Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines and Related Alkaloids

Abstract

This account describes our recent studies on the development of a general method of preparing polyfunctionalized pyrrolidine, indolizidine, pyrrolizidine and pyrrolo[1,2-a]azepines and their related alkaloids.

• 1 Introduction

• 2 Tandem Vinyl Epoxide Aminolysis/Ring-Closing ­Metathesis

• 3 All Routes Lead to Oxazolidinones

• 4 Syn-Dihydroxylation Reactions of 2,5-Dihydropyrroles, ­Indolizidines and Pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-ones

• 5 Asymmetric Synthesis of Swainsonine and Epiaustralines

• 6 Synthesis of 1,2-Amino Alcohols and Putative Uniflorine A Using the Petasis Reaction

• 7 Croomine Revisited

Key words

vinyl epoxides - aminolysis - oxazolidinones - ring-closing metathesis - pyrrolidines - indolizidine - pyrrolizidine and pyrrolo[1,2-a]azepines - Petasis reaction

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Tang, M., unpublished work from these laboratories.