Stereoselective Preparation of Highly Functionalized (Z)-3-Copper Enoates by an Iodine-Copper Exchange Reaction

Abstract

3-Iodoenoates are readily converted into the corresponding alkenylcopper species with complete retention of configuration of the double bond via an iodine-copper exchange reaction. Quenching reactions with various electrophiles provide highly functionalized enoates in good yields.

Key words

functionalized alkenylcopper - enoates - iodine-copper exchange - stereoselective reaction

References

• 1a Handbook of Functionalized Organometallics   Knochel P. Wiley-VCH; Weinheim: 2005. 
• 1b Knochel P. Millot N. Rodriguez AL. Tucker CE. Org. React.  2001,  58:  417 
• 1c Knochel P. Dohle W. Gommermann N. Kneisel FF. Kopp F. Korn T. Sapountzis I. Vu VA. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4302 
• 2a Sapountzis I. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  897 
• 2b Staubitz A. Dohle W. Knochel P. Synthesis  2003,  233 
• 2c Thibonnet J. Knochel P. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3319 
• 2d Rottländer M. Boymond L. Cahiez G. Knochel P. J. Org. Chem.  1999,  64:  1080 
• 2e Ren H. Krasovskiy A. Knochel P. Org. Lett.  2004,  6:  4215 
• 2f Ren H. Krasovskiy A. Knochel P. Chem. Commun.  2005,  543 
• 3a Piazza C. Knochel P. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  3263 
• 3b Yang X. Rotter T. Piazza C. Knochel P. Org. Lett.  2003,  5:  1229 
• 3c Yang X. Knochel P. Synlett  2004,  81 
• 3d Yang X. Althammer A. Knochel P. Org. Lett.  2004,  6:  1665 
• 3e Yang X. Knochel P. Synlett  2004,  2303 
• 4a Normant JF. In Organocopper Reagents. A Practical Approach   Taylor RJK. Oxford University Press; Oxford: 1994.  Chap.11. p.237 
• 4b Germon C. Alexakis A. Normant JF. Synthesis  1984,  40 
• 4c Cahiez G., Venegas P., Tucker C. E., Majid T. N., Knochel P.; J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1992, 1406
• 4d Lipshutz BH. Dimock SH. J. Org. Chem.  1991,  56:  5761 
• 5 Seebach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1979,  18:  239 
• 6a Piers E. Wong T. Coish PD. Rogers C. Can. J. Chem.  1994,  72:  1816 
• 6b Meyer C. Marek I. Normant J.-F. Synlett  1993,  386 
• 6c Ma S. Lu X. Li Z. J. Org. Chem.  1992,  57:  709 
• 7 Villieras J. Rambaud M. Synthesis  1982,  924 
• 8a Yao T. Larock RC. J. Org. Chem.  2005,  70:  1432 
• 8b Yue D. Della Ca N. Larock RC. Org. Lett.  2004,  6:  1581 
• 8c Yao T. Larock RC. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7401 
• 8d Huang Q. Hunter JA. Larock RC. J. Org. Chem.  2002,  67:  3437 
• 9 Trost BM. Ball ZT. Jöge T. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  7922