A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride

Abstract

In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

Key words

copper salt - diaryl selenides - diaryl tellurides - aryl­boronic acids - diphenyl diselenide - diphenyl ditelluride

References

• 1a The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds   Vol. 1:  Patai S. Rappoport Z. Wiley; Chichester: 1986. 
• 1b The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds   Vol. 2:  Patai S. Rappoport Z. Wiley; Chichester: 1987. 
• 1c Krief A. In Comprehensive Organometallic Chemistry   Trost BM. Pergamon Press; Oxford: 1991.  p.85-192  
• 1d Krief A. In Comprehensive Organometallic Chemistry II   Vol. 11:  Abel EW. Stone FGA. Wilkinson G. Pergamon Press; New York: 1995.  Chap. 13.
• 1e Organoselenium Chemistry: A Practical Approach   Back TG. Oxford University Press; New York: 1999. 
• 1f Ip C. J. Nutr.  1998,  128:  1845 
• 1g Ip C. Lisk DJ. Ganther H. Thompson HJ. Anticancer Res.  1997,  17:  3195 
• 1h Organoselenium Chemistry, In Topics in Current Chemistry   Vol. 208:  Wirth T. Springer-Verlag; Heidelberg: 2000. 
• 2a Ranu BC. Mandal T. J. Org. Chem.  2004,  69:  5793 
• 2b Ranu BC. Mandal T. Samanta S. Org. Lett.  2003,  5:  1439 
• 2c Bao W. Zheng Y. Zhang Y. Zhou J. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  9333 
• 2d Bao W. Zhang Y. Synlett  1996,  1187 
• 2e Fukuzawa S. Niimoto Y. Fujinami T. Sakai S. Heteroat. Chem.  1990,  1:  491 
• 2f Sakakibara M. Katsumata K. Watanabe Y. Toru T. Ueno Y. Synthesis  1992,  377 
• 2g Detty MR. J. Org. Chem.  1980,  45:  274 
• 2h Wang L. Zhang Y. Heteroat. Chem.  1999,  10:  203 
• 2i Nishino T. Okada M. Kuroki T. Watanabe T. Nishiyama Y. Sonoda N. J. Org. Chem.  2002,  67:  8696 
• 2j Bieber LW. Sa ACPF. Menezes PH. Goncalves SMC. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4597 
• 3a Cristau HJ. Chabaud B. Labaudiniere R. Christol H. Organometallics  1985,  4:  657 
• 3b Zhang Y. Guo H. Heteroat. Chem.  2001,  12:  539 
• 3c Vasil’ev AA. Engman L. Storm JP. Andersson C.-M. Organometallics  1999,  18:  1318 
• 3d Gujadhur RK. Venkataraman D. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  81 
• 3e Osuka A. Ohmasa N. Suzuki H. Synthesis  1982,  857 
• 3f In the absence of any additive, the reaction of with iodobenzene in liquid ammonia only get 3% yield of diphenylselenide. See: Penenory AB. Pierini AB. Rossi RA. J. Org. Chem.  1984,  49:  3834 
• 4a Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 4b Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 5a Lam PYS. Vincent G. Bonne D. Clark CG. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4927 
• 5b Evans DA. Katz JL. West TR. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2937 
• 6 Chan DMT. Monaco KL. Wang RP. Winters MP. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2933 
• 7a Tsukamoto H. Sato M. Kondo Y. Chem. Commun.  2004,  1200 
• 7b Kabalka GW. Dong G. Venkataiah B. Org. Lett.  2003,  5:  893 
• 8a Lan JB. Chen L. Yu XQ. You JS. Xie RG. Chem. Commun.  2004,  188 
• 8b Collman JP. Zhong M. Zhang C. Costanzo S. J. Org. Chem.  2001,  66:  7892 
• 8c Lam PYS. Clark CG. Saubern S. Adams J. Winters MP. Chan DMT. Combs A. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  2941 
• 9 Zou G. Zhu J. Tang J. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8709 
• 10 Patel SJ. Jamison TF. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1364 
• 11 Yoshida M. Gotou T. Ihara M. Chem. Commun.  2004,  1124 
• 12a Tang ZY. Hu QS. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  3058 
• 12b Bandgar BP. Bettigeri SV. Phopase J. Org. Lett.  2004,  6:  2105 
• 13a Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry   Collman JP. Hegedus LS. Norton JR. Finke RG. University Science; Mill Valley CA: 1987. 
• 13b Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   Diederich F. Stang PJ. Wiley-VCH; Weinheim: 1998. 
• 14a Taniguchi N. Onami T. Synlett  2003,  829 
• 14b Taniguchi N. Onami T. J. Org. Chem.  2004,  69:  915 
• 15a Welton T. Chem. Rev.  1999,  99:  2071 
• 15b Wasserschield P. Keim W. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3772 
• 15c DuPont J. De Souza RF. Suarez PAZ. Chem. Rev.  2002,  102:  3667 
• 16 Kabalka GW. Venkataiah B. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3703 
• 17a Molander GA. Ribagorda M. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11148 
• 17b Vedejs E. Chapman RW. Fields SC. Lin S. Schrimpf MR. J. Org. Chem.  1995,  60:  3020 
• 17c Darses S. Michaud G. Genêt JP. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  5045 
• 17d Molander GA. Rivero MR. Org. Lett.  2002,  4:  107 
• 17e Molander GA. Biolatto B. J. Org. Chem.  2003,  68:  4302 
• 17f Batey RA. Thadani AN. Org. Lett.  1999,  1:  1683 
• 17g Thadani AN. Batey RA. Org. Lett.  2002,  4:  3827 
• 17h Kabalka GW. Dong G. Venkataiah B. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  5139 
• 17i Kabalka GW. Venkataiah B. Dong G. Org. Lett.  2003,  5:  3803 
• 17j Barder TE. Buchwald SL. Org. Lett.  2004,  6:  2649