Synlett 2010(1): 153-157  
DOI: 10.1055/s-0029-1218550
LETTER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Four-Component Synthesis of Imidazolinium-Fused Heterocycles from Ugi-Smiles Couplings

Anaëlle Barthelona, Xavier-Frédéric Legoffb, Laurent El Kaim*a, Laurence Grimaud*a
a Laboratoire Chimie et Procédés, Ecole Nationale Supérieure de Techniques Avancées, 32 Bd Victor, 75739 Paris Cedex 15, France
b Laboratoire Hétéroéléments et Coordination, Ecole Polytechnique, CNRS, Route de Saclay, 91128 Palaiseau Cedex, France
Fax: +33(1)45528322; e-Mail: laurent.elkaim@ensta.fr; e-Mail: laurence.grimaud@ensta.fr;
Further Information

Publication History

Received 8 October 2009
Publication Date:
14 December 2009 (online)

Abstract

New imidazolinium-fused scaffolds are synthesized via a one-pot, two-step procedure involving a Ugi-Smiles coupling of mercaptotriazine derivatives with an isocyanide, an aldehyde, and a primary amine.

    References and Notes

  • 1a Jagodzinski TS. Chem. Rev.  2003,  103:  197 
  • 1b Du W. Curran DP. Org. Lett.  2003,  5:  1765 
  • 1c Narender M. Reddy MS. Sridhar R. Nageswar YVD. Rao KR. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  5953 
  • 2a Artis DR. Lipton MA. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  12200 
  • 2b Miwa JH. Patel AK. Vivatrat N. Popek SM. Meyer AM. Org. Lett.  2001,  3:  3373 
  • 2c Bagley MC. Dale JW. Merritt EA. Xiong X. Chem. Rev.  2005,  105:  685 
  • 3a Ozturk T. Ertas E. Mert O. Chem. Rev.  2007,  107:  5210 
  • 3b Charette AB. Grenon M. J. Org. Chem.  2003,  68:  5792 
  • 3c Zbruyev OI. Stiasni N. Kappe CO. J. Comb. Chem.  2003,  5:  145 
  • 4a Dumestre P. El Kaim L. Grégoire A. Chem. Commun.  1999,  775 
  • 4b Atlan V. El Kaim L. Grimaud L. Jana NK. Synlett  2002,  352 
  • 4c El Kaim L. Grimaud L. Oble J. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  117:  7961 
  • 4d El Kaim L. Grimaud L. Oble J. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  3410 
  • 4e El Kaim L. Gizolme M. Grimaud L. Org. Lett.  2006,  8:  5021 
  • 4f El Kaim L. Gageat M. Gaultier L. Synlett  2007,  500 
  • 4g El Kaim L. Grimaud L. Coffinier D. Org. Lett.  2009,  11:  995 
  • 4h El Kaim L. Grimaud L. Schiltz A. Org. Biomol. Chem.  2009,  7:  3024 
  • 4i El Kaim L. Grimaud L. Mol. Divers.  2009, in press; DOI: 10.1007/s11030-009-9175-3
  • 5a El Kaim L. Gizolme M. Grimaud L. Oble J. Org. Lett.  2006,  8:  4019 
  • 5b Barthelon A. Dos Santos A. El Kaim L. Grimaud L. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  3208 
  • 5c Barthelon A. El Kaim L. Gizolme M. Grimaud L. Eur. J. Org. Chem.  2008,  35:  5974 
  • 6 El Kaim L. Gizolme M. Grimaud L. Oble J. Synlett  2007,  465 
  • 7 For a related use of the Schollkopf isocyanide with thiocarboxylic acid, see: Heck S. Dömling A. Synlett  2000,  424 
  • 8 Daunis J. Jacquier R. Viallefont P. Bull. Soc. Chim. Fr.  1969,  10:  3675 
  • 9 Boger DL. Chem. Rev.  1986,  86:  781 
  • 10 Akritopoulou-Zanze I. Wang Y. Zhao H. Djuric SW. Tetrahedron Lett.  2009, in press; DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.07.036
  • For related cyclization of thioamides with the formation of fused nitrogen heterocycles, see:
  • 12a Shibahara F. Kitagawa A. Yamaguchi E. Murai T. Org. Lett.  2006,  8:  5621 
  • 12b Shibahara F. Yoshida A. Murai T. Chem. Lett.  2008,  37:  646 
11

The crystallographic data can be obtained free of charge under the reference CCDC 730687 at the Cambridge Crystallographic Data Centre (www.ccdc.cam.ac.uk/data_request_cif).