Antioxidant Activity of DLω-Phenyl-Amino Acid Octyl Esters with Anti-inflammatory Activity

Summary

The antioxidant activities (in vitro) and the lipophilicity (as R_M values) of 12 DL-ω-phenyl-amino acid octyl esters with anti-inflammatory/analgesic activities were studied. The tested compounds were found to interact with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl stable free radical (DPPH), whereas most of them were essentially inactive in other tests. DL-2-Amino-4-(4-aminophenyl)butyric acid octyl ester was found to be the most active. The anti-inflammatory activity does not seem to be connected with O₂ ⁻ or HO^. scavenging activity at least under the experimental conditions applied. However, the interaction with DPPH was found to be correlated with their anti-inflammatory activity. Between the lipophilicity and the anti-inflammatory activity only a poor relationship exists. For a subgroup of the derivatives of the phenyl glycine octyl ester (1–8) a significant correlation was found between the R_M values and the calculated clog Ρ lipophilicity.

Zusammenfassung

Antioxidative Aktivität von DL-ω-Phenyl-aminosäureoctylestern mit antiinflammatorischer Aktivität / Korrelation zwischen Struktur und Lipidlöslichkeit

Die antioxidative Aktivität und die Lipidlöslichkeit (als R_M-Werte gemessen) von 12 DL-ω-Phenylaminosäureoctylestern mit antiinflammatorischer Aktivität und analgetischer Wirksamkeit wurden in vitro untersucht Die untersuchten Verbindungen reduzieren stabile, freie 1.1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) Radikale. DL-2-Amino 4-(3-aminophenyl)buttersäureoctylester war die wirksamste Verbindung. Unter den verwendeten experimentellen Bedingungen scheint die antiinflammatorische Aktivität nicht mit der Wirkung der reaktiven Sauerstoffspezies O₂ ⁻ oder HO^. gekoppelt zu sein. Die Wechselwirkung mit DPPH korreliert gut mit der antiinflammatorischen Aktivität der untersuchten Ester. Zwischen der Lipidlöslichkeit und der antiinflammatorischen Wirksamkeit besteht dagegen nur eine geringe Korrelation. Für eine Untergruppe der Derivate des Phenylglycinoctylesters (1–8) wurde eine signifikante Korrelation zwischen R_M und Lipidlöslichkeit gefunden.

Key words

Anti-inflammatories - Phenyl-amino acid esters, antioxidant activity, in vitro studies - Radicals