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Synlett 2011(7): 1033-1037  
DOI: 10.1055/s-0030-1259732
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

d-Camphor-Derived Triazolium Salts for Enantioselective Intramolecular Stetter Reactions

Zi-Qiang Ronga,b, Yi Lia, Gui-Qiu Yangb, Shu-Li You*a
a State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, P. R. of China
Fax: +86(21)54925087; e-Mail: slyou@sioc.ac.cn;
b College of Chemical Engineering, Shenyang University of Chemical Technology, Shenyang 110142, P. R. of China
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Received 18 November 2010
Publication Date:
10 March 2011 (online)

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Abstract

Chiral triazolium salts based on the camphor scaffold have been found highly efficient for the asymmetric intramolecular Stetter reaction. With 10 mol% of the catalyst, the desired products were obtained in excellent yields with up to 97% ee.

Key words

asymmetric catalysis - camphor - N-heterocyclic carbenes - enantioselectivity - intramolecular Stetter reaction

    References

  • For reviews, see:
  • 1a Enders D. Balensiefer T. Acc. Chem. Res.  2004,  37:  534 
    Google Scholar
  • 1b Johnson JS. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1326 
    Google Scholar
  • 1c Christmann M. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  2632 
    Google Scholar
  • 1d Zeitler K. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7506 
    Google Scholar
  • 1e Marion N. Díez-González S. Nolan SP. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  2988 
    Google Scholar
  • 1f Enders D. Niemeier O. Henseler A. Chem. Rev.  2007,  107:  5606 
    Google Scholar
  • 1g Nair V. Vellalath S. Babu BP. Chem. Soc. Rev.  2008,  37:  2691 
    Google Scholar
  • 1h Jones WD. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  15075 
    Google Scholar
  • 1i Read de Alaniz J. Rovis T. Synlett  2009,  1189 
    Google Scholar
  • 1j Phillips EM. Chan A. Scheidt KA. Aldrichimica Acta  2009,  42:  55 
    Google Scholar
  • 2a Li G.-Q. Li Y. Dai L.-X. You S.-L. Org. Lett.  2007,  9:  3519 
    Google Scholar
  • 2b Li G.-Q. Dai L.-X. You S.-L. Chem. Commun.  2007,  852 
    Google Scholar
  • 2c Li Y. Zhao Z.-A. He H. You S.-L. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1885 
    Google Scholar
  • 2d Li G.-Q. Li Y. Dai L.-X. You S.-L. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  1258 
    Google Scholar
  • 2e Li G.-Q. Dai L.-X. You S.-L. Org. Lett.  2009,  11:  1623 
    Google Scholar
  • 2f Li Y. Shi F.-Q. He Q.-L. You S.-L. Org. Lett.  2009,  11:  3182 
    Google Scholar
  • 2g Wu K.-J. Li G.-Q. Li Y. Dai L.-X. You S.-L. Chem. Commun.  2011,  47:  493 
    Google Scholar
  • 2h Jia M.-Q. Li Y. Rong Z.-Q. You S.-L. Org. Biomol. Chem.  2011,  DOI: 10.1039/c1ob00025j 
    Google Scholar
  • Selected examples:
  • 3a Ma Y.-J. Wei S.-P. Wu J. Yang F. Liu B. Lan J.-B. Yang S.-Y. You J.-S. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2645 
    Google Scholar
  • 3b Chiang P.-C. Rommel M. Bode JW. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  8714 
    Google Scholar
  • 3c Hirano K. Biju AT. Piel I. Glorius F. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  14190 
    Google Scholar
  • 3d Kawanaka Y. Phillips EM. Scheidt KA. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  18028 
    Google Scholar
  • 3e De Sarkar S. Grimme S. Studer A. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  1190 
    Google Scholar
  • 3f Cardinal-David B. Raup DEA. Scheidt KA. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  5345 
    Google Scholar
  • 3g Kaeobamrung J. Mahatthananchai J. Zheng P. Bode JW. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  8810 
    Google Scholar
  • 3h Raup DEA. Cardinal-David B. Holte D. Scheidt KA. Nat. Chem.  2010,  2:  766 
    Google Scholar
  • 3i De Sarkar S. Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  49:  9266 
    Google Scholar
  • For nucleophilic catalysis, see:
  • 3j Duguet N. Campbell CD. Slawin AMZ. Smith AD. Org. Biomol. Chem.  2008,  6:  1108 
    Google Scholar
  • 3k Lv H. Zhang Y.-R. Huang X.-L. Ye S. Adv. Synth. Catal.  2008,  350:  2715 
    Google Scholar
  • 3l Huang X.-L. He L. Shao P.-L. Ye S. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  192 
    Google Scholar
  • 3m Concellón C. Duguet N. Smith AD. Adv. Synth. Catal.  2009,  351:  3001 
    Google Scholar
  • 3n Shao P.-L. Chen X.-Y. Ye S. Angew. Chem. Int. Ed.  2010,  8412 
    Google Scholar
  • 4a Stetter H. Kuhlmann H. Chem. Ber.  1976,  109:  2890 
    Google Scholar
  • 4b Stetter H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1976,  15:  639 
    Google Scholar
  • 4c Stetter H. Kuhlmann H. Organic Reactions   Vol. 40:  Paquette LA. Wiley; New York: 1991.  p.407 
    Google Scholar
  • For a review, see:
  • 5a Read de Alaniz J. Rovis T. Synlett  2009,  1189 ; and references cited therein
    Google Scholar
  • For recent examples, see:
  • 5b Sánchez-Larios E. Gravel M. J. Org. Chem.  2009,  74:  7536 
    Google Scholar
  • 5c Sun F.-G. Huang X.-L. Ye S. J. Org. Chem.  2010,  75:  273 
    Google Scholar
  • 6a Enders D. Breuer K. Runsink J. Teles JH. Helv. Chim. Acta  1996,  79:  1899 
    Google Scholar
  • 6b Enders D. Han J.-W. Henseler A. Chem. Commun.  2008,  3989 
    Google Scholar
  • 6c Enders D. Han J.-W. Synthesis  2008,  3864 
    Google Scholar
  • 7a Read de Alaniz J. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  10298 
    Google Scholar
  • 7b Kerr MS. Rovis T. Synlett  2003,  1934 
    Google Scholar
  • 7c Kerr MS. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  8876 
    Google Scholar
  • 7d Read de Alaniz J. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6284 
    Google Scholar
  • 7e Liu Q. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  2552 
    Google Scholar
  • 7f Orellana A. Rovis T. Chem. Commun.  2008,  730 
    Google Scholar
  • 7g Read de Alaniz J. Kerr MS. Moore JL. Rovis T. J. Org. Chem.  2008,  73:  2033 
    Google Scholar
  • 7h Liu Q. Rovis T. Org. Lett.  2009,  11:  2856 
    Google Scholar
  • 7i DiRocco DA. Oberg KM. Dalton DM. Rovis T. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  10872 
    Google Scholar
  • For a recent intermolecular Stetter reaction, see:
  • 7j Jousseaume T. Wurz NE. Glorius F. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  1410 
    Google Scholar
  • 8a Pesch J. Harms K. Bach T. Eur. J. Org. Chem.  2004,  2025 
    Google Scholar
  • 8b Mennen SM. Blank JT. Tran-Dubé MB. Imbriglio JE. Miller SJ. Chem. Commun.  2005,  195 
    Google Scholar
  • 8c Matsumoto Y. Tomioka K. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  5843 
    Google Scholar
  • Selected examples:
  • 9a Ye S. Huang Z.-Z. Xia C.-A. Tang Y. Dai L.-X. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  2432 
    Google Scholar
  • 9b Kitamura M. Oka H. Suga S. Noyori R. Org. Synth.  2003,  79:  139 
    Google Scholar
  • 9c Kim HY. Lurain AE. García-García P. Carroll PJ. Walsh PJ. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  13138 
    Google Scholar
  • 9d Kloetzing RJ. Thaler T. Knochel P. Org. Lett.  2006,  8:  1125 
    Google Scholar
  • 9e Deng X.-M. Cai P. Ye S. Sun X.-L. Liao W.-W. Li K. Tang Y. Wu Y.-D. Dai L.-X. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9730 
    Google Scholar
  • For a recent review, see:
  • 9f Luo Y.-C. Zhang H.-H. Wang Y. Xu P.-F. Acc. Chem. Res.  2010,  43:  1317 
    Google Scholar
  • 10a Li Y. Feng Z. You S.-L. Chem. Commun.  2008,  2263 
    Google Scholar
  • 10b Li Y. Wang X.-Q. Zheng C. You S.-L. Chem. Commun.  2009,  5823 
    Google Scholar
  • See also:
  • 10c Reddy PVG. Tabassum S. Blanrue A. Wilhelm R. Chem. Commun.  2009,  5910 
    Google Scholar