google Scholar

6 B. A. Persson,, A. L. E. Larsson,, M. Le Ray,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 1999; 121: 1645

Google Scholar

7 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. Chem. Rev.. 2003; 103: 3247

Google Scholar

8 J. H. Choi,, Y. H. Kim,, S. H. Nam,, S. T. Shin,, M.-J. Kim,, J. Park,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2002; 41: 2373

Google Scholar

9 B. Martín-Matute,, M. Edin,, K. Bogár,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2004; 43: 6535

Google Scholar

10 S.-B. Ko,, B. Baburaj,, M.-J. Kim,, J. Park,. J. Org. Chem.. 2007; 72: 6860

Google Scholar

11 M. Päiviö,, D. Mavrynsky,, R. Leino,, L. T. Kanerva,. Eur. J. Org. Chem.. 2011; 1452

Google Scholar

12 J. H. Lee,, N. Kim,, M.-J. Kim,, J. Park,. ChemCatChem. 2011; 3: 354

Google Scholar

13 Q. Chen,, C. Yuan,. Chem. Commun. (Cambridge). 2008; 5333

Google Scholar

14 J. H. Koh,, H. M. Jung,, M.-J. Kim,, J. Park,. Tetrahedron Lett.. 1999; 40: 6281

Google Scholar

15 B. A. C. van As,, J. van Buijtenen,, A. Heise,, Q. B. Broxterman,, G. K. M. Verzijl,, A. R. A. Palmans,, E. W. Meijer,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 9964

Google Scholar

16 A. C. Marr,, C. L. Pollock,, G. C. Saunders,. Organometallics. 2007; 26: 3283

Google Scholar

17 S. Wuyts,, J. Wahlen,, P. A. Jacobs,, D. E. De Vos,. Green Chem.. 2007; 9: 1104

Google Scholar

18 A. Berkessel,, M. L. Sebastian-Ibarz,, T. N. Müller,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006; 45: 6567

Google Scholar

19 K. Bogár,, B. Martín-Matute,, J.-E. Bäckvall,. Beilstein J. Org. Chem.. 2007; 3: 50

Google Scholar

20 J. Mangas-Sánchez,, M. Rodríguez-Mata,, E. Busto,, V. Gotor-Fernández,, V. Gotor,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 5304

Google Scholar

21 B. Martín-Matute,, M. Edin,, K. Bogár,, F. B. Kaynak,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 8817

Google Scholar

22 M.-J. Kim,, Y. L. Chung,, Y. K. Choi,, H. K. Lee,, D. Kim,, J. Park,. J. Am. Chem. Soc.. 2003; 125: 11494

Google Scholar

23 L. Borén,, B. Martín-Matute,, Y. Xu,, A. Córdova,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2006; 12: 225

Google Scholar

24 K. Engström,, M. Vallin,, P.-O. Syrén,, K. Hult,, J.-E. Bäckvall,. Org. Biomol. Chem.. 2011; 9: 81

Google Scholar

25 M.-J. Kim,, Y. K. Choi,, S. Kim,, D. Kim,, K. Han,, S.-B. Ko,, J. Park,. Org. Lett.. 2008; 10: 1295

Google Scholar

26 H. Kim,, Y. K. Choi,, J. Lee,, E. Lee,, J. Park,, M.-J. Kim,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2011; 50: 10944

Google Scholar

27 I. Hilker,, G. Rabani,, G. K. M. Verzijl,, A. R. A. Palmans,, A. Heise,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006; 45: 2130

Google Scholar

28 K. S. A. Vallin,, D. W. Posaric,, Z. Hameršak,, M. A. Svensson,, A. B. E. Minidis,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 9328

Google Scholar

29 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2002; 67: 9006

Google Scholar

30 A. Träff,, K. Bogár,, M. Warner,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2008; 10: 4807

Google Scholar

31 E. V. Johnston,, K. Bogár,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2010; 75: 4596

Google Scholar

32 R. M. Haak,, F. Berthiol,, T. Jerphagnon,, A. J. A. Gayet,, C. Tarabiono,, C. P. Postema,, V. Ritleng,, M. Pfeffer,, D. B. Janssen,, A. J. Minnaard,, B. L. Feringa,, J. G. de Vries,. J. Am. Chem. Soc.. 2008; 130: 13508

Google Scholar

33 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. Adv. Synth. Catal.. 2001; 343: 726

Google Scholar

34 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. Adv. Synth. Catal.. 2002; 344: 947

Google Scholar

35 A. Träff,, R. Lihammar,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2011; 76: 3917

Google Scholar

36 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2001; 66: 4022

Google Scholar

37 P. Hoyos,, M. Fernández,, J. V. Sinisterra,, A. R. Alcántara,. J. Org. Chem.. 2006; 71: 7632

Google Scholar

38 P. Hoyos,, V. Pace,, J. V. Sinisterra,, A. R. Alcántara,. Tetrahedron. 2011; 67: 7321

Google Scholar

39 M.-J. Kim,, Y. K. Choi,, M. Y. Choi,, M. J. Kim,, J. Park,. J. Org. Chem.. 2001; 66: 4736

Google Scholar

40 F. F. Huerta,, Y. R. S. Laxmi,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2000; 2: 1037

Google Scholar

41 F. F. Huerta,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2001; 3: 1209

Google Scholar

42 A.-B. L. Runmo,, O. Pàmies,, K. Faber,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2002; 43: 2983

Google Scholar

43 A.-B. L. Fransson,, L. Borén,, O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2005; 70: 2582

Google Scholar

44 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2002; 67: 1261

Google Scholar

45 J. H. Choi,, Y. K. Choi,, Y. H. Kim,, E. S. Park,, E. J. Kim,, M.-J. Kim,, J. Park,. J. Org. Chem.. 2004; 69: 1972

Google Scholar

46 O. Pàmies,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2003; 68: 4815

Google Scholar

47 Q. Chen,, C. Yuan,. Tetrahedron. 2010; 66: 3707

Google Scholar

48 P. Kiełbasiński,, M. Rachwalski,, M. Mikołajczyk,, M. A. H. Moelands,, B. Zwanenburg,, F. P. J. T. Rutjes,. Tetrahedron: Asymmetry. 2005; 16: 2157

Google Scholar

49 J. V. Allen,, J. M. J. Williams,. Tetrahedron Lett.. 1996; 37: 1859

Google Scholar

50 Y. K. Choi,, J. H. Suh,, D. Lee,, I. T. Lim,, J. Y. Jung,, M.-J. Kim,. J. Org. Chem.. 1999; 64: 8423

Google Scholar

51 D. Lee,, E. A. Huh,, M.-J. Kim,, H. M. Jung,, J. H. Koh,, J. Park,. Org. Lett.. 2000; 2: 2377

Google Scholar

52 M. A. Bennett,, J. P. Ennett,. Organometallics. 1984; 3: 1365

Google Scholar

53 K. Bogár,, P. H. Vidal,, A. R. Alcántara León,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2007; 9: 3401

Google Scholar

54 L. K. Thalén,, A. Sumic,, K. Bogár,, J. Norinder,, A. K. Å. Persson,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2010; 75: 6842

Google Scholar

55 J. Norinder,, K. Bogár,, L. Kanupp,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2007; 9: 5095

Google Scholar

56 S. Akai,, K. Tanimoto,, Y. Kita,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2004; 43: 1407

Google Scholar

57 S. Akai,, K. Tanimoto,, Y. Kanao,, M. Egi,, T. Yamamoto,, Y. Kita,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2006; 45: 2592

Google Scholar

58 S. Akai,, R. Hanada,, N. Fujiwara,, Y. Kita,, M. Egi,. Org. Lett.. 2010; 12: 4900

Google Scholar

59 R. Millet,, A. M. Träff,, M. L. Petrus,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 2010; 132: 15182

Google Scholar

60 R. Lihammar,, R. Millet,, J.-E. Bäckvall,. Adv. Synth. Catal.. 2011; 353: 2321

Google Scholar

61 B. A. Persson,, F. F. Huerta,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 1999; 64: 5237

Google Scholar

62 M. Edin,, J. Steinreiber,, J.-E. Bäckvall,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A.. 2004; 101: 5761

Google Scholar

63 B. Martín-Matute,, M. Edin,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2006; 12: 6053

Google Scholar

64 L. Borén,, K. Leijondahl,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2009; 50: 3237

Google Scholar

65 K. Leijondahl,, L. Borén,, R. Braun,, J.-E. Bäckvall,. Org. Lett.. 2008; 10: 2027

Google Scholar

66 P. Krumlinde,, K. Bogár,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2010; 16: 4031

Google Scholar

67 M. Edin,, B. Martín-Matute,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron: Asymmetry. 2006; 17: 708

Google Scholar

68 B. Martín-Matute,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2004; 69: 9191

Google Scholar

69 K. Leijondahl,, L. Borén,, R. Braun,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 1988

Google Scholar

70 D. Strübing,, P. Krumlinde,, J. Piera,, J.-E. Bäckvall,. Adv. Synth. Catal.. 2007; 349: 1577

Google Scholar

71 M. R. Atuu,, M. M. Hossain,. Tetrahedron Lett.. 2007; 48: 3875

Google Scholar

72 M. T. Reetz,, K. Schimossek,. Chimia. 1996; 50: 668

Google Scholar

73 O. Pàmies,, A. H. Éll,, J. S. M. Samec,, N. Hermanns,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2002; 43: 4699

Google Scholar

74 J. Paetzold,, J.-E. Bäckvall,. J. Am. Chem. Soc.. 2005; 127: 17620

Google Scholar

75 L. K. Thalén,, D. Zhao,, J.-B. Sortais,, J. Paetzold,, C. Hoben,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2009; 15: 3403

Google Scholar

76 L. K. Thalén,, J.-E. Bäckvall,. Beilstein J. Org. Chem.. 2010; 6: 823

Google Scholar

77 C. E. Hoben,, L. Kanupp,, J.-E. Bäckvall,. Tetrahedron Lett.. 2008; 49: 977

Google Scholar

78 A. Parvulescu,, D. De Vos,, P. Jacobs,. Chem. Commun. (Cambridge). 2005; 5307

Google Scholar

79 A. N. Parvulescu,, P. A. Jacobs,, D. E. De Vos,. Chem.–Eur. J.. 2007; 13: 2034

Google Scholar

80 M.-J. Kim,, W.-H. Kim,, K. Han,, Y. K. Choi,, J. Park,. Org. Lett.. 2007; 9: 1157

Google Scholar

81 Y. Kim,, J. Park,, M.-J. Kim,. Tetrahedron Lett.. 2010; 51: 5581

Google Scholar

82 K. P. J. Gustafson,, R. Lihammar,, O. Verho,, K. Engström,, J.-E. Bäckvall,. J. Org. Chem.. 2014; 79: 3747

Google Scholar

83 K. Engström,, E. V. Johnston,, O. Verho,, K. P. J. Gustafson,, M. Shakeri,, C.-W. Tai,, J.-E. Bäckvall,. Angew. Chem. Int. Ed.. 2013; 52: 14006

Google Scholar

84 M. Filice,, M. Marciello,, M. P. Morales,, J. M. Palomo,. Chem. Commun. (Cambridge). 2013; 49: 6876

Google Scholar

85 M. Stirling,, J. Blacker,, M. I. Page,. Tetrahedron Lett.. 2007; 48: 1247

Google Scholar

86 A. J. Blacker,, M. J. Stirling,, M. I. Page,. Org. Process Res. Dev.. 2007; 11: 642

Google Scholar

87 Y. K. Choi,, Y. Kim,, K. Han,, J. Park,, M.-J. Kim,. J. Org. Chem.. 2009; 74: 9543

Google Scholar

88 A. E. Felten,, G. Zhu,, Z. D. Aron,. Org. Lett.. 2010; 12: 1916

Google Scholar

89 M. Shakeri,, K. Engström,, A. G. Sandström,, J.-E. Bäckvall,. ChemCatChem. 2010; 2: 534

Google Scholar

90 Y. K. Choi,, M. J. Kim,, Y. Ahn,, M.-J. Kim,. Org. Lett.. 2001; 3: 4099

Google Scholar

91 K. Han,, J. Park,, M.-J. Kim,. J. Org. Chem.. 2008; 73: 4302

Google Scholar

92 J. Deska,, C. del Pozo Ochoa,, J.-E. Bäckvall,. Chem.–Eur. J.. 2010; 16: 4447

Google Scholar

93 D. Koszelewski,, A. Brodzka,, A. Żądło,, D. Paprocki,, D. Trzepizur,, M. Zysk,, R. Ostaszewski,. ACS Catal.. 2016; 6: 3287

Google Scholar