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Arzneimittelforschung 2000; 50(6): 544-549
DOI: 10.1055/s-0031-1300246
Antiemetics · Gastrointestinal Drugs · Urologic Drugs
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis of Methylamino-2-phenyl-2-butyl-3,4,5-trimethoxybenzoate, the Main Bioactive Metabolite of Trimebutine Maleate

Arnaud Martin
a   Unité de recherche CNRS-UCP-ESCOM, Ecole Supérieure de Chimie Organique et Minérale (ESCOM), Cergy-Pontoise
,
Bruno Figadère
b   Laboratoire de Pharmacognosie, Faculté de Pharmacie
,
Sylvie Saivin
c   Châtenay Malabry, Laboratoire de Cinétique des Xénobiotiques, Faculté des Sciences Pharmaceutiques, Toulouse
,
Georges Houin
c   Châtenay Malabry, Laboratoire de Cinétique des Xénobiotiques, Faculté des Sciences Pharmaceutiques, Toulouse
,
Jean Marie Chomard
d   Laboratoires Fournier, Direction EuroGalenA, Chenôve, France
,
Gérard Cahiez
a   Unité de recherche CNRS-UCP-ESCOM, Ecole Supérieure de Chimie Organique et Minérale (ESCOM), Cergy-Pontoise
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Publication History

Publication Date:
27 December 2011 (online)

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Summary

The first synthesis of the methylamino-2-phenyl-2-butyl-3,4,5-trimethoxybenzoate (desmethyl-trimebutine) I is described. This compound is the main bioactive metabolite of trimebutine II (Debridat®, CAS 39133-31-8), an antispasmodic widely used for intestinal diseases since 1969. It was used for pharmacokinetic and bioequivalence studies.

Zuammenfassung

Synthese von Methylamino-2-phenyl-2-butyl-3,4,5-trimethoxybenzoat, dem bioaktiven Hauptmetaboliten von Trimebutin-Maleat

Die erste Synthese von Methylamino-2-phenyl-2-butyl-3,4,5-trimethoxybenzoat (Desmethyl-Trimebutin) I ist beschrieben. Diese Substanz ist der bioaktive Hauptmetabolit von Trimebutin II (Debridat®, CAS 39133-31-8), einem Antispasmodikum, das seit 1969 für Darmerkrankungen häufig gegeben wird. Es wurde für Pharmakokinetik- und Bioverfügbarkeits-Studien verwendet.

Key words

CAS 39133-31-8 - Debridat® - Desmethyl-trimebutine, synthesis - Trimebutine, metabolite