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DOI: 10.1055/s-0031-1300547
Synthesis and in vitro Antifungal Activity of 2-Aryl-5-phenylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Derivatives
Publication History
Publication Date:
28 December 2011 (online)
Summary
The synthesis and antifungal activity of a series of 2-nitroaryl-5-phenylsulfonyl-1,3,4-thiadia- zoles (5a-e) are described. The in vitro antifungal activity of the compounds was determined against a variety of fungal strains in comparison to miconazole (CAS 22916-47-8) and flucon- azole (CAS 86386-73-4). Two derivatives (5d, 5e) showed high activity against Candida al- bicans and Candida spp. having MIC values ranging from 0.048−3.12 µg/ml, providing higher potencies than the reference drug fluconazole. Compound 5a also showed high activity against Cryptococcus neoformans (MIC < 0.048 µg/ml). The activity of this compound against Asper- gillus niger and Aspergillus fumigatus was moderate (MIC = 1.56−6.25 µg/ml), while fluconazole was inactive. Moreover, the nitroimidazole derivative 5d possessed good activity against most fungal strains in comparison to fluconazole.
Zusammenfassung
Synthese und antimykotische Wirkung von 2-Aryl-5-phenylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-Derivaten
Die Synthese und antimykotische Wirkung einer Reihe von 2-Nitroaryl-5-phenylsulfonyl- 1,3,4-thiadiazolen (5a-e) werden dargestellt. Die antimykotische Wirkung dieser Verbindungen wurden gegen verschiedene Pilzstämme im Vergleich zu Miconazol (CAS 22916-47-8) und Fluconazol (CAS 86386-73-4) untersucht. Die Ergebnisse zeigten, daß zwei Derivate (5d und 5e) ein breites Wirkungsspektrum gegen die untersuchten Mikroorganismen hatten. Die Nitro-furyl-Analoga (5e) zeigten gute Wirkung gegen Candida albicans und Candida spp. Mit einem MHK-Wert von 0,048−3,12 µg/ml und damit eine bessere Wirkung als Fluconazol. Verbindung 5a zeigte ebenfalls eine gute Wirkung gegen Cryptococcus neoformans (MHK-Wert < 0,048 µg/ml). Die Wirkung dieser Verbindung gegen Aspergillus niger und Aspergillus flumigatus war eher mäßig (MHK-Wert = 1,56−6,25 µl/ml); Fluconazol dagegen war unwirksam. Das Nitroimidazol-Derivat (5d) zeigte gute Wirksamkeit gegen die meisten Pilzstämme im Vergleich zu Fulconazol.