N-Heterocyclic Carbene-Copper(I) Complexes in Homogeneous Catalysis

Abstract

N-Heterocyclic carbenes (NHCs) have become increasingly popular as ligands for transition metals, thanks to their ­remarkable successes in metathesis and cross-coupling areas. Important advances have also been achieved in organocopper chemistry. To date, the reported neutral N-heterocyclic carbene-copper(I) complexes have shown outstanding catalytic activity. In this account, we describe the application of such complexes in a ­variety of organic transformations.

• 1 Introduction

• 2 Copper-Hydride-Mediated Reactions

• 2.1 Reduction of Carbonyl Compounds

• 2.1.1 Activity and Scope

• 2.1.2 Mechanistic Considerations

• 2.2 Related Transformations

• 3 Carbene Transfer Reactions

• 3.1 Cyclopropanation and Insertion Reactions

• 3.2 Olefination Reactions

• 4 [3+2] Cycloaddition of Azides and Alkynes

• 4.1 ‘Click Chemistry’

• 4.2 Use of Internal Alkynes: Mechanistic Implications

• 5 Miscellaneous Reactions

• 6 Concluding Remarks

Key words

N-heterocyclic carbene - copper - diazo compounds - ­homogeneous catalysis - hydrosilylation

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34

Formation of the homocoupling byproduct had occurred with the previously reported copper(I) complexes, see ref. 32.

43

As representative examples, the formation of the products given in Table [4] , entries 1 and 4, was not observed when the reaction was carried out in the presence of copper(I) chloride instead of [(IPr)CuCl].

59

[(IPr)CuCl] is now commercially available from Strem.