Anionic Cyclization of N-(trans-2,3-Diphenylaziridin-1-yl)imines: Its Application to Sesquiterpene Synthesis via Consecutive Carbon-Carbon Bond-Formation Approach

Abstract

The anionic consecutive carbon-carbon (CC-C) bond formation can be achieved by the anionic cyclizations of N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl)imines with alkyllithiums. The synthetic efficiency of CC-C bond-formation approach has been demonstrated in the synthesis of dl-pentalenene and dl-cedrone.

Key words

anionic cyclization - N-aziridinylimine - sesquiterpene - dl-pentalenene - dl-cedrone

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The major stereoisomer is depicted in compound 10 and 11. In Scheme  [5] , the minor isomer is shown as 10b.