Mild, Efficient and Highly Stereoselective Synthesis of (Z)-Vinyl Chalcogenides from Vinyl Bromides Catalyzed by Copper(I) in Ionic Liquids Based on Amino Acids

Abstract

A method for the synthesis of (Z)-vinyl chalcogenides by the coupling of vinyl bromides with thiols or diphenyl diselenide using copper(I) salts as catalysts in ionic liquids based on amino ­acids is reported. The desired vinyl chalcogenides were obtained in good to excellent yields with retention of stereochemistry. The ionic liquids play multiple roles in the reaction: they act as solvent, base, and excellent promoter for the copper-catalyzed coupling reactions.

Key words

ionic liquids - copper - coupling - stereoselective - vinyl chalcogenides

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